5-氰基尿嘧啶 | 4425-56-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氰基尿嘧啶
• 中文别名: 2,4-二羟基-5-嘧啶甲腈；5-氰基脲嘧啶
• 英文名称: 5-cyanouracil
• 英文别名: 5-Cyan-uracil；1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile；2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 4425-56-3
• 化学式: C₅H₃N₃O₂
• 分子量: 137.098
• InChiKey: HAUXRJCZDHHADG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C (decomp)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R20/22
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

5-氰基尿嘧啶可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发过程和医药化工生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基尿嘧啶 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2,4-二氯-5-氰基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Falcipain抑制剂：2-嘧啶甲腈铅系列的优化研究†

  摘要：

  Falcipain-2和falcipain-3是疟原虫恶性疟原虫的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶负责宿主血红蛋白水解以提供用于寄生虫蛋白质合成的氨基酸。研究了不同的杂芳基腈衍生物作为潜在的falcipain抑制剂，因此潜在的抗寄生虫铅化合物，其中5-取代的2-氰基嘧啶化学类别成为最有效和有前途的铅系列。考虑到初始支架中存在的不同位置，通过顺序的前导优化过程，鉴定出了在恶性激素2和3处的纳摩尔和亚纳摩尔抑制剂，并具有在微摩尔范围内对抗培养的寄生虫的活性。在铅分子中引入质子化胺后，对培养的寄生虫的活性显着提高了1000倍，而其他SAR趋势没有明显改变。

  DOI：

  10.1021/jm100556b
• 作为产物：
  描述：

  α-Cyano-β-ethoxy-N-(ethoxycarbonyl)acrylamide 在 氨 、 水 作用下， 生成 5-氰基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和乙二醛。第一部分。乙二醛和嘧啶的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001834

文献信息

• Pyrimidine derivatives useful as inhibitors of PKC-theta
  申请人：Barbosa J.M. Antonio

  公开号：US20060025433A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Disclosed are novel compounds of formula (I): wherein X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, which are useful as inhibitors of PKC-theta and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC-theta, including immunological disorders and type II diabetes. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  披露了公式(I)的新颖化合物：其中X、Y、R1、R2和R3如本文所述定义，它们作为PKC-theta的抑制剂是有用的，因此可用于治疗通过PKC-theta活性介导或维持的多种疾病和失调，包括免疫失调和II型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法、制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• Modified Nucleotides as Substrates of Terminal Deoxynucleotidyl Transferase
  作者：Daiva Tauraitė、Jevgenija Jakubovska、Julija Dabužinskaitė、Maksim Bratchikov、Rolandas Meškys

  DOI：10.3390/molecules22040672

  日期：——

  The synthesis of novel modified nucleotides and their incorporation into DNA sequences opens many possibilities to change the chemical properties of oligonucleotides (ONs), and, therefore, broaden the field of practical applications of modified DNA. The chemical synthesis of nucleotide derivatives, including ones bearing thio-, hydrazino-, cyano- and carboxy groups as well as 2-pyridone nucleobase-containing

  新型修饰核苷酸的合成及其掺入DNA序列为改变寡核苷酸（ON）的化学性质提供了许多可能性，因此，拓宽了修饰DNA的实际应用领域。进行了核苷酸衍生物的化学合成，包括带有硫基，肼基，氰基和羧基基团的衍生物以及含2-吡啶酮核碱基的核苷酸。测试了制备的化合物作为末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）的底物。含有N +-氨基胞嘧啶，4-硫尿嘧啶以及2-吡啶酮，4-氯-和4-溴-2-吡啶酮作为核碱基的核苷酸被TdT接受，因此可以进行3'-末端修饰的ONs的酶促合成。成功进行了紫外线诱导的含4-硫尿嘧啶的ONs与TdT的交联。
• Design and synthesis of uracil urea derivatives as potent and selective fatty acid amide hydrolase inhibitors
  作者：Yan Qiu、Jie Ren、Hongwei Ke、Yang Zhang、Qi Gao、Longhe Yang、Canzhong Lu、Yuhang Li

  DOI：10.1039/c7ra02237a

  日期：——

  picomolar FAAH inhibitors (4c, IC50 = 0.3 ± 0.05 nM; 4d, IC50 = 0.8 ± 0.1 nM) were developed. Compound 4c inhibited FAAH in a rapid, selective, noncompetitive, and irreversible pattern. This study provides several highly potent and selective FAAH inhibitors and an optimized chemical scaffold for the development of FAAH inhibitors. We anticipate that these FAAH inhibitors will enable new possibilities in

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是参与内源性大麻素（尤其是anandamide）生物降解的关键酶之一。FAAH的药理学阻断作用可恢复内源性大麻素的水平，从而在治疗炎症，抑郁和多发性硬化症方面提供治疗益处。在这项研究中，设计并合成了一系列尿嘧啶脲衍生物作为FAAH抑制剂。N-己基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2 H）-羧酰胺（1a的C5位置和侧链的结构修饰）导致FAAH抑制剂具有更高的效能和选择性。结构-活性关系（SAR）研究表明，C5吸电子取代基优选具有最佳效能，但不具有选择性，而用苯基烷基基团或联苯基取代烷基链可显着提高抑制效力和对FAAH的选择性。开发了两种高效的皮摩尔FAAH抑制剂（4c，IC 50 = 0.3±0.05 nM; 4d，IC 50 = 0.8±0.1 nM）。化合物4c以快速，选择性，非竞争性和不可逆的方式抑制FAAH。这项研究提供了几种高效和选择性的FAAH抑
• 3-heterocyclylpropanohydroxamic acid PCP inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030069291A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Compounds of formula (I): 1 and their salts, solvates, hydrates and prodrugs are useful PCP inhibitors, processes for making the same, compositions comprising the same, and methods of treating a PCP-mediated condition or disease using the same.

  式(I)的化合物及其盐、溶剂合物、水合物和前药是有用的PCP抑制剂，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗PCP介导的疾病或病症的方法。
• ACID CERAMIDASE INHIBITORS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：FONDAZIONE ISTITUTO ITALIANO DI TECHNOLOGIA

  公开号：US20150111892A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention concerns, in a first aspect, compounds of Formula I as defined herein, pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing such compounds. The present invention also relates to compounds of Formula I for use as acid ceramidase inhibitors, and in the treatment of cancer and other disorders in which modulation of the levels of ceramide is clinically relevant.

  本发明涉及第一方面的I式化合物，其定义如本文所述，其药用盐以及含有这种化合物的药物组合物。本发明还涉及I式化合物的用途，用作酸酶抑制剂，以及在癌症和其他需要临床相关的调节酸酶水平的疾病治疗中的用途。

表征谱图