(bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9,9-diyl)dimethanol | 1638526-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9,9-diyl)dimethanol
• 英文别名: [9-(Hydroxymethyl)-9-bicyclo[6.1.0]non-4-ynyl]methanol；[9-(hydroxymethyl)-9-bicyclo[6.1.0]non-4-ynyl]methanol
• CAS: 1638526-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: SULIJZWZVXSLGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9,9-diyl)dimethanol 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有极性双环壬炔衍生物的无铜点击反应用于细胞成像的调制

  摘要：

  生命系统中的标记：合成了双环壬炔（BCN）的极性变体，并对其细胞表面聚糖的代谢标记进行了评估。获得了显着提高的信噪比，并且将新型BCN探针的荧光衍生物应用于TRPV5受体的选择性成像。用BCN的氨基变体证明了选择性的高尔基染色。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402030
• 作为产物：
  描述：

  diethyl bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9,9-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9,9-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  带有极性双环壬炔衍生物的无铜点击反应用于细胞成像的调制

  摘要：

  生命系统中的标记：合成了双环壬炔（BCN）的极性变体，并对其细胞表面聚糖的代谢标记进行了评估。获得了显着提高的信噪比，并且将新型BCN探针的荧光衍生物应用于TRPV5受体的选择性成像。用BCN的氨基变体证明了选择性的高尔基染色。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402030

文献信息

• [EN] BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REAGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] RÉACTIFS BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNES POUR MODIFICATION CHIMIQUE D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：HODGES JOHN COOKE

  公开号：WO2013036748A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides for compounds of Formulae I and II: wherein 1R, 2R, L, X, q, Z, A, and B have any of the values disclosed in the specification. Compounds of Formulae I and II are useful as reagents to introduce bicyclo[6.1.0]non-4- yne groups into oligonucleotide chains to serve as points of attachment for chemical tags.

  本发明提供了以下公式I和II的化合物：其中1R、2R、L、X、q、Z、A和B可以取得规范中披露的任何值。公式I和II的化合物可用作试剂，将双环[6.1.0]非-4-炔基团引入寡核苷酸链中，作为化学标记的连接点。
• Strain‐Promoted 1,3‐Dithiolium‐4‐olates–Alkyne Cycloaddition
  作者：Ramar Arun Kumar、Manas R. Pattanayak、Expédite Yen‐Pon、Jijy Eliyan、Karine Porte、Sabrina Bernard、Margaux Riomet、Pierre Thuéry、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201908052

  日期：2019.10.7

  Reported here is the reactivity of mesoionic 1,3-dithiolium-4-olates towards strained alkynes, leading to thiophene cycloaddition products. In the process, the potential of these dipoles towards orthogonal reaction with azides, allowing efficient double ligation reactions, was discovered. A versatile process to access benzo[c]thiophenes, in an unprecedented divergent fashion, was developed and provides

  这里报道的是1,3-二硫代4-油酸中离子对应变炔烃的反应性，导致噻吩环加成产物。在此过程中，发现了这些偶极子与叠氮化物发生正交反应的潜力，从而可以进行有效的双重连接反应。开发了一种以前所未有的分歧方式获得苯并[c]噻吩的通用方法，它为非常规的多芳族噻吩提供了新的入口。
• BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Hodges John Cooke

  公开号：US20130066063A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides for compounds of Formulae I and II: wherein 1 R, 2 R, L, X, q, Z, A, and B have any of the values disclosed in the specification. Compounds of Formulae I and II are useful as reagents to introduce bicyclo[6.1.0]non-4-yne groups into oligonucleotide chains to serve as points of attachment for chemical tags.

  本发明提供了式I和式II的化合物：其中1R、2R、L、X、q、Z、A和B的任何值都在规范中披露。式I和式II的化合物可用作试剂，将双环[6.1.0]非-4-炔基团引入寡核苷酸链中，作为化学标记的附着点。
• BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REAGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Berry And Associates, Inc.

  公开号：EP2753607B1

  公开（公告）日：2016-04-13
• Copper-Free Click Reactions with Polar Bicyclononyne Derivatives for Modulation of Cellular Imaging
  作者：E. H. P. Leunissen、M. H. L. Meuleners、J. M. M. Verkade、J. Dommerholt、J. G. J. Hoenderop、F. L. van Delft

  DOI：10.1002/cbic.201402030

  日期：2014.7.7

  Labelling in living systems: Polar variants of bicyclononyne (BCN) were synthetically prepared and evaluated for metabolic labelling of cell‐surface glycans. Significantly enhanced signal‐to‐noise ratios were obtained, and fluorescent derivatives of the new BCN probes were applied for selective imaging of the TRPV5 receptor. Selective Golgi staining was demonstrated with an amino variant of BCN.

  生命系统中的标记：合成了双环壬炔（BCN）的极性变体，并对其细胞表面聚糖的代谢标记进行了评估。获得了显着提高的信噪比，并且将新型BCN探针的荧光衍生物应用于TRPV5受体的选择性成像。用BCN的氨基变体证明了选择性的高尔基染色。