(diethylamino-3' propyl)-10 acridone-9 | 73302-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (diethylamino-3' propyl)-10 acridone-9
• 英文别名: 10-(3′-(N-diethylamino)propyl)acridone；10-(3-diethylamino-propyl)-10H-acridin-9-one；10-(3-(diethylamino)propyl)acridin-9(10H)-one；10-[3-(diethylamino)propyl]acridin-9-one
• CAS: 73302-61-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: KHFAFXFRTUHQNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  452.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吖啶酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (diethylamino-3' propyl)-10 acridone-9
  参考文献：
  名称：

  2,N10 取代吖啶酮作为 DNA 嵌入剂的合成、细胞毒性评估和分子建模研究

  摘要：

  吖啶类化合物通过嵌入 DNA 具有抗癌活性。尽管它们具有化学治疗潜力，但基于吖啶的化合物不用于治疗癌症。本研究以吖啶酮衍生物吖啶酮为基础，设计合成了2,N10-吖啶酮衍生物。在本文中，吖啶酮被烷基侧链官能化，该侧链在 N10 位含有末端氮基部分并在 C2 位被取代。评估产品对四种癌细胞系的体外细胞毒性：Molt-3、HepG2、A549 和 HuCCA-1。在 C2 和 N10 位带有两个丁基哌啶侧链的衍生物是最活跃的，IC50 值范围为 2.96 到 9.46 µM。分子建模研究支持衍生物通过嵌入与 DNA 结合，

  DOI：

  10.1177/1747519820902674

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of 10-N-Substituted Acridones as Novel Chemosensitizers in <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Jane X. Kelly、Martin J. Smilkstein、Roland A. Cooper、Kristin D. Lane、Robert A. Johnson、Aaron Janowsky、Rozalia A. Dodean、David J. Hinrichs、Rolf Winter、Michael Riscoe

  DOI：10.1128/aac.00669-07

  日期：2007.11

  synthesized, and evaluated for the ability to enhance the potency of quinoline drugs against multidrug-resistant (MDR) Plasmodium falciparum malaria parasites. A number of acridone derivatives, with side chains bridged three or more carbon atoms apart between the ring nitrogen and terminal nitrogen, demonstrated chloroquine (CQ)-chemosensitizing activity against the MDR strain of P. falciparum (Dd2). Isobologram

  设计，合成并评估了一系列新颖的10-N-取代的cri烯，它们在末端带有叔胺基的烷基侧链，并评估了增强喹啉类药物对抗多药耐药性（MDR）恶性疟原虫的效力的能力。疟原虫。许多a啶酮衍生物的侧链在环氮和末端氮之间桥接三个或三个以上的碳原子，它们显示出对恶性疟原虫（Dd2）MDR菌株的氯喹（CQ）化学增敏活性。等效线分析法显示，选定的候选物在耐CQ（CQR）的寄生虫Dd2中表现出与CQ显着的协同作用，但在CQ敏感（CQS）D6中仅发生加性（或无关紧要）相互作用。这些a啶酮衍生物还增强了其他喹啉类抗疟药的敏感性，例如Dd2中的去乙基氯喹（DCQ）和奎宁（QN）。选定的cri啶酮对CQ和QN的化学增敏作用模式类似于维拉帕米针对各种寄生虫株的化学增敏作用，其突变编码恶性疟原虫CQ抗性转运蛋白（PfCRT）的氨基酸76。与其他已知的具有公认的精神治疗作用的化学增敏剂（例如地昔帕明，丙咪嗪和氯苯那敏）不同，
• GALY J. P.; ELGUERO J.; VINCENT E. J.; GALY A. M.; BARBE J., SYNTHESIS, 1979, NO 12, 944-946
  作者：GALY J. P.、 ELGUERO J.、 VINCENT E. J.、 GALY A. M.、 BARBE J.

  DOI：——

  日期：——
• ACRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Riscoe Michael K.

  公开号：US20100069428A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A class of acridone compounds has been discovered that exhibits chemosensitizing and antiparasitic activity. Described herein are pharmaceutical compositions and methods for their use to treat parasitic infections, such as malaria and toxoplasmosis, and to sensitize resistant cells, such as multidrug resistant cells to other therapeutic agents. The pharmaceutical compositions and methods may also be used to treat and/or prevent psychotic diseases such as schizophrenia.
• Acridone Compounds
  申请人：Government of the United States of America dba The Department of Veterans Affairs

  公开号：US20140128423A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  A class of acridone compounds has been discovered that exhibits chemosensitizing and antiparasitic activity. Described herein are pharmaceutical compositions and methods for their use to treat parasitic infections, such as malaria and toxoplasmosis, and to sensitize resistant cells, such as multidrug resistant cells to other therapeutic agents. The pharmaceutical compositions and methods may also be used to treat and/or prevent psychotic diseases such as schizophrenia.
• US8987296B2
  申请人：——

  公开号：US8987296B2

  公开（公告）日：2015-03-24