ent-norsecurinine | 25472-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: ent-norsecurinine
• 英文别名: (+)-norsecurinine；(1R,8R,13S)-2-oxa-9-azatetracyclo[6.5.1.01,5.09,13]tetradeca-4,6-dien-3-one
• CAS: 25472-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NBGOALXYAZVRPS-JBLDHEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-Pro-Ala-OMe 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 生成 ent-norsecurinine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)- and (−)-norsecurinine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93926-7

文献信息

• Bis-heteroannulation. 15. Enantiospecific syntheses of (+)- and (-)-norsecurinine
  作者：Peter A. Jacobi、Charles A. Blum、Robert W. DeSimone、Uko E. S. Udodong

  DOI：10.1021/ja00014a033

  日期：1991.7

  (−)-Norsecurinine (2a) has been prepared in a stereospecific fashion with the acetylenic oxazole 39 as the starting material. Diels-Alder cyclization of 39 afforded the furano ketone 45 that was transformed in five steps to the butenolide mesylate 52. Transannular alkylation of 52 then afforded 2a. In identical fashion, ent-39 gave(+)-norsecurinine (2b)

  (-)-Norsecurinine (2a) 已以立体定向方式制备，以炔属恶唑 39 作为起始材料。39的Diels-Alder环化得到呋喃酮45，其分五步转化为甲磺酸丁烯内酯52。52的环烷基化然后得到2a。以相同的方式，ent-39 给出了 (+)-去甲叶氨酸 (2b)
• An enantioselective approach to the Securinega alkaloids: the total synthesis of (+)-norsecurinine and (+)-allonorsecurinine
  作者：Matthew R. Medeiros、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.015

  日期：2010.6

  Total syntheses of (+)-norsecurinine and (+)-allonorsecurinine are described that utilize a rhodium carbenoid-initiated O–H insertion/Claisen rearrangement/1,2-allyl migration domino process for the stereoselective introduction of the tertiary alcohol moiety. Overall the employed strategy is flexible and will allow access to other members of the Securinega family of alkaloids.

  (+)-norsecurinine 和 (+)-allonorsecurinine 的全合成描述了利用铑卡宾启动的 O-H 插入/Claisen 重排/1,2-烯丙基迁移多米诺过程来立体选择性地引入叔醇部分。总体而言，所采用的策略是灵活的，将允许访问Securinega生物碱家族的其他成员。
• JACOBI, PETER A.;BLUM, CHARLES A.;DESIMONE, ROBERT W.;UDODONG, UKO E. S., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 5384-5392
  作者：JACOBI, PETER A.、BLUM, CHARLES A.、DESIMONE, ROBERT W.、UDODONG, UKO E. S.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)- and (−)-norsecurinine
  作者：Peter A. Jacobi、Charles A. Blum、Robert W. DeSimone、Uko E.S. Udodong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93926-7

  日期：1989.1