1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one | 1258631-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethyl-1-one；1-phenyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethan-1-one；1-phenyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethanone；1-Phenyl-2-pyridin-2-ylsulfonylethanone
• CAS: 1258631-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: JNWWHJDISXOEGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one 在 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-fluoro-1-phenyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂促进的脱磺酰基/分子内偶联反应合成2-（1-氟丙烯酰基）吡啶

  摘要：

  实现了涉及格氏试剂促进的脱硫反应/分子内偶联的易于获得的α-氟代-α，β-不饱和-（2-吡啶基）砜的新方法，该方法提供了一系列良好的多取代2-（1-氟乙烯基）吡啶产量。在没有过渡金属催化剂的情况下，吡啶和Mg（II）之间的固有配位以及底物的“负氟效应”对平稳转化起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03521
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyridin-2-ylthio)ethan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂促进的脱磺酰基/分子内偶联反应合成2-（1-氟丙烯酰基）吡啶

  摘要：

  实现了涉及格氏试剂促进的脱硫反应/分子内偶联的易于获得的α-氟代-α，β-不饱和-（2-吡啶基）砜的新方法，该方法提供了一系列良好的多取代2-（1-氟乙烯基）吡啶产量。在没有过渡金属催化剂的情况下，吡啶和Mg（II）之间的固有配位以及底物的“负氟效应”对平稳转化起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03521

文献信息

• Dioxygen-Triggered Oxosulfonylation/Sulfonylation of Terminal Olefins toward β-Keto Sulfones/Sulfones
  作者：Yanjie Wang、Yuhan Zhao、Changqun Cai、Lingyun Wang、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03049

  日期：2021.11.5

  A dioxygen-triggered oxosulfonylation/sulfonylation of unactivated olefins to achieve β-keto sulfones/sulfones has been developed. Interestingly, pluralistic mechanisms were found when different types of compounds were applied as substrates, and different products were achieved. The reaction is carried out with a high atomic efficiency in the absence of a metal and a catalyst at room temperature under

  已开发出一种双氧触发的未活化烯烃的氧磺酰化/磺酰化，以实现 β-酮砜/砜。有趣的是，当使用不同类型的化合物作为底物时，发现了多种机制，并获得了不同的产品。该反应在没有金属和催化剂的情况下，在室温和空气气氛下以高原子效率进行。重要的是，作为概念验证，使用这种方法在克级水平上合成了一种生物活性分子。
• Synthesis of chalcones and flavanones using Julia–Kocienski olefination
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma、Vishwa Deepak Tripathi、Suman Srivastava

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.089

  日期：2010.11

  synthesis of chalcones and flavanones has been described. 2-(Benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethanones have been developed as new reagents for direct Julia–Kocienski olefination with aldehydes in the presence of a base, afforded chalcones in good to excellent yields. Whereas, 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone reacted with the aromatic aldehydes to furnish flavanones

  已经描述了朱莉娅-科辛斯基烯烃合成在查耳酮和黄烷酮合成中的新应用。2-（苯并[ d ]噻唑-2-基磺酰基）-1-苯乙酮已被开发为用于直接朱莉娅- Kocienski烯新试剂在碱的存在下的醛，得到良好的查耳酮以优良的产率。而2-（苯并[ d ]噻唑-2-基磺酰基）-1-（2-羟基苯基）乙酮与芳族醛反应，通过一锅内分子内环化反应以高收率提供黄烷酮。
• 在温和条件下合成β-酮砜衍生物的方法及所得β-酮砜衍生物
  申请人：佛山湘潭大学绿色智造研究院

  公开号：CN113307749B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种在温和条件下合成β‑酮砜衍生物的方法，包括以下步骤，在反应容器将芳基烯烃和亚磺酸钠盐溶于到溶剂中，加入酸性添加剂，在反应容器内存在空气且无过渡金属的条件下密封反应容器，反应后提纯得到β‑酮砜衍生物，能够在无过渡金属的温和条件下实现了烯烃与亚磺酸的自由基加成氧化反应，反应原料价廉易得，且无需消耗有机金属试剂或使用过渡金属，以空气为氧化剂，无需使用危险的过氧化物或过硫化物，对空气兼容，具有步骤简单、成本低，操作简单等优点，克服了现有技术如需要过渡金属参与、催化剂用量大、试剂昂贵、方法成本高、反应步骤多，副产物多等缺陷。
• Synthesis of 3-substituted 1,5-aldehyde estersvia an organocatalytic highly enantioselective conjugate addition of new carbonylmethyl 2-pyridinylsulfone to enals
  作者：Jing Deng、Fei Wang、Wenzhong Yan、Jin Zhu、Hualiang Jiang、Wei Wang、Jian Li

  DOI：10.1039/c1cc15714k

  日期：——

  A highly enantioselective organocatalytic protocol for conjugate addition of new nucleophilic carbonylmethyl 2-pyridinylsulfone to enals has been developed in good yields and with high enantioselectivities. The resulting Michael adducts are versatile building blocks for a variety of organic transformations.

  已经开发出高收率和高对映选择性的高度对映选择性的有机催化方案，该方案用于将新的亲核羰基甲基2-吡啶基砜共轭添加到烯醛中。所得的迈克尔加合物是用于各种有机转化的多功能构建基块。
• An Asymmetric Allylic Alkylation–Smiles Rearrangement–Sulfinate Addition Sequence to Construct Chiral Cyclic Sulfones
  作者：Quan-Gang Wang、Qing-Qing Zhou、Jin-Gen Deng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol402158u

  日期：2013.9.20

  An asymmetric allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates and β-keto sulfones was investigated by the catalysis of modified cinchona alkaloids, whose products underwent a Smiles rearrangement–sulfinate addition cascade to furnish highly functionalized five-membered cyclic sulfones in moderate to excellent enantioselectivity and good diastereoselectivity after treatment with DBU.

  通过修饰的金鸡纳生物碱的催化作用，研究了森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐和β-酮砜的不对称烯丙基烷基化反应，其产物经历了微笑重排-亚磺酸盐加成级联反应，以中等至优异的对映选择性提供高度官能化的五元环砜DBU处理后具有良好的非对映选择性。