(3Z)-1-acetyl-3-(4-methoxybenzylidene)-4-methyl-2,5-piperazinedione | 156866-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-1-acetyl-3-(4-methoxybenzylidene)-4-methyl-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 156866-98-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: GKZWZEIYPKKRJG-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-1-acetyl-3-(4-methoxybenzylidene)-4-methyl-2,5-piperazinedione 在 苯甲醛 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3Z,6Z)-3-Benzylidene-6-(4-methoxybenzylidene)-1-methyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compounds

  摘要：

  式子##STR1##中的哌嗪衍生物及其酯和盐可用作多重药物耐受性的调节剂。

  公开号：

  US05861400A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3Z)-1-acetyl-3-(4-methoxybenzylidene)-4-methyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Plasminogen Activator Inhibitor-1 Activity by Two Diketopiperazines, XR330 and XR334 Produced by Streptomyces sp.

  摘要：

  从不明链霉菌的冻干生物质中分离出两种二酮哌嗪 XR334 (1) 和新型化合物 XR330 (2)。它们的结构在光谱研究的基础上得到阐明，并通过化学合成得到证实。在组织纤溶酶原激活剂介导的纤溶酶生成的酰胺分解测定中，两种化合物均抑制纤溶酶原激活剂抑制剂-1 活性。化合物 1 还能增强大鼠体内的纤维蛋白溶解作用并防止血栓形成。这些二酮哌嗪代表了纤溶酶原激活剂抑制剂-1（纤维蛋白溶解的生理调节剂）的第一个低分子量抑制剂

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1014

文献信息

• Pharmaceutical piperazine compounds
  申请人：Xenova Limited

  公开号：US05852018A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Piperazine derivatives of formula (A): ##STR1## wherein .sub.-------- denotes an optional bond, provided that either .sub.----.sup.a.sub.---- and .sub.----.sup.c.sub.---- are both bonds and .sub.----.sup.b.sub.---- and .sub.----.sup.d.sub.---- are not bonds, or .sub.----.sup.b.sub.---- and .sub.----.sup.d.sub.---- are both bonds and .sub.----.sup.a.sub.---- and .sub.----.sup.c.sub.---- are not bonds; each of R.sub.14 and R.sub.15 is independently selected from hydrogen and C.sub.1 -C.sub.6 alkyl which is unsubstituted or substituted by an organic functional group; and each of R.sub.1 to R.sub.10, which may be the same or different, is independently hydrogen or an organic functional group; and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof have utility as modulators of multiple drug resistance (MDR).

  公式（A）的哌嗪衍生物：##STR1## 其中.sub.--------表示一个可选键，前提是.sub.----.sup.a.sub.----和.sub.----.sup.c.sub.----都是键，.sub.----.sup.b.sub.----和.sub.----.sup.d.sub.----不是键，或.sub.----.sup.b.sub.----和.sub.----.sup.d.sub.----都是键，.sub.----.sup.a.sub.----和.sub.----.sup.c.sub.----不是键；每个R.sub.14和R.sub.15都是独立选择的氢和C.sub.1-C.sub.6烷基，该烷基未被有机功能团取代或被有机功能团取代；每个R.sub.1到R.sub.10，可以相同也可以不同，都是独立的氢或有机功能团；其药学上可接受的盐和酯在多重药物耐受性（MDR）的调节剂方面具有实用价值。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE DIKETOPIPERAZINES
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：EP0672036A1

  公开（公告）日：1995-09-20
• US5852018A
  申请人：——

  公开号：US5852018A

  公开（公告）日：1998-12-22
• US5861400A
  申请人：——

  公开号：US5861400A

  公开（公告）日：1999-01-19
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE DIKETOPIPERAZINES<br/>[FR] DICETOPIPERAZINES PHARMACEUTIQUEMENT ACTIVES
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：WO1994004513A1

  公开（公告）日：1994-03-03

  (EN) A diketopiperazine of formula (A) wherein each of R14 and R15, which may be the same or different, is independently selected from hydrogen and C1-C6 alkyl provided at least one of R14 and R15 is C1-C6 alkyl; and R1 to R10, which may be the same or different, is independently selected from hydrogen, C1-C6 alkyl unsubstituted or substituted by one or more hydrogen atoms, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, halogen, hydroxy, nitro, optionally substituted phenyl, cyano, -CH2OH, -CH2COOH, -CO2R11, -NHCOR11, -NHSO2R13, -SO2R13, -CON(R11)R12, -SOR13, -SO2N(R11R12), -N(R11R12), -O(CH2)nN(R11R12), -O(CH2)nCO2R11, -OCOR11, -CH2OCOR11, -CH2NHCOR11, -CH2NHCOOR13, -CH2SR11, -CH2SCOR11, -CH2S(O)mR13 wherein m is 1 or 2, -CH2NHCO(CH2)nCO2R11, -N(R11COR12), -NHCOCF3, -NHCO(CH2)nCO2R11, -NHCO(CH2)nOCOR11 and -NHCO(CH2)nOR11 wherein n is 0 or is an integer of from 1 to 6, each of R11 and R12 is independently H or C1-C6 alkyl or, when R11 and R12 are attached to the same nitrogen atom, they may alternatively form with the nitrogen atom a saturated five or six-membered ring; and R13 is C1-C6 alkyl; or any of R1 and R2, R2 and R3, R3 and R4 and R4 and R5, or R6 and R7, R7 and R8, R8 and R9 and R9 and R10, form together with the carbon atoms to which they are attached a benzene ring which is optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof; are modulators of multiple drug resistance.(FR) Les dicétopipérazines représentées par la formule (A) sont des modulateurs de la résistance à plusieurs médicaments. Dans ladite formule, R14 et R15, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun sélectionnés indépendamment à partir d'hydrogène et alkyle C1-C6, étant entendu qu'au moins R14 ou R15 représente alkyle C1-C6; R1 à R10, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun sélectionnés indépendamment à partir d'hydrogène, alkyle C1-C6 non substitué ou substitué par un ou plusieurs atomes d'hydrogène, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, halogène, hydroxy, nitro, phényle éventuellement substitué, cyano, -CH2OH, -CH2COOH, -CO2R11, -NHCOR11, -NHSO2R13, -SO2R13, -CON(R11)R12, -SOR13, -SO2N(R11R12), -N(R11R12), -O(CH2)nN(R11R12), -O(CH2)nCO2R11, -OCOR11, -CH2OCOR11, -CH2NHCOR11, -CH2NHCOOR13, -CH2SR11, -CH2SCOR11, -CH2S(O)mR13 où m vaut 1 ou 2, -CH2NHCO(CH2)nCO2R11, -N(R11COR12), -NHCOCF3, -NHCO(CH2)nCO2R11, -NHCO(CH2)nOCOR11 et -NHCO(CH2)nOR11 où n vaut 0 ou est un nombre entier compris entre 1 et 6, R11 et R12 sont chacun indépendamment H ou alkyle C1-C6 ou bien, quand R11 et R12 sont fixés au même atome d'azote, ils peuvent constituer alternativement avec l'atome d'azote un noyau saturé à 5 ou 6 éléments; R13 représente alkyle C1-C6; ou bien une quelconque paire de groupes adjacents suivantes: R1 et R2, R2 et R3, R3 et R4, R4 et R5, R6 et R7, R7 et R8, R8 et R9 et R9 et R10 constitue avec les atomes de carbone auxquels elle est fixée un cycle de benzène éventuellement substitué. L'invention concerne également des sels et les esters pharmaceutiquement actifs de ces dicétopipérazines.