2,4,6-triisopropyl-N-[(6-methoxy-quinolinyl)-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]octyl)-methyl]benzenesulfonamide | 1231239-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-triisopropyl-N-[(6-methoxy-quinolinyl)-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]octyl)-methyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 2,4,6-Triisopropyl-N-((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)benzenesulfonamide；N-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1231239-84-1
• 化学式: C₃₅H₄₇N₃O₃S
• 分子量: 589.842
• InChiKey: INFXADDIXYLAFM-SNDUSBECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 9-deoxy-9-epi-aminoquinine trishydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到2,4,6-triisopropyl-N-[(6-methoxy-quinolinyl)-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]octyl)-methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINETIC RESOLUTION
  [FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE

  摘要：

  尽管醇的动力学分辨方法已经得到很好的建立，但并不存在类似的高度选择性、直接催化的巯基（即R-SH）的动力学分辨方法。本发明涉及一种用于分离巯基立体异构体混合物的方法。具体来说，本发明涉及纯有机催化介导的巯基对映体混合物的分辨，无需酶。还披露了一些新型催化剂。这些催化剂可能包括奎宁生物碱衍生基团。

  公开号：

  WO2011070028A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 、 苯甲硫醇,a-(1-甲基乙基)- 在 2,4,6-triisopropyl-N-[(6-methoxy-quinolinyl)-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]octyl)-methyl]benzenesulfonamide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINETIC RESOLUTION
  [FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE

  摘要：

  尽管醇的动力学分辨方法已经得到很好的建立，但并不存在类似的高度选择性、直接催化的巯基（即R-SH）的动力学分辨方法。本发明涉及一种用于分离巯基立体异构体混合物的方法。具体来说，本发明涉及纯有机催化介导的巯基对映体混合物的分辨，无需酶。还披露了一些新型催化剂。这些催化剂可能包括奎宁生物碱衍生基团。

  公开号：

  WO2011070028A1

文献信息

• Synthesis of α-alkylated γ-butyrolactones with concomitant anhydride kinetic resolution using a sulfamide-based catalyst
  作者：Romain Claveau、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c8ob02248h

  日期：——

  class of bifunctional sulfamide organocatalyst, a regio-, diastereo- and enantioselective cycloaddition reaction between the enolisable anhydride and benzaldehydes provides densely functionalised γ-butyrolactones in one pot (up to 19 : 1 dr, 94% ee) with control over three contiguous stereocentres. The concomitant resolution of the starting material anhydride, provides access to a range of chiral succinate

  首次显示α-烷基化的可烯丙基二取代酸酐的动力学拆分（KR）是可能的。在专门设计的新型双功能磺酰胺有机催化剂的存在下，可烯化酸酐与苯甲醛之间的区域，非对映和对映选择性环加成反应可在一个罐中提供致密官能化的γ-丁内酯（高达19：1 dr，94％ ee），并且可以控制三个连续的立体中心。伴随着原料酸酐的分解，可得到一系列选择性比高达S * = 10.5的手性琥珀酸酯衍生物。
• [EN] KINETIC RESOLUTION<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE
  申请人：TRINITY COLLEGE DUBLIN

  公开号：WO2011070028A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Whilst methodologies for the Kinetic Resolution of alcohols are well established, no analogous direct methods exist for the highly selective, direct catalytic Kinetic Resolution of thiols (i.e., R-SH). The present invention relates to a method for resolving stereoisomeric mixtures of thiols. In particular, the present invention relates to purely organocatalytic mediated resolution of enantiomeric mixtures of thiols without the need for enzymes. Also disclosed are some novel catalysts. Such catalysts may comprise a cinchona alkaloid-derived moiety.

  尽管醇的动力学分辨方法已经得到很好的建立，但并不存在类似的高度选择性、直接催化的巯基（即R-SH）的动力学分辨方法。本发明涉及一种用于分离巯基立体异构体混合物的方法。具体来说，本发明涉及纯有机催化介导的巯基对映体混合物的分辨，无需酶。还披露了一些新型催化剂。这些催化剂可能包括奎宁生物碱衍生基团。