1-Deoxy-1-<(3-hydroxyphenyl)amino>-D-ribitol | 71415-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Deoxy-1-<(3-hydroxyphenyl)amino>-D-ribitol
• 英文别名: 1-Deoxy-1-[(3-hydroxyphenyl)amino]-d-ribitol；(2R,3S,4S)-5-(3-hydroxyanilino)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 71415-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: VACVDYBTUJBRPE-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Deoxy-1-<(3-hydroxyphenyl)amino>-D-ribitol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  首次全合成氧化还原辅酶因子420

  摘要：

  甲烷氧化还原酶辅酶因子420（F 420）的第一个全合成是通过在受保护的10- D -ribityl-8-羟基-5-deazaisoalloxazine部分和一个肽部分之间形成一个磷酸三酯键来实现的（L-乳酸-γ- L-谷氨酰基）-L-谷氨酸三苄基酯，通过亚磷酸三酯方法，使用β，β，β-三氯乙基二氯亚磷酸酯，随后连续脱保护。

  DOI：

  10.1039/c39880000524
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Hydroxyphenyl)-D-ribosylamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到1-Deoxy-1-<(3-hydroxyphenyl)amino>-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  8-demethyl-8-hydroxy-5-deazariboflavins的合成

  摘要：

  1-脱氧1-（3,4-二氢-8-羟基-2,4-二氧嘧啶基[4,5 - b ]喹啉-10-（2 H）-基）-D-核糖醇（7,8-二甲基- 8-羟基-5- deazariboflavin）的黄素部分甲烷辅酶˚F 420，和其7-甲基类似物被适当取代的6-（的酸催化反应制备ñ -D-ribitylanilino）尿嘧啶与三甲基或原甲酸三乙酯，然后通过脱保护。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170813

文献信息

• Preparation of 5-deazariboflavins
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04277603A1

  公开（公告）日：1981-07-07

  This invention relates generally to a novel process for preparing 5-deazariboflavins by the cyclization of the corresponding 6-(N-substituted arylamino)uracils with trialkylorthoformate in the presence of a strong acid catalyst. An improved process for preparing the uracil intermediate is also disclosed. More particularly, it is concerned with the process for preparing 5-deazariboflavin by cyclizing 6-[3,4-dimethyl-N-(D-ribityl)anilino[uracil with trialkylorthoformate in the presence of a strong acid catalyst and hydrolyzing the resulting alkoxymethylene derivative. The corresponding uracil intermediate is prepared by reacting 6-chlorouracil with N-D-ribityl-3,4-xylidine. 5-Deazariboflavins having the general Formula (I) herein below: ##STR1## wherein R.sub.7 is hydrogen or methyl, R.sub.8 is methyl, hydroxy or acyloxy and R.sub.10 is a ribityl group and the corresponding acyl and alkoxymethylene derivatives are useful as riboflavin antagonists with particular utility for the chemotherapy of coccidiosis in chickens or as intermediates for the preparation of said antagonists. The bis(alkoxymethylene) derivatives described herein are useful as prodrug forms of 5-deazariboflavins. When used for the treatment of coccidiosis, such compounds are administered to the animals by way of the feed and are effective in preventing coccidiosis when administered at levels of from about 0.0005% to about 0.05% by weight of the total feed consumed, the amount required for optimum prevention or control of the disease varying with the particular compound employed.

  本发明涉及一种新颖的制备5-去氨基黄酮的方法，该方法通过将相应的6-(N-取代芳基氨基)尿嘧啶与三烷基正酸甲酯在强酸催化剂存在下环化而得。本发明还揭示了一种改进的制备尿嘧啶中间体的方法。更具体地说，本发明涉及通过将6-[3,4-二甲基-N-(D-核糖基)苯胺基]尿嘧啶与三烷基正酸甲酯在强酸催化剂存在下环化并水解所得的烷氧基甲烷衍生物来制备5-去氨基黄酮。相应的尿嘧啶中间体是通过将6-氯尿嘧啶与N-D-核糖基-3,4-二甲基苯胺反应制备的。具有下面一般式(I)的5-去氨基黄酮：其中R.sub.7为氢或甲基，R.sub.8为甲基、羟基或酰氧基，R.sub.10为核糖基，相应的酰基和烷氧基甲烷衍生物可作为核黄素拮抗剂，特别适用于鸡球虫病的化疗，或作为制备该拮抗剂的中间体。本文中描述的双(烷氧基甲烷)衍生物可作为5-去氨基黄酮的前药形式。当用于治疗球虫病时，这些化合物通过饲料方式给动物口服，当以总饲料重量的0.0005%至0.05%的水平给予时，能够有效地预防球虫病，所需的最佳预防或控制疾病的化合物数量因所使用的特定化合物而异。
• US4277603A
  申请人：——

  公开号：US4277603A

  公开（公告）日：1981-07-07
• First total synthesis of redox coenzyme factor 420
  作者：Kiyoshi Tanaka、Tetsutaro Kimachi、Masahiro Kawase、Fumio Yoneda

  DOI：10.1039/c39880000524

  日期：——

  The first total synthesis of Methanobacterium redox coenzyme Factor 420 (F420) has been achieved by the formation of a phosphotriester bond between a protected 10-D-ribityl-8-hydroxy-5-deazaisoalloxazine moiety and a peptide moiety, (L-lactate-γ-L-glutamyl)-L-glutamic acid tribenzyl ester, by the phosphite triester approach using β,β,β-trichloroethyl phosphorodichloridite, followed by successive deprotection

  甲烷氧化还原酶辅酶因子420（F 420）的第一个全合成是通过在受保护的10- D -ribityl-8-羟基-5-deazaisoalloxazine部分和一个肽部分之间形成一个磷酸三酯键来实现的（L-乳酸-γ- L-谷氨酰基）-L-谷氨酸三苄基酯，通过亚磷酸三酯方法，使用β，β，β-三氯乙基二氯亚磷酸酯，随后连续脱保护。
• Synthesis of 8-demethyl-8-hydroxy-5-deazariboflavins
  作者：Wallace T. Ashton、Ronald D. Brown

  DOI：10.1002/jhet.5570170813

  日期：1980.12

  (7,8-didemethyl-8-hydroxy-5-deazariboflavin), the flavin moiety of Methanobacterium coenzyme F420, and its 7-methyl analog were prepared by acid-catalyzed reaction of appropriately substituted 6-(N-D-ribitylanilino)uracils with trimethyl or triethyl orthoformate followed by deprotection.

  1-脱氧1-（3,4-二氢-8-羟基-2,4-二氧嘧啶基[4,5 - b ]喹啉-10-（2 H）-基）-D-核糖醇（7,8-二甲基- 8-羟基-5- deazariboflavin）的黄素部分甲烷辅酶˚F 420，和其7-甲基类似物被适当取代的6-（的酸催化反应制备ñ -D-ribitylanilino）尿嘧啶与三甲基或原甲酸三乙酯，然后通过脱保护。