manhepamine | 146399-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: manhepamine
• 英文别名: 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-talo-heptitol；(2R,3S,4R,5R)-2-(aminomethyl)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 146399-48-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: ROSGPAPWRZJXCT-NYMZXIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 manhepamine
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of α-mannosidases by seven carbon sugars: Synthesis of some seven carbon analogues of mannofuranose

  摘要：

  The effects on human liver glycosidases of some seven carbon analogues of mannopyranose and mannofuranose are compared with those of deoxymannojirimycin and DIM. The syntheses of the seven carbon mannofuranose analogues, alpha-(aminomethyl)-1-deoxy-mannofuranose and of alpha-homoDIM, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89046-3

文献信息

• Heptitols
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05384417A1

  公开（公告）日：1995-01-24

  Novel heptitol analogues of mannofuranose and their syntheses from .delta.-lactones of heptonic acids are disclosed. The novel heptitols are (A) 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glycero-D-talo-heptitol and (b) 1-amino-2,5-anydro-1-deoxy-D-glycero-D-talo-heptitol. These novel heptitol compounds are useful inhibitors of glycosidases.

  本发明揭示了Mannofuranose的新型七糖醇类似物及其从七酸δ-内酯合成的方法。这些新型七糖醇包括(A) 2,5-二去氧-2,5-亚氨基-D-甘露-D-他罗-七糖醇和(B) 1-氨基-2,5-去氢-1-去氧-D-甘露-D-他罗-七糖醇。这些新型七糖醇化合物是有用的糖苷酶抑制剂。
• US5250703A
  申请人：——

  公开号：US5250703A

  公开（公告）日：1993-10-05
• US5300659A
  申请人：——

  公开号：US5300659A

  公开（公告）日：1994-04-05
• US5384417A
  申请人：——

  公开号：US5384417A

  公开（公告）日：1995-01-24
• Inhibition of α-mannosidases by seven carbon sugars: Synthesis of some seven carbon analogues of mannofuranose
  作者：Paul M. Myerscough、Antony J. Fairbanks、Aled H. Jones、Ian Bruce、Sik-man S. Choi、George W.J. Fleet、Samer S. Al-Daher、Isabelle Cenci di Bello、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89046-3

  日期：——

  The effects on human liver glycosidases of some seven carbon analogues of mannopyranose and mannofuranose are compared with those of deoxymannojirimycin and DIM. The syntheses of the seven carbon mannofuranose analogues, alpha-(aminomethyl)-1-deoxy-mannofuranose and of alpha-homoDIM, are described.