3,5-Diamino-6-benzoyl-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester | 135673-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Diamino-6-benzoyl-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,5-diamino-6-benzoylpyrazine-2-carboxylate
• CAS: 135673-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: ZJIVSPAYMJFGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Diamino-6-benzoyl-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(1-Hydroxybenzyl)amiloride
  参考文献：
  名称：

  新型阿米洛利类似物的制备及利尿特性

  摘要：

  合成了 15 种新型阿米洛利类似物，并将它们的利尿特性与白色 wistar 大鼠中的阿米洛利和氨苯蝶啶进行了比较。虽然 6 位取代的衍生物都没有表现出显着的利钠和抗利尿作用，但发现在 2 位修饰的化合物中有 5 种与标准品相同或更好。就化学结构和物理化学性质对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251204
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3,5-二氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,5-Diamino-6-benzoyl-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型阿米洛利类似物的制备及利尿特性

  摘要：

  合成了 15 种新型阿米洛利类似物，并将它们的利尿特性与白色 wistar 大鼠中的阿米洛利和氨苯蝶啶进行了比较。虽然 6 位取代的衍生物都没有表现出显着的利钠和抗利尿作用，但发现在 2 位修饰的化合物中有 5 种与标准品相同或更好。就化学结构和物理化学性质对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251204

文献信息

• Homolytic Acylation of Methyl 3-Amino-2-pyrazinecarboxylates
  作者：W. Ried、Th. Russ

  DOI：10.1055/s-1991-26521

  日期：——

  Homolytic acylation of methyl 3-amino-2-pyrazinecarboxylates 1a-c under standard Minisci conditions affords the corresponding 5- or 6-monoacylated pyrazines 3a-d or 4a,b in reasonable yields. With 1a, complete selectivity in favor of the 5-acyl products is observed.

  在标准Minisci条件下，对1a-c的甲基3-氨基-2-吡唑-羧酸酯进行同裂解酰化反应，得到了相应的5-或6-单酰化吡唑化合物3a-d或4a,b，并获得了合理的产率。对于1a，观察到对5-酰化产物的完全选择性。
• Preparation and Diuretic Properties of Novel Amiloride Analogues
  作者：Thomas Russ、Walter Ried、Frank Ullrich、Ernst Mutschler

  DOI：10.1002/ardp.19923251204

  日期：——

  Fifteen novel amiloride analogues were synthesized and their diuretic properties compared to amiloride and triamterene in white wistar rats. Whereas none of the 6‐substituted derivatives exhibited significant natriuretic and antikaliuretic effects, five of the compounds modified in the 2‐position were found equal or better than standards. The results are discussed with respect to chemical structure

  合成了 15 种新型阿米洛利类似物，并将它们的利尿特性与白色 wistar 大鼠中的阿米洛利和氨苯蝶啶进行了比较。虽然 6 位取代的衍生物都没有表现出显着的利钠和抗利尿作用，但发现在 2 位修饰的化合物中有 5 种与标准品相同或更好。就化学结构和物理化学性质对结果进行了讨论。