6-((4-methylphenyl)ethynyl)-9-[2'-deoxy-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purine | 1161837-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-((4-methylphenyl)ethynyl)-9-[2'-deoxy-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purine
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[6-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1161837-66-6
• 化学式: C₃₁H₄₆N₄O₃Si₂
• 分子量: 578.902
• InChiKey: SFQOLBCGGNOONT-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purine 、 4-甲苯基乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.42h， 以56%的产率得到6-((4-methylphenyl)ethynyl)-9-[2'-deoxy-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  受保护的2'-脱氧腺苷C-6炔基化中的第一个无铜和无胺的Sonogashira型交叉偶联

  摘要：

  Sonogashira交叉偶联反应为到达C（sp）–C（sp 2）键的形成。尽管Sonogashira反应传统上是在Pd催化剂和Cu（I）盐的助催化剂存在下进行的，但是Cu（I）盐的使用通常效率不高，因为它会导致形成不需要的副产物。近年来，这引起了人们对开发无Cu Sonogashira交叉偶联反应条件的兴趣。另外，用于核苷衍生物的炔基化的无铜Sonogashira交叉偶联条件的开发在很大程度上仍未开发。本文中，我们证明了无铜和无胺的Sonogashira型交叉偶联可成功实现芳基溴化物和杂芳基溴化物的炔基化。首次，我们扩展了这种方法，用于在C-6位保护的2'-脱氧腺苷进行炔基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.064

文献信息

• The first Cu- and amine-free Sonogashira-type cross-coupling in the C-6-alkynylation of protected 2′-deoxyadenosine
  作者：Felix N. Ngassa、Erick A. Lindsey、Brandon E. Haines

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.064

  日期：2009.5

  The Sonogashira cross-coupling reaction offers a convenient route to C(sp)–C(sp2) bond formation. Although the Sonogashira reaction has traditionally been carried out in the presence of Pd catalyst and a co-catalyst of Cu(I) salt, the use of Cu(I) salt is often not efficient because it leads to the formation of unwanted side-products. This has prompted interest in recent years in the development of

  Sonogashira交叉偶联反应为到达C（sp）–C（sp 2）键的形成。尽管Sonogashira反应传统上是在Pd催化剂和Cu（I）盐的助催化剂存在下进行的，但是Cu（I）盐的使用通常效率不高，因为它会导致形成不需要的副产物。近年来，这引起了人们对开发无Cu Sonogashira交叉偶联反应条件的兴趣。另外，用于核苷衍生物的炔基化的无铜Sonogashira交叉偶联条件的开发在很大程度上仍未开发。本文中，我们证明了无铜和无胺的Sonogashira型交叉偶联可成功实现芳基溴化物和杂芳基溴化物的炔基化。首次，我们扩展了这种方法，用于在C-6位保护的2'-脱氧腺苷进行炔基化。