5-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinolin-4(1H)-one | 587885-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 5-fluoro-2-(trifluoromethyl)-4-quinolinone；5-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 587885-82-3
• 化学式: C₁₀H₅F₄NO
• mdl: MFCD26685665
• 分子量: 231.149
• InChiKey: GYKYBKJUSFXUTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinolin-4(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以6.08 g的产率得到4-chloro-5-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  拥挤的中继传播：作为空间压力发射体和传递体的三氟甲基基团

  摘要：

  而锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LITMP) 摘要。仅来自 3-溴代三氟化物的 4-位的质子，当在 N,N,N',N'',N''-五甲基二亚乙基三胺和叔丁醇钾存在下使用时，相同的碱基选择性地攻击 2-位（ qFaigl mixq)。1-Bromo-3,5-双(三氟甲基)苯也在2-位发生金属化，但[2-溴-4-(三氟甲基)苯基]硅烷根本不反应，显然被C-SiR3/ C-Br 支撑作用。2-Bromo-4-(trifluoromethyl)pyridine，氮杂类似于母体模型芳烃 3-溴三氟化物，以及苯并氮杂类似的 2-bromo-4-(trifluoromethyl)quinoline 及其区域转化异构体 4-bromo-2-(三氟甲基）喹啉再次在 Br 和 CF3 侧翼位置容易去质子化。然而，在周围 (5-) 位引入甲氧基引起的支撑阻碍了溴（三氟甲基）喹啉的去质子化。与甲氧基相比，peri-Me

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500728
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以14%的产率得到5-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）喹啉酮的选择性和高效结构制备

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮，可轻松转化为 4-溴-2-（三氟甲基）喹啉。当用丁基锂处理时，它们进行卤素/金属交换，生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂，和氢/金属交换，当用二异丙基氨基锂处理时生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂。后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物，可以通过溴原子的亲电取代进一步加工。这些调查产生了一些意想不到的发现，最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390217