5-溴-2-(4-异丙氧基-苯氧基)-噻唑 | 903886-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-2-(4-异丙氧基-苯氧基)-噻唑
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-isopropoxy-phenoxy)-thiazole
• 英文别名: 5-bromo-2-(4-isopropoxyphenoxy)thiazole；5-Bromo-2-(4-propan-2-yloxyphenoxy)-1,3-thiazole
• CAS: 903886-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 314.203
• InChiKey: IUUPYPLUKUXKEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-[2-(4-isopropoxyphenoxy)thiazol-5-yl]-1-methylprop-2-ynylamine	903886-78-2	C16H18N2O2S	302.397

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(4-异丙氧基-苯氧基)-噻唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[2-(4-isopropoxyphenoxy)thiazol-5-yl]-1-methylprop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  N- {3- [2-（4-烷氧基苯氧基）噻唑-5-基] -1-甲基丙-2-炔基}羧基衍生物作为选择性乙酰辅酶A羧化酶2抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  从高通量筛选中鉴定出一种结构新颖的乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂。初步的结构活性关系研究导致发现了针对人重组ACC1和ACC2的有效双重ACC1 / ACC2和ACC2选择性抑制剂。选择性ACC2抑制剂表现出的IC50 <20 nM和对ACC1的选择性> 1000倍。在急性啮齿动物研究中，（S）-对映异构体9p表现出较高的ACC2活性并降低了肌肉丙二酰辅酶A的剂量依赖性，而（R）-对映异构体9o则较弱，对丙二酰辅酶A的水平没有影响。

  DOI：

  10.1021/jm060484v
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-溴-2-(4-异丙氧基-苯氧基)-噻唑
  参考文献：
  名称：

  N- {3- [2-（4-烷氧基苯氧基）噻唑-5-基] -1-甲基丙-2-炔基}羧基衍生物作为选择性乙酰辅酶A羧化酶2抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  从高通量筛选中鉴定出一种结构新颖的乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂。初步的结构活性关系研究导致发现了针对人重组ACC1和ACC2的有效双重ACC1 / ACC2和ACC2选择性抑制剂。选择性ACC2抑制剂表现出的IC50 <20 nM和对ACC1的选择性> 1000倍。在急性啮齿动物研究中，（S）-对映异构体9p表现出较高的ACC2活性并降低了肌肉丙二酰辅酶A的剂量依赖性，而（R）-对映异构体9o则较弱，对丙二酰辅酶A的水平没有影响。

  DOI：

  10.1021/jm060484v

文献信息

• Novel acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors and their use in diabetes, obesity and metabolic syndrome
  申请人：Beutel A. Bruce

  公开号：US20060178400A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to compounds of formula (I), which inhibit acetyl-CoA carboxylase (ACC) and are useful for the prevention or treatment of metabolic syndrome, type II diabetes, obesity, atherosclerosis and cardiovascular diseases in humans.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC），并且对于预防或治疗人类的代谢综合征、2型糖尿病、肥胖、动脉粥样硬化和心血管疾病是有用的。
• NOVEL OLEFIN DERIVATIVE
  申请人：Matsumura Akira

  公开号：US20150246938A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The object of the present invention is to provide novel compounds having ACC2 inhibiting activity. In addition, the object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition comprising the compound. A compound of formula (I′): wherein R 1 is substituted or unsubstituted aryl etc., R 2 is each independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., R 3 is each independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., n is an integer from 0 to 3, R 12 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., Ring A is aromatic carbocycle or aromatic heterocycle, R 9 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl etc., m is an integer from 0 to 4, R 4 and R 5 is each independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., R 6 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl etc., R 13 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., X 5 is bond etc., R 7 is hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl, R 8 is substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl etc.

  本发明的目的是提供具有ACC2抑制活性的新型化合物。此外，本发明的目的是提供包含该化合物的药物组合物。 公式(I′)的化合物： 其中R1是取代或未取代的芳基等， R2各自独立为氢，取代或未取代的烷基等， R3各自独立为氢，取代或未取代的烷基等， n是0到3的整数， R12是氢，取代或未取代的烷基等， 环A是芳香碳环或芳香杂环， R9是取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基等， m是0到4的整数， R4和R5各自独立为氢，取代或未取代的烷基等， R6是取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基等， R13是氢，取代或未取代的烷基等， X5是键等， R7是氢或取代或未取代的烷基， R8是取代或未取代的烷基碳酰，取代或未取代的烯基碳酰等。
• Cobalt‐Catalyzed Chemo‐ and Enantioselective Hydrogenation of Conjugated Enynes
  作者：Yanhua Hu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202106566

  日期：2021.7.26

  Asymmetric hydrogenation is one of the most powerful methods for the preparation of single enantiomer compounds. However, the chemo- and enantioselective hydrogenation of the relatively inert unsaturated group in substrates possessing multiple unsaturated bonds remains a challenge. We herein report a protocol for the highly chemo- and enantioselective hydrogenation of conjugated enynes while keeping

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。
• Discovery of a novel olefin derivative as a highly potent and selective acetyl-CoA carboxylase 2 inhibitor with in vivo efficacy
  作者：Yuji Nishiura、Akira Matsumura、Naotake Kobayashi、Atsuyuki Shimazaki、Shingo Sakamoto、Naohisa Kitade、Yutaka Tonomura、Akira Ino、Takayuki Okuno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.055

  日期：2018.8

  Novel acetyl-CoA carboxylase 2 (ACC2) selective inhibitors were identified by the conversion of the alkyne unit of A-908292 to the olefin linker. Modification of the center and left part of the lead compound 1b improved the ACC2 inhibitory activity and CYP450 inhibition profile, and afforded a highly selective ACC2 inhibitor 2e which showed in vivo efficacy in C57BL/6 mice.

  通过将A-908292的炔单元转化为烯烃接头，可以鉴定出新型的乙酰辅酶A羧化酶2（ACC2）选择性抑制剂。对前导化合物1b的中央和左侧部分的修饰改善了ACC2抑制活性和CYP450抑制特性，并提供了高选择性的ACC2抑制剂2e，其在C57BL / 6小鼠中显示出体内功效。
• [EN] THIAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS ACETYL-COA CARBOXYLASE (ACC) INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZOLES UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ACÉTYL-CoA CARBOXYLASE (ACC)
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2012090219A3

  公开（公告）日：2012-10-04