(E)-4-(2-chlorophenyl)-1-chlorobut-3-en-2-one | 1415237-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-chlorophenyl)-1-chlorobut-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-1-chloro-4-(2-chlorophenyl)-3-buten-2-one；(E)-1-chloro-4-(2-chlorophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1415237-10-3
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: KKDJFZVYJNXXSK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide 、 氯碘甲烷 在 methyllithium lithium bromide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以84%的产率得到(E)-4-(2-chlorophenyl)-1-chlorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过卤代甲基锂与Weinreb酰胺的化学选择加成反应合成α，β-不饱和α'-卤代酮

  摘要：

  通过在-78°C下将卤代甲基锂类胡萝卜素化学选择性加成到Weinreb酰胺中，已经实现了各种功能化的α，β-不饱和α'-卤代酮的直接合成。在相同的反应条件下使用相应的酯进行的比较研究指出，由后者形成的四面体中间体的不稳定性是观察到的甲醇形成的原因，而不是所需的卤代酮。

  DOI：

  10.1021/jo401236t

文献信息

• Anomalous Z-isomer content in Wittig reaction products from keto-stabilised ylides with ortho-heteroatom substituted benzaldehydes
  作者：Peter A. Byrne、Lee J. Higham、Pádraic McGovern、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.123

  日期：2012.12

  Wittig reaction products of keto-stabilised ylides with ortho-substituted benzaldehydes are found to show significantly higher than expected Z-alkene content (up to 50%) compared to analogous reactions of the same ylides with benzaldehyde itself. A cooperative effect is seen whereby the unusual Z-content is further augmented if the ylide bears greater steric bulk in the α′-position. These results are

  与相同的酰基化物与苯甲醛本身的类似反应相比，发现酮稳定的酰基化物与邻位取代的苯甲醛的维蒂希反应产物显示出显着高于预期的Z-烯烃含量（高达50％）。观察到协同作用，如果叶立德在α'-位置具有较大的空间体积，则异常Z含量会进一步增加。这些结果与我们先前关于所有内鎓盐类型与带有β-杂原子的醛的反应的观察结果一致。值得注意的是，以前仅在半稳定化的基团上才能看到的协同作用现已扩展到稳定化的基团。Z都异常增加-含量和协同作用可以在Wittig反应的[2 + 2]环加成机理内合理化。
• Synthesis of α,β-Unsaturated α′-Haloketones through the Chemoselective Addition of Halomethyllithiums to Weinreb Amides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1021/jo401236t

  日期：2013.8.2

  A straightforward synthesis of variously functionalized α,β-unsaturated α′-haloketones has been achieved through the chemoselective addition of halomethyllithium carbenoids to Weinreb amides at −78 °C. A comparative study employing the corresponding esters under the same reaction conditions pointed out that the instability of the tetrahedral intermediate formed from the latter is responsible for the

  通过在-78°C下将卤代甲基锂类胡萝卜素化学选择性加成到Weinreb酰胺中，已经实现了各种功能化的α，β-不饱和α'-卤代酮的直接合成。在相同的反应条件下使用相应的酯进行的比较研究指出，由后者形成的四面体中间体的不稳定性是观察到的甲醇形成的原因，而不是所需的卤代酮。