(E)-ethyl 3(3β,4α-dihydroxy-2β,4β,5α-trimethyltetrahydrofuran-2α-yl)-2-methylpropenoate | 104417-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3(3β,4α-dihydroxy-2β,4β,5α-trimethyltetrahydrofuran-2α-yl)-2-methylpropenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2,4,5-trimethyloxolan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 104417-93-8；115186-58-8；115186-61-3；115186-62-4；116156-80-0；116156-82-2；136464-89-6；143537-26-2；143537-27-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: XUUPZEZFWJTVAT-HPRCFZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3(3β,4α-dihydroxy-2β,4β,5α-trimethyltetrahydrofuran-2α-yl)-2-methylpropenoate 生成 ethyl (E)-(2S,3S,4R,5R)-3-(3,4-dihydroxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-2-methyl-acrylate
  参考文献：
  名称：

  HATAKEYAMA, SUSUMI;SAKURAI, KUNIYA;NUMATA, HIROTOSHI;OCHI, NORIKO;TAKANO,+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 15, C. 5201-5203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α,4α-dihydroxy-5β-<(1RS)-1-hydroxyethyl>-3β,5α-dimethyldihydrofuran-2(5H)-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 Amberlyst IR 120 、 Celite 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 322.0h， 生成 (E)-ethyl 3(3β,4α-dihydroxy-2β,4β,5α-trimethyltetrahydrofuran-2α-yl)-2-methylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Bowden, Martin C.; Patel, Prakash, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1951 - 1958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vicinal polyepoxides in biomimetic synthesis. Total synthesis of (±)-citreoviral and related substituted tetrahydrofurans
  作者：Warren Ebenezer、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88098-p

  日期：1992.7

  The vicinal bis- and tris- epoxides (14) and (20), together with their diastereoisomeric partners are conveniently produced when the corresponding polyenes (12) and (13) are treated with dimethyldioxirane. In a similar manner, treatment of (25) with dimethyldioxirane leads to the stereoisomer (26) of (14). Acid-catalysed, biomimetic, cyclisations of the vicinal bis-epoxides (14), (20) and (26) then

  当相应的多烯（12）和（13）用二甲基二环氧乙烷处理时，邻位的双-和三-环氧化物（14）和（20），以及它们的非对映异构体伴侣可方便地生产。以类似的方式，用二甲基二环氧乙烷处理（25）得到（14）的立体异构体（26）。邻位双环氧化物（14），（20）和（26）的酸催化仿生环化反应生成相应的二羟基四氢呋喃产物，包括用于合成（±）-柠檬酸病毒（1）的立体异构体（27）。）。
• Total synthesis of (+)-citreoviral
  作者：Martin C. Bowden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80191-4

  日期：——

  A total synthesis of ()-citreoviral (1) found in , which uses the bicyclic lactone (5) as a key intermediate, is described.

  描述了使用的双环内酯（5）作为关键中间体的中发现的（）-citreoviral（1）的总合成。
• Hrydroxyl-directed iodoetherifications of allylic alcohols. Synthesis of (±)-citreoviral.
  作者：D.R. Williams、Franklin H. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98828-2

  日期：1985.1

  Iodine-induced cyclizations of γ,δ-olefinic benzyl ethers have afforded highly substituted tetrahydrofurans with complete stereocontrol as directed by the configuration of an allylic alcohol. Evidence for stereochemical assignments and conversion to citreoviral a known microbial metabolite have been presented.

  碘诱导的γ，δ-烯属苄基醚的环化反应提供了高度取代的四氢呋喃，具有完全的立体控制，如烯丙基醇的构型所指示。已经提出了立体化学分配和转化为柑桔病毒的已知微生物代谢物的证据。
• Natural polyene α-pyrones. Synthesis of (±)-citreoviral
  作者：Martin C. Bowden、Prakash Patel、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94953-0

  日期：1985.1
• Synthesis of (±)-5-<i>e</i><i>pi</i>-Citreoviral and (±)-Citreoviral and the Kinetic Resolution of an Allylic Silane by a [3 + 2] Annulation
  作者：Zhi-Hui Peng、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol026343e

  日期：2002.8.1

  The [3 + 2] annulation reaction of allylsilane 1 with an alpha-keto ester provided the highly substituted tetrahydrofuran 2 as a single diastereomer in high yield. The synthesis of (+/-)-5-epi-citreoviral and (+/-)-citreoviral has been accomplished with this annulation reaction as the key step. Using the pantolactone-derived alpha-keto ester, the allylsilane 1 has been resolved with high enantiomeric purity.