(E)-1-Cyclohexyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-Cyclohexyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: BGPRHVUJVMHXCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Cyclohexyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol 在 aluminium(III) triflate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-1-(1-cyclohexyl-3-phenylallyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  光激发手性铜配合物催化烯烃 E → Z 异构化动力学拆分 N-烯丙基吡唑

  摘要：

  在此，我们提出了一种利用光激发手性铜配合物介导的烯烃E → Z异构化外消旋烯丙基吡唑的高效实用的动力学拆分 (KR)。该方法能够合成对映体富集的E-和Z-烯丙基吡唑，对映体过量 (ee) 高达 97%，选择性因子 ( S因子) 高达 217。值得注意的是，该方法能够为烯丙基吡唑提供Z构型在热力学控制下特别难以获得，强调了该合成方案的变革潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01220
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl-styryl-keton 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-Cyclohexyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光激发手性铜配合物催化烯烃 E → Z 异构化动力学拆分 N-烯丙基吡唑

  摘要：

  在此，我们提出了一种利用光激发手性铜配合物介导的烯烃E → Z异构化外消旋烯丙基吡唑的高效实用的动力学拆分 (KR)。该方法能够合成对映体富集的E-和Z-烯丙基吡唑，对映体过量 (ee) 高达 97%，选择性因子 ( S因子) 高达 217。值得注意的是，该方法能够为烯丙基吡唑提供Z构型在热力学控制下特别难以获得，强调了该合成方案的变革潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01220

文献信息

• Carbon-carbon bond formation by intermolecular radical reaction. Sml2-promoted carbonyl-alkyne reductive coupling
  作者：Junji Inanaga、Junko Katsuki、Osamu Ujikawa、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93497-x

  日期：1991.9

  An efficient intermolecular carbonyl-alkyne reductive coupling reaction was realized for the first time by using the system, Sml2-HMPA-hydrogen donor, to give the corresponding allylic alcohols in good yields.

  通过使用系统Sml 2 -HMPA-氢供体，首次实现了有效的分子间羰基-炔烃还原偶联反应，从而以良好的收率得到了相应的烯丙基醇。
• Enolizable β-Fluoroenones: Synthesis and Asymmetric 1,2-Reduction
  作者：Lukas Zygalski、Christoph Middel、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02435

  日期：2018.8.17

  The hydrofluorination of enolizable ynones with AgF in t-BuOH/DMF is reported. The formation of furans as side products can be suppressed using 2,2′-biphenol. The corresponding β-fluoroenones were obtained with good Z-selectivity. A variety of functional groups are tolerated. β-Fluoroenones are vinylogous acid fluorides whose hydrolysis to vinylogous acids can be avoided under the reported reaction

  据报道，在叔-BuOH / DMF中用AgF对可烯醇化的炔酮进行氢氟化。使用2,2'-联苯酚可以抑制呋喃作为副产物的形成。以良好的Z-选择性获得了相应的β-氟烯。可以容忍各种功能基团。β-氟烯酮是乙烯基葡糖酸氟化物，在报道的反应条件下可避免水解为乙烯基葡糖酸。用频哪醇硼烷和由嘧啶基恶唑啉配体制备的Ni（0）催化剂可能将β-氟烯酮不对称的1，2-还原为3-氟代烯丙基醇。