3-Methyl-dehydrobenzol | 60418-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-Methyl-dehydrobenzol
• 英文别名: 3-methylbenzyne；Dehydrotoluene；1-methylcyclohexa-1,3-dien-5-yne
• CAS: 60418-04-4
• 化学式: C₇H₆
• 分子量: 90.1246
• InChiKey: QSVCHSNGYQVVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-dehydrobenzol 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Methyl-7bH-indeno<1,2,3-jk>fluoren
  参考文献：
  名称：

  Burgert, Wolfgang; Grosse, Michael; Rewicki, Dieter, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 309 - 323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二氟苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Methyl-dehydrobenzol
  参考文献：
  名称：

  乙酸2-硒代氧-2- H-吡啶-1-基酯与苯炔的反应：苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶的简便途径

  摘要：

  苯炔及其3,4,5,6-四苯基，3-和4-甲基，3-甲氧基和4,5-二氟衍生物与乙酸2-硒代氧-2 H-吡啶-1-基酯4a-e反应得到适量收率的苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶10-15。苯并炔是通过以下一种或多种方法生成的：用硝酸异戊酯将邻氨基苯甲酸5a-g重氮化；将5a-g邻氨基苯甲酸重氮化。2-重氮碘苯甲酸盐酸盐的温和热分解6a-d处理（苯基）[ o-三氟甲磺酸-（（三甲基甲硅烷基）苯基]三氟甲磺酸鎓盐（7）；氟化铯制备2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯8a-c。在所有反应中，还获得了相应的2-（甲基硒烯基）吡啶16a-d，表明这些反应可能涉及通过SET（单电子转移）将硒添加到苯炔中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410103

文献信息

• Cyclo-octa[def]carbazole, a new paratropic ring system
  作者：Janusz J. Kulagowski、Glynn Mitchell、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39850000652

  日期：——

  Products of the photolyses of the naphthylbenzotriazoles (3) include the red cyclo-octa[def]carbazoles (4), a new ring system formed by unusual cyclisation onto the naphthalene 8a-position; from its 1H n.m.r. spectrum and chemical reactivity, (4) is considered to have antiaromatic paratropic character, associated with the 16π-electron periphery (12), comparable to the isoelectronic fluorenyl anion

  所述naphthylbenzotriazoles（的photolyses的产品3）的实例包括红色环辛[ DEF ]咔唑（4），通过环化异常到萘8A-位置处形成的新的环体系; 从其1 H nmr光谱和化学反应性来看，（4）被认为具有抗芳香族亲热特性，与16π电子外围（12）有关，与衍生自（1）的等电子芴基阴离子相当。
• Novel Naphthalene Derivatives Undergoing Thermal Valence Isomerization to hemi-Dewar-naphthalene.
  作者：Sadao Miki、Tatsuo Katayama、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1992.41

  日期：——

  3-Tri-t-butyl-8-methyl- (1a), 1,2,3-tri-t-butyl-6-methyl-8-bromo- (1b), and 1,2,3-tri-t-butyl-8-bromo-naphthalene (1c) were synthesized. They underwent thermally forbidden electrocyclic reaction to give hemi-Dewar-naphthalenes (2a,b,c). Interconversion between 1 and 2 was thermally reversible. Energy profiles for the reactions were determined

  1,2,3-三叔丁基-8-甲基-(1a)、1,2,3-三叔丁基-6-甲基-8-溴-(1b)和1,2,3合成了-三叔丁基-8-溴-萘(1c)。他们经历了热禁止的电循环反应，得到半杜瓦萘 (2a,b,c)。1 和 2 之间的相互转化是热可逆的。确定反应的能量分布
• BURGERT, W.;GROSSE, M.;REWICKI, D., CHEM. BER., 1982, 115, N 1, 309-323
  作者：BURGERT, W.、GROSSE, M.、REWICKI, D.

  DOI：——

  日期：——
• KULAGOWSKI, J. J.;MITCHELL, G.;MOODY, CH. J.;REES, CH. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 10, 652-653
  作者：KULAGOWSKI, J. J.、MITCHELL, G.、MOODY, CH. J.、REES, CH. W.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAYAMA JUZO; KURODA MASAMI; HOSHINO MASAMATSU, HETEROCYCLES, 1986, 24, N 5, 1233-1236
  作者：NAKAYAMA JUZO、 KURODA MASAMI、 HOSHINO MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——