oleyl 1-thio-β-L-fucopyranoside | 75014-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: oleyl 1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-2-methyl-6-[(Z)-octadec-9-enyl]sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 75014-38-9
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄S
• 分子量: 430.693
• InChiKey: HMALDKCAOQAUGJ-VXSIAXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  oleyl iodide 、 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 三乙胺 为溶剂， 以67%的产率得到oleyl 1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Immunologic adjuvant thio glycoside compounds and compositions

  摘要：

  Y--R的化合物，其中Y为1-硫代-β-L-富醣，1-硫代-β-D-半乳糖或1-硫代-β-乳糖，R为2-(1-金刚烷基)乙基，3-[(对四氟苯基)苯基]丙基，6-(5-胆固醇-3-β-氧基)己-3-炔基，油酸基或十六烷基，在疫苗中是有用的免疫佐剂。

  公开号：

  US04259324A1

文献信息

• New glycolipid compounds, process for preparation and use as immunological adjuvant
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0023865A2

  公开（公告）日：1981-02-11

  Compounds of the formulae Y-R wherein Y is 1-thio-B-L-fucose, 1-thio-B-D-galactose or 1-thio-B-lactose and R is 2-(1- adamantyl) ethyt, 3- [(p-tetrafluorophenethyl) phenyl] propyl, 6-(5-cholesten-3B-yloxy) hex-3-ynl, oleyl, or hexadecyl are useful immunologic adjuvants in vaccines.

  Y-R 式中 Y 为 1-硫代-B-L-岩藻糖、1-硫代-B-D-半乳糖或 1-硫代-B-乳糖，R 为 2-(1-金刚烷基)乙基、3-[(对氟苯乙基)苯基]丙基、6-(5-胆甾烯-3B-氧基)己-3-炔基、油基或十六烷基的化合物是疫苗中有用的免疫佐剂。
• US4259324A
  申请人：——

  公开号：US4259324A

  公开（公告）日：1981-03-31
• Immunologic adjuvant thio glycoside compounds and compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04259324A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  Compounds of the formulae Y--R wherein Y is 1-thio-.beta.-L-fucose, 1-thio-.beta.-D-galactose or 1-thio-.beta.-lactose and R is 2-(1-adamantyl)ethyl, 3-[(p-tetrafluorophenethyl)phenyl]propyl, 6-(5-cholesten-3.beta.-yloxy)hex-3-ynl, oleyl, or hexadecyl are useful immunologic adjuvants in vaccines.

  Y--R的化合物，其中Y为1-硫代-β-L-富醣，1-硫代-β-D-半乳糖或1-硫代-β-乳糖，R为2-(1-金刚烷基)乙基，3-[(对四氟苯基)苯基]丙基，6-(5-胆固醇-3-β-氧基)己-3-炔基，油酸基或十六烷基，在疫苗中是有用的免疫佐剂。