3-nitro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine | 1440795-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
• 英文别名: 3-Nitro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
• CAS: 1440795-54-9
• 化学式: C₁₄H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 292.217
• InChiKey: GUKACWGWFXQEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯胺 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-nitro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过异腈的自由基三氟甲基化反应生成6-三氟甲基菲啶

  摘要：

  对6-全氟烷基菲啶的自由基方法采用Togni试剂或其衍生物作为自由基前体，并且在不存在过渡金属的情况下发生。将Bu 4 NI用作自由基引发剂，并以良好至极好的收率形成菲啶。与目前深入研究的芳烃三氟甲基化相反，在这种方法中，芳烃核是在三氟甲基化过程中形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201306082

文献信息

• Synthesis of Chloro(phenyl)trifluoromethyliodane and Catalyst-Free Electrophilic Trifluoromethylations
  作者：Cong Xu、Xiaoning Song、Jia Guo、Sibao Chen、Jie Gao、Jing Jiang、Fengyun Gao、Yuxin Li、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01510

  日期：2018.7.6

  present work deals with a challenge in the synthesis of aryltrifluoromethyliodanes (ArICF3X) and develops a direct route to PhICF3Cl via a simple ligand-exchange reaction of PhI(OCOCF3)2, Me3SiCF3, and NaCl for the first time. The I–Cl bond length in PhICF3Cl supports its iodonium character, which enables an enhanced CF3-transfer capability in electrophilic S-, O-, N-, and C-trifluoromethylations as

  本工作解决了芳基三氟甲基碘的合成（ArICF 3 X）的挑战，并通过PhI（OCOCF 3）2，Me 3 SiCF 3和NaCl的简单配体交换反应开发了直接通往PhICF 3 Cl的途径。第一次。PhICF 3 Cl中的I–Cl键长支持其碘鎓特性，从而在亲电子的S-，O-，N-和C-三氟甲基化以及无催化剂的三氟甲基化环化反应中增强了CF 3-转移能力。芳基腈。
• Isocyanide Insertion: De Novo Synthesis of Trifluoromethylated Phenanthridine Derivatives
  作者：Yuanzheng Cheng、Heng Jiang、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol4026827

  日期：2013.11

  A mechanistically new strategy has been described for the simple, practical, and environmentally friendly preparation of 6-(trifluoromethyl)phenanthridine derivatives using ionic isocyanide insertion from biphenyl isocyanide derivatives and Umemoto’s reagent. These reactions were promoted only by inorganic base in good-to-excellent chemical yields without any external stoichiometric oxidants and radical

  已经描述了一种机械上新的策略，该方法使用联苯异氰酸酯衍生物和梅本试剂中的离子异氰化物简单，实用且环保地制备了6-（三氟甲基）菲啶衍生物。这些反应仅由无机碱以良好至优异的化学产率促进，而没有任何外部化学计量的氧化剂和自由基引发剂。
• Synthesis of 6-(Trifluoromethyl)phenanthridines via Palladium-Catalyzed Tandem Suzuki/C–H Arylation Reactions
  作者：Wen-Ying Wang、Xia Feng、Bo-Lun Hu、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo4007255

  日期：2013.6.21

  A palladium-catalyzed tandem Suzuki/C–H arylation reaction of N-aryltrifluoroacetimidoyl chlorides with arylboronic acids has been developed. A variety of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines were prepared in moderate to excellent yields from N-(2-bromophenyl)trifluoroacetimidoyl chlorides which can be conveniently prepared from 2-bromoaniline derivatives.

  已经开发了钯催化的N-芳基三氟乙酰亚胺基氯化物与芳基硼酸的串联Suzuki / CH芳基化反应。从N-（2-溴苯基）三氟乙酰亚氨基酰氯制备各种6-（三氟甲基）菲啶，产率适中至优异，它们可以方便地由2-溴苯胺衍生物制备。
• 6-Trifluoromethyl-Phenanthridines through Radical Trifluoromethylation of Isonitriles
  作者：Bo Zhang、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201306082

  日期：2013.10.4

  A radical approach toward 6‐perfluoroalkylphenanthridines employs the Togni reagent or derivatives thereof as radical precursors and occurs in the absence of a transition metal. Bu4NI is applied as radical initiator and phenanthridines are formed in good to excellent yields. In contrast to the currently intensively investigated trifluoromethylation of arenes, the arene core is formed during the trifluoromethylation

  对6-全氟烷基菲啶的自由基方法采用Togni试剂或其衍生物作为自由基前体，并且在不存在过渡金属的情况下发生。将Bu 4 NI用作自由基引发剂，并以良好至极好的收率形成菲啶。与目前深入研究的芳烃三氟甲基化相反，在这种方法中，芳烃核是在三氟甲基化过程中形成的。