methyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 115678-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6S)-6-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 115678-12-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: YJKZALJDEMFYHG-HNGSFYKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LIPTAK, ANDRAS;SZABO, LAJOS;HARANGI, JANOS, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 3, C. 687-699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.4%的产率得到methyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic oligosaccharides related to group B streptococcal polysaccharides. 3. Synthesis of oligosaccharides corresponding to the common polysaccharide antigen of group B streptococci

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a030

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-<scp>l</scp>-Rhamnopyranosides
  作者：Yong Joo Lee、Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ja801574q

  日期：2008.5.1

  Stereoselective construction of 1,2-cis-beta-L-rhamnopyranoside was achieved by our effective methodology using naphthylmethyl (NAP) ether-mediated intramolecular aglycon delivery (IAD). The complete stereoselective synthesis of the bacterial extracellular polysaccharide, alpha-L-Rhap-(1 -> 3)-beta-L-Rhap-(1 -> 4)Glcp from Sphaerotilus natans, was successfully accomplished, clearly demonstrating that the NAP-IAD methodology is highly versatile.
• POZSGAY, VINCE;JENNINGS, HAROLD J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4042-4052
  作者：POZSGAY, VINCE、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——
• LIPTAK, ANDRAS;SZABO, LAJOS;HARANGI, JANOS, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 3, C. 687-699
  作者：LIPTAK, ANDRAS、SZABO, LAJOS、HARANGI, JANOS

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic oligosaccharides related to group B streptococcal polysaccharides. 3. Synthesis of oligosaccharides corresponding to the common polysaccharide antigen of group B streptococci
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1021/jo00252a030

  日期：1988.8