(3S,10R)-panaxydiol | 200350-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,10R)-panaxydiol
• 英文别名: (3S,8E,10R)-heptadeca-1,8-dien-4,6-diyne-3,10-diol
• CAS: 200350-44-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: DSVMWGREWREVQQ-XYXDXOEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-1-((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S,10R)-panaxydiol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of panaxytriol and panaxydiol

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the diyne containing natural products panaxytriol and (3S,10R)-panaxydiol from L-tartaric acid is reported. Key steps in the synthesis include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid to the required alkyne and the formation of the desired diyne unit by a Cadiot-Chodkiewicz coupling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.007

文献信息

• Total synthesis of panaxytriol and panaxydiol
  作者：Kavirayani R. Prasad、Bandita Swain

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.007

  日期：2011.6

  The enantioselective total synthesis of the diyne containing natural products panaxytriol and (3S,10R)-panaxydiol from L-tartaric acid is reported. Key steps in the synthesis include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid to the required alkyne and the formation of the desired diyne unit by a Cadiot-Chodkiewicz coupling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.