phenyl 6-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside | 1432492-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-methyl-6-phenylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1432492-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: YBOVKFRFMWFKCC-KLIJAQQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 二甲基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-2,4-diazido-2,4,6-trideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迅速合成细菌，稀有的糖结构单元以获取原核糖苷†

  摘要：

  细菌具有异常的聚糖，无法通过分离获得。在这里，我们描述了一种通用的和不同的策略，用于从以下分子合成稀有的细菌脱氧氨基己吡喃糖苷结构单元D-甘露糖。该方法适用于脑膜炎奈瑟球菌L-丝氨酸连接的三糖的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40615f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 phenyl 6-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迅速合成细菌，稀有的糖结构单元以获取原核糖苷†

  摘要：

  细菌具有异常的聚糖，无法通过分离获得。在这里，我们描述了一种通用的和不同的策略，用于从以下分子合成稀有的细菌脱氧氨基己吡喃糖苷结构单元D-甘露糖。该方法适用于脑膜炎奈瑟球菌L-丝氨酸连接的三糖的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40615f

文献信息

• Total Syntheses of Conjugation-Ready Trisaccharide Repeating Units of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> O11 and <i>Staphylococcus aureus</i> Type 5 Capsular Polysaccharide for Vaccine Development
  作者：Archanamayee Behera、Diksha Rai、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jacs.9b11309

  日期：2020.1.8

  Judicious selection of protecting groups and reaction conditions allowed the stereoselective assembly and selective functional group inter-conversions to access the structurally complex linker-attached trisaccharide repeating units, which are valuable tools for immunological evaluation and vaccine development. The strategy is useful for the synthesis of other structurally related complex glycans.

  铜绿假单胞菌属于世卫组织列出的三种“关键优先”多重耐药病原体，是导致严重且往往致命的感染（如血流感染和肺炎）的罪魁祸首。金黄色葡萄球菌也是一种“高度优先”的病原体，它是严重的院内感染如菌血症、败血症和心内膜炎的主要原因。由于它们能够适应对几乎所有抗生素的耐药性，因此迫切需要针对这些病原体的疫苗。这些病原体在其表面表达结构独特且高度功能化的聚糖，而宿主细胞上不存在这些聚糖。这种碳水化合物抗原是开发糖缀合物疫苗和诊断的有价值的目标。这里，我们报告了首次全合成铜绿假单胞菌 O11 的共轭就绪三糖重复单元，通过高度立体选择性和高效组装含有 1,2-顺式连接的二糖基序的稀有 L-岩藻糖胺和 D-岩藻糖胺及其在 O3 处的区域选择性糖基化。对稀有双糖中最难反应的轴向 4-OH 的糖基化进行了系统研究，并利用成功的结果完成了金黄色葡萄球菌荚膜多糖 5 型氨基丙基连接体连接的三糖重复单元的全合成，这也是免
• First Synthesis of <i>Bacillus cereus</i> Ch HF-PS Cell Wall Trisaccharide Repeating Unit
  作者：Ananda Rao Podilapu、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/ol5021527

  日期：2014.8.15

  The first total synthesis of Ch HF-PS, a cell wall trisaccharide repeating unit of B. cereus, is reported. The synthetic trisaccharide is appended with an aminopropyl linker at the reducing end to allow for conjugation to proteins and microarrays. The convergent synthesis involves transformation of d-mannose into an orthogonally protected rare AAT sugar building block, two consecutive α-stereoselective

  据报道，Ch HF-PS是蜡状芽孢杆菌的细胞壁三糖重复单元，它是第一个全合成的。合成的三糖在还原末端附加了一个氨基丙基接头，以便与蛋白质和微阵列偶联。收敛合成涉及关键步骤，其中包括将d-甘露糖转化为正交保护的稀有AAT糖结构单元，两个连续的α-立体选择性糖基化，通过溶剂参与的连接子的β-选择性连接以及酰胺键的形成。
• A target oriented expeditious approach towards synthesis of certain bacterial rare sugar derivatives
  作者：Aritra Chaudhury、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ob02670b

  日期：——

  discovery and carbohydrate based vaccine development. The principal bacterial atypical sugar derivatives include 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-D-galactose (AAT), 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-galactose (DATDG) and N-acetylfucosamine (FucNAc). Herein, a highly streamlined protocol leading to the aforesaid derivatives is presented. The highlights of the method lie in radical mediated 6-deoxygenation along

  在多种致病细菌菌株的细胞表面多糖中发现了细菌稀有的氨基脱氧糖，但在人体代谢中却不存在。这有助于病原体和宿主细胞之间的分化，可用于靶标特异性药物发现和基于碳水化合物的疫苗开发。主要的细菌非典型糖衍生物包括2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-D-半乳糖（AAT），2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-D-半乳糖（DATDG）和N-乙酰岩藻糖胺（FucNAc）。在此，提出了导致上述派生的高度精简的协议。该方法的亮点在于自由基介导的6-脱氧以及对适当衍生化的一锅式保护曲线操作D-葡萄糖胺或D-甘露糖基序，以获得重要的奎诺氨基葡糖苷或鼠李糖苷，由它们以多样性导向的方式合成了稀有的糖衍生物。
• Metabolic inhibitors of bacterial glycan biosynthesis
  作者：Daniel A. Williams、Kabita Pradhan、Ankita Paul、Ilana R. Olin、Owen T. Tuck、Karen D. Moulton、Suvarn S. Kulkarni、Danielle H. Dube

  DOI：10.1039/c9sc05955e

  日期：——

  glycosylation inhibitors. To ease the study of bacterial glycan function in the absence of detailed structural or enzyme information, we crafted metabolic inhibitors based on rare bacterial monosaccharide scaffolds. Metabolic inhibitors were assessed for their ability to interfere with glycan biosynthesis and fitness in pathogenic and symbiotic bacterial species. Three metabolic inhibitors led to dramatic

  细菌细胞壁是典型的药物靶标，因为它在宿主定植、病原体存活和免疫逃避中起着关键作用。致密的细胞壁糖萼含有人类细胞中不存在的独特单糖，将单糖正确组装成高级聚糖对于细菌适应性和发病机制至关重要。然而，细菌糖基化酶的系统研究和抑制仍然具有挑战性。细菌产生的聚糖含有稀有的脱氧氨基糖，传统的聚糖分析难以处理，这使得细菌聚糖的研究和糖基化抑制剂的产生变得复杂。为了在缺乏详细结构或酶信息的情况下简化细菌聚糖功能的研究，我们基于稀有细菌单糖支架制作了代谢抑制剂。评估了代谢抑制剂干扰致病菌和共生细菌物种的聚糖生物合成和适应性的能力。三种代谢抑制剂导致显着的结构和功能缺陷幽门螺杆菌。引人注目的是，这些抑制剂以细菌选择性方式起作用。这些代谢抑制剂将为细菌糖基化酶的系统研究提供一个平台，目前现有工具无法做到这一点。此外，它们的选择性将为开发治疗传染病的新型窄谱抗生素提供途径。我们的抑制方法是通用的，将加快在一系列系
• Synthetic Zwitterionic <i>Streptococcus pneumoniae</i> Type 1 Oligosaccharides Carrying Labile <i>O</i> ‐Acetyl Esters
  作者：Zhen Wang、Ana Gimeno、Marta G. Lete、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Fabrizio Chiodo、Jesús Jiménez‐Barbero、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/anie.202211940

  日期：2023.1.2

  serotype 1 (Sp1) oligosaccharides, carrying labile O-acetyl esters, is described. Structural studies show the nonasaccharide to adopt a right-handed helical structure in which the acetyl groups decorating the periphery stabilize the structure.

  描述了携带不稳定O-乙酰酯的两性离子肺炎链球菌血清型 1 (Sp1) 寡糖的高度收敛和立体选择性全合成。结构研究表明九糖采用右手螺旋结构，其中修饰外围的乙酰基稳定了结构。