3-(1H-pyrrol-2-yl)phenol | 856438-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1H-pyrrol-2-yl)phenol
• CAS: 856438-55-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: VCBDVVZFPTVWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-pyrrol-2-yl)phenol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Re(V)-Catalyzed C−N Bond-Forming Route to Human Lipoxygenase Inhibitors

  摘要：

  A regioselective synthesis of propargylamines by the coupling of propargyl alcohols with tosylamines and carbamates catalyzed by an air and moisture-tolerant rhenium-oxo complex is described. The ability to couple functionalized components allows for convergent approaches to nitrogen-containing heterocyclic compounds such as the marine antibiotic pentabromopseudilin. These compounds were assayed against human lipoxygenase and found to be both potent and selective.

  DOI：

  10.1021/ol050897a
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 oil scarlet 、 氢气 、 臭氧 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1H-pyrrol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  A Re(V)-Catalyzed C−N Bond-Forming Route to Human Lipoxygenase Inhibitors

  摘要：

  A regioselective synthesis of propargylamines by the coupling of propargyl alcohols with tosylamines and carbamates catalyzed by an air and moisture-tolerant rhenium-oxo complex is described. The ability to couple functionalized components allows for convergent approaches to nitrogen-containing heterocyclic compounds such as the marine antibiotic pentabromopseudilin. These compounds were assayed against human lipoxygenase and found to be both potent and selective.

  DOI：

  10.1021/ol050897a

文献信息

• Reaction-activated palladium catalyst for dehydrogenation of substituted cyclohexanones to phenols and H₂ without oxidants and hydrogen acceptors
  作者：Jingwu Zhang、Qiangqiang Jiang、Dejun Yang、Xiaomei Zhao、Yanli Dong、Renhua Liu

  DOI：10.1039/c5sc01044f

  日期：——

  A combination of Pd/C and H₂ is found to dehydrogenate a wide range of substituted cyclohexanones and 2-cyclohexenones to their corresponding phenols with high isolated yields, with H₂ as the only byproduct.

  使用Pd/C和H₂的组合被发现可以将各种取代环己酮和2-环己烯酮脱氢成对应的酚，且产率高，H₂是唯一的副产物。
• 2-(o-Hydroxyphenyl)-pyrrol und Verfahren zu seiner Herstellung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0008402A1

  公开（公告）日：1980-03-05

  Die Erfindung betrifft die Verbindung 2-(o-Hydroxyphenyl)-pyrrol und ein Verfahren zu seiner Herstellung, in dem man o-Benzyloxybenzoesäureallylamid in einem inerten Lösungsmittel mit Phosgen umsetzt, das erhaltene Imidchlorid in Gegenwart einer starken sterisch gehinderten Base cyclisiert und anschließend die Benzylschutzgruppe hydrogenolytisch abspaltet. Das 2-(o-Hydroxyphenyl)-pyrrol is ein wertvolles Zwischen-produkt für die Synthese von Arzneistoffen, insbesondere können Alkylamino-hydroxypropyl-äther aufgrund ihrer ß-sympatholytischen Wirkungen zur Behandlung der coronaren Herzkrankheit, von Herzrhythmusstörungen und der Hypertonie verwendet werden.

  本发明涉及化合物 2-(邻羟基苯基)-吡咯及其制备方法，其中邻苄基苯甲酸烯丙基酰胺在惰性溶剂中与光气反应，生成的酰氯亚胺在强立体受阻碱存在下环化，随后苄基保护基团被氢解。 2-（邻羟基苯基）-吡咯是合成药物的重要中间体，尤其是烷基氨基羟丙基醚，由于具有ß-交感溶解作用，可用于治疗冠心病、心律失常和高血压。
• A Re(V)-Catalyzed C−N Bond-Forming Route to Human Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Rachana V. Ohri、Alexander T. Radosevich、K. James Hrovat、Christine Musich、David Huang、Theodore R. Holman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol050897a

  日期：2005.6.1

  A regioselective synthesis of propargylamines by the coupling of propargyl alcohols with tosylamines and carbamates catalyzed by an air and moisture-tolerant rhenium-oxo complex is described. The ability to couple functionalized components allows for convergent approaches to nitrogen-containing heterocyclic compounds such as the marine antibiotic pentabromopseudilin. These compounds were assayed against human lipoxygenase and found to be both potent and selective.