Phenyl 6-O-napthylmethyl-2-deoxy-2-phthalimido-thio-β-D-glucopyranoside | 260411-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 6-O-napthylmethyl-2-deoxy-2-phthalimido-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 6-O-(2-naphthylmethyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 260411-26-5
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₆S
• 分子量: 541.624
• InChiKey: FHONSYMHEXHTCB-QWCZOQLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 6-O-napthylmethyl-2-deoxy-2-phthalimido-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从呼吸粘蛋白完全合成唾液酸化和硫酸化的寡糖链。

  摘要：

  据报道，在硫酸化粘蛋白的核心结构中存在的几个复杂的寡糖部分的总合成。通过对甲基（6-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）（1-> 3）-4,6-O-亚苄基-2-a cetamido-2-deoxy的区域和立体选择性唾液酸化获得三糖受体-α-D-吡喃半乳糖苷与新型唾液酸供体。在成功制备并使用了二糖供体，三糖供体，二糖受体和三糖受体结构单元之后，以可预测和可控制的方式构建了具有高区域和立体选择性的四糖，五糖和六糖。最后，采用温和的氧化裂解方法在存在苄基的情况下选择性去除2-萘甲基（NAP）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3442::aid-chem3442>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione 、 2-溴甲基萘 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到Phenyl 6-O-napthylmethyl-2-deoxy-2-phthalimido-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呼吸粘蛋白完全合成唾液酸化和硫酸化的寡糖链。

  摘要：

  据报道，在硫酸化粘蛋白的核心结构中存在的几个复杂的寡糖部分的总合成。通过对甲基（6-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）（1-> 3）-4,6-O-亚苄基-2-a cetamido-2-deoxy的区域和立体选择性唾液酸化获得三糖受体-α-D-吡喃半乳糖苷与新型唾液酸供体。在成功制备并使用了二糖供体，三糖供体，二糖受体和三糖受体结构单元之后，以可预测和可控制的方式构建了具有高区域和立体选择性的四糖，五糖和六糖。最后，采用温和的氧化裂解方法在存在苄基的情况下选择性去除2-萘甲基（NAP）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3442::aid-chem3442>3.0.co;2-v

文献信息

• Chemical synthesis of sulfated oligosaccharides with a β-d-Gal-(1→3)-[β-d-Gal-(1→4)-(α-l-Fuc-(1→3)-β-d-GlcNAc-(1→6)]-α-d-GalNAc sequence
  作者：Jie Xia、T. Srikrishnan、James L. Alderfer、R.K. Jain、Conrad F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00211-1

  日期：2000.11

  β- d -Gal6SO 3 Na-(1→3)-[β- d -Gal-(1→4)-α- l -Fuc-(1→3)-β- d -GlcNAc-(1→6)]-α- d -GalNAc→OMe ( 1 ) and β- d -Gal6SO 3 Na-(1→3)-[β- d -Gal-(1→4)-α- l -Fuc-(1→3)-β- d -GlcNAc6SO 3 Na-(1→6)]-α- d -GalNAc→OMe ( 2 ) by using Lewis X trisaccharides 12 and 16 as glycosyl donors are described. Sulfated oligosaccharides 1 – 2 and intermediate compounds are fully characterized by 2D 1 H– 1 H DQF-COSY and 2D

  摘要两种硫酸五糖的合成：β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-1-Fuc-（1→3）-β-d -GlcNAc-（1→6）]-α-d -GalNAc→OMe（1）和β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-通过使用路易斯X三糖12和16作为糖基供体，描述了1-Fuc-（1→3）-β-d-GlcNAc6 SO 3 Na-（1→6）]-α-d-GalNAc→OMe（2）。通过2D 1 H-1 H DQF-COSY和2D ROESY实验可以充分表征硫酸化的寡糖1-2和中间化合物。
• Total synthesis of a sialylated and sulfated oligosaccharide from O-linked glycoproteins
  作者：Jie Xia、Conrad F Piskorz、James L Alderfer、Robert D Locke、Khushi L Matta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00261-6

  日期：2000.4

  The total synthesis of a sialylated and sulfated oligosaccharide 1 representative of a structure occurring in respiratory mucins has been accomplished. Our strategy depends upon the employment of 2-naphthymethyl (NAP) protection for hydroxyl functions. Choice of the well-defined sialyl donor 15 was made because of its enhanced reactivity over the parent compound 14 for glycosylation.

  已经完成了唾液酸化和硫酸化的寡糖1的全合成，该寡糖1代表了在呼吸粘蛋白中发生的结构。我们的策略取决于使用2-萘甲基（NAP）保护羟基功能。由于其相对于母体化合物14的糖基化反应增强了反应性，因此选择了明确定义的唾液酸供体15。
• The 2-Naphthylmethyl (NAP) Group in Carbohydrate Synthesis: First Total Synthesis of the GlyCAM-1 Oligosaccharide Structures
  作者：Jie Xia、James L. Alderfer、Conrad. F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1002/1521-3765(20010119)7:2<356::aid-chem356>3.0.co;2-e

  日期：2001.1.19

  Total syntheses of the GlyCAM-1 (glycosylation-dependent cell adhesion molecule-1) oligosaccharide structures: [alpha-NeuAc-(2 --> 3)-beta-Gal-(1 --> 4)-[alpha-Fuc-(1 --> 3)]-beta-(6-O-SO3Na)-GlcNAc-(1 --> 6)]-[alpha-NeuAc-(2 --> 3)-beta-Gal-(1 --> 3)]-alpha-GalNAc-OMe (1) and [alpha-NeuAc-(2 --> 3)-beta-Gal-(1 --> 4)-[alpha-Fuc-(1 --> 3)]-beta-GlcNAc-(1 --> 6)]-[alpha-NeuAc-(2 3)-beta-Gal-(1 --> 3)]-alpha-GalNAc-OMe (2) through a novel sialyl LewisX tetrasaccharide donor are described. Employing sequential glycosylation strategy, the starting trisaccharide was regio- and stereoselectively constructed through coupling of a disaccharide imidate with the monosaccharide acceptor phenyl-6-O-naphthylmethyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside with TMSOTf as a catalyst without affecting the SPh group. The novel sialyl Lewisx tetrasaccharide donor 3 was then obtained by alpha-L-fucosylation of trisaccharide acceptor with the 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-beta-L-fucoside donor. The structure of the novel sialyl Lewisx tetrasaccharide was established by a combination of 2D DQF-COSY and 2D ROESY experiments. Target oligosaccharides 1 and 2 were eventually constructed through heptasaccharide which was obtained by regioselective assembly of advanced sialyl Lewisx tetrasaccharide donor 3 and a sialylated trisaccharide acceptor in a predictable and controlled manner. Finally, target heptasaccharides 1 and 2 were fully characterized by 2D DQF-COSY, 2D ROESY, HSQC, HMBC experiments and FAB mass spectroscopy.
• Use of 1,2-dichloro 4,5-dicyanoquinone (DDQ) for cleavage of the 2-naphthylmethyl (NAP) group
  作者：Jie Xia、Saeed A Abbas、Robert D Locke、Conrad F Piskorz、James L Alderfer、Khushi L Matta

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02046-8

  日期：2000.1

  The 2-naphthylmethyl (NAP) group is a versatile group for protection of hydroxyl functions. It is stable to 4% TFA in CHCl3, hot 80% HOAc-H2O, SnCl2-AgOTf and HCl-EtOH, but it can readily be removed with DDQ in CH2Cl2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.