(1S,4R)-thiofenchone | 54423-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-thiofenchone
• 英文别名: (-)-thiofenchone；(1S)-1.3.3-trimethyl-norbornanethione-(2)；(1S)-1.3.3-Trimethyl-norbornanthion-(2)；(1S,4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-thione；(1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-thione
• CAS: 54423-29-9
• 化学式: C₁₀H₁₆S
• 分子量: 168.303
• InChiKey: LZCJFUYIXHJWPV-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-thiofenchone 在 臭氧 作用下， 生成 (1S)-(-)-thiofenchone S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ozonization of Thioketones and Aryl Arenedithiocarboxylates, a Novel Route to Sterically Hindered Sulfines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1973-22274
• 作为产物：
  描述：

  (+)-葑酮 在 盐酸 、 硫化氢 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,4R)-thiofenchone
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1794 - 1799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of diphenyldiazomethane to thioketones: Rate measurements disclose thiones to be superdipolarophiles
  作者：Rolf Huisgen、Elke Langhals

  DOI：10.1002/hc.20262

  日期：——

  furnish thiiranes 9 by electrocyclic ring closure. The rate constants, measured by spectrophotometry (DMF, 40°C) for 16 cycloaliphatic and aromatic thioketones and one cyclic trithiocarbonate, stretch over five powers of 10 with fluorene-9-thione at the top and 2,2,5,5-tetramethylcyclopentanethione at the bottom. Electron-releasing substituents decrease the cycloaddition rate of thiobenzophenone; thus

  二苯基重氮甲烷与硫酮的 1,3-偶极环加成得到 2,5-二氢-1,3,4-噻二唑 8，其迅速失去 N2。释放的硫代羰基叶立德 10 通过电环闭合提供硫杂丙环 9。通过分光光度法（DMF，40°C）测量的 16 种脂环族和芳族硫酮和一种环状三硫代碳酸酯的速率常数超过 10 的 5 次幂，芴-9-硫酮在顶部，2,2,5,5-四甲基环戊硫酮在底部。释放电子的取代基降低了噻吩二苯甲酮的环加成速率；因此，两亲性二苯基重氮甲烷作为亲核伙伴与亲电硫酮反应。将讨论取代基和环大小对环烷硫酮反应性的影响，环烷硫酮受到两个嵴二甲基的空间位阻，将被讨论。与缺电子的 CC 和 CC 键相比，硫酮是超偶极亲和体。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:433–442, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI
• Maccagnani, Gaetano; Innocenti, Annamaria; Zani, Paolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1113 - 1117
  作者：Maccagnani, Gaetano、Innocenti, Annamaria、Zani, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Back,T.G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2079 - 2089
  作者：Back,T.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Nonracemic Pyridine Thiols and Thioethers Applied in Palladium-Catalyzed Allylic Substitution. An Example of Near-Perfect Enantioselection
  作者：B. Koning、A. Meetsma、R. M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo9806299

  日期：1998.8.1

  Pyridine thiols and dithiols have been synthesized by base-induced addition of 2,6-lutidine to thiofenchone. These thiols were converted to their thioether derivatives by alkylation. Application of these compounds in palladium-catalyzed allylic substitution on 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate gave nearly absolute enantiomeric excess (98%) and high chemical yield (96%). Isolation of a palladium allylic intermediate gave insight in the origin of chiral recognition for these systems.
• Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1794 - 1799
  作者：Barton,D.H.R. et al.

  DOI：——

  日期：——