[5,5-2H2]mevalonic acid lactone | 6158-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [5,5-2H2]mevalonic acid lactone
• 英文别名: <5-2H2>-mevalonolactone；<5-2H2>-mevalonic acid lactone；[5-2H2]Mevalolactone；[5-2H2]MVA；5-<²H>-Mevalonsaeure-lacton；5,5-Dideuteromevalonolacton；[5,5-(2)H2]mevalonolactone；6,6-Dideuterio-4-hydroxy-4-methyloxan-2-one
• CAS: 6158-93-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 132.128
• InChiKey: JYVXNLLUYHCIIH-SMZGMGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,5-2H2]mevalonic acid lactone 在 二氧化碳 、 Ptychanthus striatus 作用下， 反应 504.0h， 生成 [5-2H2]-Kelsoene
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of kelsoene and prespatane in cultured cells of the liverwort Ptychanthus striatus

  摘要：

  研究了肝草（Ptychanthus striatus）培养细胞中积累的不常见倍半萜烯--(+)-kelsoene 和 (-)-respatane--的生物合成。从培养细胞中的多种不明倍半萜中分离出了(+)-和(-)-alloaromadendrene的混合物。然而，被认为是棣棠烯直接前体的(-)-异构体仅作为次要成分存在[(-)-异构体与(+)-异构体之比为 1∶25]。在异养条件下用较高剂量（1.0 毫摩尔）的甲羟戊酸（MVA，3,5-二羟基-3-甲基戊酸）或在光自养条件下用正常剂量（0.5 毫摩尔）培养细胞时，来自 2H- 和 13C-MVA 的 2H- 和 13C- 标记以极高的水平（分别为 30 至 40 和 46 原子过量）结合到倍半萜中。通过 GLC-MS 以及 2H 和 13C-NMR 分析，确定了生物合成的 2H 或 13C 标记的葵烯和前帕坦的标记模式。异亚甲基异丙烯基和亚甲基之间的 2H 和 13C 标记模式表明，随着二磷酸法呢基一个 H-1 质子（FPP、法呢基 = 3,7,11-三甲基十二-2,6,10-三烯基），这表明葵烯是由具有 7R 构型的胚芽鞘烯阳离子通过 (-)- 阿洛芳基腺苷阳离子生物合成的。在 2H 和 13C 标记的前帕坦中，还观察到异丙烯甲基和亚甲基之间标记的随机化以及 FPP 一个 H-1 质子的损失。因此，推测前帕他烷是由 (7S)-germacradienyl 阳离子通过 guaianyl 阳离子生物合成的。在愈创木酰基阳离子的第三次环化过程中，FPP 的 C-1 位失去了一个质子。

  DOI：

  10.1039/b002843f
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以169 mg的产率得到[5,5-2H2]mevalonic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  氘代甲羟戊内酯异构体的合成

  摘要：

  开发了用于制备氘代甲羟戊酸内酯的合成路线。使用低成本的氘化试剂，该路线允许将氘标记独立引入任何碳位置或任何位置组合。按照这种方法，合成[6,6,6-2H3]甲羟戊酸内酯，[4,4,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯，[5,5-2H2]甲羟戊酸内酯，[5,5,6,6] ,6-2H5]甲羟戊酸内酯和[2,2,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100188

文献信息

• Biosynthesis of polyketide-terpenoid (meroterpenoid) metabolites andibenin B and andilesin A in Aspergillus variecolor
  作者：Thomas J. Simpson、Salman A. Ahmed、C. Rupert McIntyre、Fiona E. Scott、Ian H. Sadler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00015-x

  日期：1997.3

  Incorporation of 13C-labelled acetates and methionine indicate that andibenin B (1) and andilesin A (5), C25 metabolites of Aspergillus variecolor, are biosynthesised via a mixed polyketide-terpenoid pathway. 18O2-Labelling studies, and incorporation of aromatic precursors and mevalonic acids variously labelled with 13C, 2H and 18O provide evidence for the extensive oxidative and other modifications

  掺入13 C标记的乙酸盐和蛋氨酸表明，杂色曲霉的C 25代谢产物Andibenin B（1）和Andilesin A（5）是通过混合的聚酮化合物-萜类化合物途径生物合成的。18 O 2-标签研究，以及掺入以13 C，2 H和18标记的芳香族前体和甲羟戊酸O为在这些代谢物中发现的高度氧化的多环结构的精细修饰提供了广泛的氧化和其他修饰的证据。讨论了这些以及其他复杂的类萜金属代谢产物之间的生物合成相互关系。
• Ferraboschi, Patrizia; Canevotti, Renato; Grisenti, Paride, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2301 - 2304
  作者：Ferraboschi, Patrizia、Canevotti, Renato、Grisenti, Paride、Santaniello, Enzo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Deuterated Mevalonolactone Isotopomers
  作者：Jeroen S. Dickschat、Christian A. Citron、Nelson L. Brock、Ramona Riclea、Henning Kuhz

  DOI：10.1002/ejoc.201100188

  日期：2011.6

  deuterated mevalonolactones. Using low-cost deuterated reagents, this route allows for the independent introduction of deuterium labeling into any carbon position or into any combination of positions. Following this approach, the synthesis of [6,6,6-2H3]mevalonolactone, [4,4,6,6,6-2H5]mevalonolactone, [5,5-2H2]mevalonolactone, [5,5,6,6,6-2H5]mevalonolactone, and [2,2,6,6,6-2H5]mevalonolactone is described

  开发了用于制备氘代甲羟戊酸内酯的合成路线。使用低成本的氘化试剂，该路线允许将氘标记独立引入任何碳位置或任何位置组合。按照这种方法，合成[6,6,6-2H3]甲羟戊酸内酯，[4,4,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯，[5,5-2H2]甲羟戊酸内酯，[5,5,6,6] ,6-2H5]甲羟戊酸内酯和[2,2,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯。
• Biosynthesis of kelsoene and prespatane in cultured cells of the liverwort Ptychanthus striatus
  作者：Kensuke Nabeta、Masateru Yamamoto、Kanako Fukushima、Kenji Katoh

  DOI：10.1039/b002843f

  日期：——

  Biosynthesis of the unusual sesquiterpenes, (+)-kelsoene and (−)-prespatane, that accumulate in the cultured cells of the liverwort Ptychanthus striatus was investigated. A mixture of (+)- and (−)-alloaromadendrene was isolated from a variety of unidentified sesquiterpenes from cultured cells. However, the (−)-isomer, which is thought to be an immediate precursor to kelsoene, was present only as a minor component [a ratio of (−)-isomer to (+)-isomer of 1∶25]. When the cells were incubated with a higher dosage (1.0 mmol) of mevalonate (MVA, 3,5-dihydroxy-3-methylvalerate) under heterotrophic conditions or with a normal dosage (0.5 mmol) under photoautotrophic conditions, the 2H- and 13C-labels from 2H- and 13C-MVA were incorporated into the sesquiterpenes at an extremely high level (30 to 40 and 46 atom% excess, respectively). Labelling patterns of the biosynthetically 2H- or 13C-labelled kelsoene and prespatane were determined by GLC-MS and 2H- and 13C-NMR analyses. The labelling pattern of the kelsoene demonstrates the randomization of the 2H- and 13C-labels between the isopropenylmethyl and the methylene groups, with loss of one H-1 proton of farnesyl diphosphate (FPP, farnesyl = 3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl), suggesting that kelsoene is biosynthesized from a germacradienyl cation with 7R configuration by means of a (−)-alloaromadendranyl cation. Randomization of the labels between the isopropenylmethyl and the methylene and loss of one H-1 proton of FPP were also observed in 2H- and 13C-labelled prespatane. Thus, prespatane is postulated to be biosynthesized from a (7S)-germacradienyl cation by means of a guaianyl cation. During the third cyclization of the guaianyl cation, one proton at the C-1 position of FPP was lost.

  研究了肝草（Ptychanthus striatus）培养细胞中积累的不常见倍半萜烯--(+)-kelsoene 和 (-)-respatane--的生物合成。从培养细胞中的多种不明倍半萜中分离出了(+)-和(-)-alloaromadendrene的混合物。然而，被认为是棣棠烯直接前体的(-)-异构体仅作为次要成分存在[(-)-异构体与(+)-异构体之比为 1∶25]。在异养条件下用较高剂量（1.0 毫摩尔）的甲羟戊酸（MVA，3,5-二羟基-3-甲基戊酸）或在光自养条件下用正常剂量（0.5 毫摩尔）培养细胞时，来自 2H- 和 13C-MVA 的 2H- 和 13C- 标记以极高的水平（分别为 30 至 40 和 46 原子过量）结合到倍半萜中。通过 GLC-MS 以及 2H 和 13C-NMR 分析，确定了生物合成的 2H 或 13C 标记的葵烯和前帕坦的标记模式。异亚甲基异丙烯基和亚甲基之间的 2H 和 13C 标记模式表明，随着二磷酸法呢基一个 H-1 质子（FPP、法呢基 = 3,7,11-三甲基十二-2,6,10-三烯基），这表明葵烯是由具有 7R 构型的胚芽鞘烯阳离子通过 (-)- 阿洛芳基腺苷阳离子生物合成的。在 2H 和 13C 标记的前帕坦中，还观察到异丙烯甲基和亚甲基之间标记的随机化以及 FPP 一个 H-1 质子的损失。因此，推测前帕他烷是由 (7S)-germacradienyl 阳离子通过 guaianyl 阳离子生物合成的。在愈创木酰基阳离子的第三次环化过程中，FPP 的 C-1 位失去了一个质子。