胺苯吖啶 | 54301-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 胺苯吖啶
• 中文别名: 安沙克林；N-[4-(9-吖啶氨基)-3-甲氧苯基]甲基磺酰胺盐酸盐；盐酸胺苯吖啶；盐酸胺苯吖啶,安吖啶,胺苯吖啶,N-[4-(9-吖啶基氨基)-3-甲氧基苯基]甲基磺酰胺；N-[4-(9-吖啶基氨基)-3-甲氧基苯基]甲基磺酰胺
• 英文名称: amsacrine hydrochloride
• 英文别名: 4-(9-acridinylamino)-N-(methanesulfonyl)-m-anisidine hydrochloride；amsacrine；Methanesulfonamide, N-[4-(9-acridinylamino)-3-methoxyphenyl]-, chloride, hydrogen salt (1:1)；N-[4-(acridin-9-ylamino)-3-methoxyphenyl]methanesulfonamide;hydron;chloride
• CAS: 54301-15-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃S*ClH
• 分子量: 429.927
• InChiKey: WDISRLXRMMTXEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(lit.)
• 溶解度：
  加热和超声处理时在DMSO中的溶解度10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2935009090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S26,S45
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: AMSAcrine hydrochloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
m-AMSA
4-(9-AcridinylAMino)-N-(methanesulfonyl)-m-anisidinehydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: m-AMSA
别名
4-(9-AcridinylAMino)-N-(methanesulfonyl)-m-anisidinehydrochloride
: C21H19N3O3S · HCl
分子式
: 429.92 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
AMSAcrine hydrochloride
-
CAS 号 54301-15-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
消化系统失调
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 197 - 199 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 181 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 白细胞
DNA损伤
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 子宫
姐妹染色单体互换
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
消化系统失调
附加说明
化学物质毒性作用登记: PB1081000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (AMSAcrine hydrochloride)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (AMSAcrine hydrochloride)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (AMSAcrine hydrochloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

AMSAcrine hydrochloride（m-AMSA 氢氯化物；对氨基苯基喹啉氢氯化物）是一种嵌入肿瘤细胞 DNA 的化合物，还能抑制拓扑异构酶 II。

靶点

Target	Value
Topo II	-

体外研究

AMSAcrine（mAMSA）能浓度依赖性地阻断 HEK 293 细胞和 Xenopus 蛋母细胞中的 HERG 离子通道，IC₅₀ 值分别为 209.4 nM 和 2.0 μM。AMSAcrine（mAMSA）导致激活和失活电压依赖性的负位移，均为 -7.6 mV。AMSAcrine（mAMSA）阻断 HERG 离子通道不具有频率依赖性。

体外研究发现 AMSAcrine（mAMSA）在不同浓度下处理正常人淋巴细胞时，会增加染色体畸变的水平，从 8% 到 100%，同时引起 SCEs 的增加，从最低浓度 0.005 μg/mL 时的 1.5 倍到最高浓度 0.25 μg/mL 时的 12 倍。AMSAcrine（mAMSA）诱导 U937 细胞凋亡的特点是 caspase-9 和 caspase-3 激活、细胞内钙离子浓度增加、线粒体去极化以及 MCL1 下调。AMSAcrine 通过减少其稳定性诱导 MCL1 下调。此外，AMSAcrine 处理的 U937 细胞显示 AKT 蛋白降解和 Ca²⁺-介导的 ERK 抑制。

体内研究

在不同剂量（0.5-12 mg/kg）的 AMSAcrine 治疗动物后，9 和 12 mg/kg 剂量处理显著增加了多色性红细胞的微核频率。本研究表明，在有丝分裂阶段，AMSAcrine（mAMSA）具有高致断裂性和低促裂变性的特点，而诺考达唑则表现出相反的特点。

用途

用于抗肿瘤药物

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

• 口服 - 小鼠 LD₅₀：181 毫克/公斤
• 腹腔注射 - 小鼠 LD₅₀：20.56 毫克/公斤

燃烧危险特性

可燃；加热分解释放有毒氮氧化物、硫氧化物和氯化氢烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 胺苯吖啶
  参考文献：
  名称：

  Potential antitumor agents. 48. 3'-Dimethylamino derivatives of amsacrine: redox chemistry and in vivo solid tumor activity

  摘要：

  Structure-activity relationships for a series of acridine-substituted 3'-N(CH3)2 derivatives of the clinical antileukemic drug amsacrine (1) are reported. The parent (unsubstituted) compound 3 has activity against the Lewis lung solid tumor that is superior to amsacrine (1), the new clinical amsacrine analogue 4, and the recently developed 3'-NHCH3 derivative 2. Although the compounds generally bind less well to DNA and are less dose potent in vivo than either their amsacrine (3'-OCH3) or 3'-NHCH3 analogues, they show very high levels of antitumor activity, with the 4-OCH3 derivative capable of effecting 100% cures of the Lewis lung solid tumor. The broad structure-activity relationships for acridine substitution more closely resemble those of the amsacrine than the 3'-NHCH3 series, with 4-substituted and 4,5-disubstituted compounds showing the highest activity.

  DOI：

  10.1021/jm00387a012

文献信息

• Multi-step process for the production of methanesulfon-m-anisidide,
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of Health,

  公开号：US04258191A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  A multi-step method of producing the compound methanesulfon-m-anisidide, 4'-(9-acridinylamino)-, acetate (VII), which may be in free base form and designated NSC 249992, also known as AMSA. This compound is produced by an elegant process from a starting material, 4-butyrylamino-3-methoxy-nitrobenzene, which is later transformed to methanesulfon-m-anisidide, 4'-amino- (IV) and is coupled or joined to 9-chloro-acridine, producing the chloride salt which is later converted to the acetate.

  一种生产复合物甲烷磺酰-m-甲氧基苯胺，4'-(9-吖啶基氨基)-，醋酸盐(VII)的多步方法，该化合物可以是自由碱形式，被指定为NSC 249992，也被称为AMSA。该化合物通过一种优雅的过程从起始材料4-丁酰胺基-3-甲氧基硝基苯转化而来，后者转化为甲烷磺酰-m-甲氧基苯胺，4'-氨基-(IV)，并与9-氯吖啶偶联或结合，产生氯化物盐，后者再转化为醋酸盐。
• CD44 binding peptides
  申请人：Endosignals Medizintechnik GmbH

  公开号：EP2886126A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  The present invention relates to a protein which binds to the domain encoded by exon 9 of human CD44 (CD44ex9), to fusion proteins and conjugates of said protein and especially to nanoparticles conjugated to said protein. The invention further relates to a method of production for the protein and the respective conjugated nanoparticles and the use of the protein of the invention for treatment and diagnosis of cancer diseases.

  本发明涉及一种与人 CD44 外显子 9（CD44ex9）编码结构域结合的蛋白质、所述蛋白质的融合蛋白和共轭物，特别是与所述蛋白质共轭的纳米颗粒。本发明还涉及该蛋白质和相应共轭纳米颗粒的生产方法，以及本发明蛋白质在癌症疾病治疗和诊断中的应用。
• CHEMICAL SUPPRESSORS OF NEUROTOXICITY IN SYNUCLEINOPATHIC DISEASES
  申请人：Oxalys Pharmaceuticals

  公开号：EP3238724A2

  公开（公告）日：2017-11-01

  Glycyrrhetinic acid analogs for use in treating neurodegenerative alpha-synuclein aggregation diseases and disorders such as Parkinson's disease.

  用于治疗神经退行性α-突触核蛋白聚集性疾病和帕金森病等失调症的甘草次酸类似物。
• Modulation of cellular DNA repair activity to intercept malignancy
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：US10188617B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Disclosed herein are methods for identifying compounds that enhance base excision repair, as well as compounds identified thereby and methods of using such compounds in the interception of malignancy, i.e. the prevention of progression of a disease from a state of susceptibility to active disease. Exemplified compounds are acetohexamide and related compounds, as well as benserazide and analogs thereof. Exemplified malignancies are those of human breast cells carrying mutations, in particular, SUM149 cells and HCC1937 cells, which cells carry BRCA1 mutations.

  本文公开了用于鉴定可增强碱基切除修复的化合物的方法，以及由此鉴定出的化合物和将此类化合物用于阻断恶性肿瘤的方法，即防止疾病从易感状态发展为活动性疾病的方法。示例化合物是乙酰己酰胺和相关化合物，以及苄丝肼及其类似物。示例性恶性肿瘤是携带突变的人类乳腺细胞，特别是携带 BRCA1 突变的 SUM149 细胞和 HCC1937 细胞。
• Method for determining genotoxicity
  申请人：Allard David John

  公开号：US20060110768A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Methods and reagents for determining the genotoxicity of a compound based on genomic responses to contact therewith are provided.

  提供了根据基因组对与化合物接触的反应确定化合物遗传毒性的方法和试剂。