aprepitant | 170729-76-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: aprepitant
• 英文别名: 5-[[(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-3-(4-fluorophenyl)-4-morpholinyl]methyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；2-(R)-(1-(R)-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)-4-(3-(5-oxo-1H,4H-1,2,4-triazolo)methyl)-3-(S)-phenyl-morpholine；Defluoro Aprepitant；3-[[(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-3-phenylmorpholin-4-yl]methyl]-1,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 170729-76-7
• 化学式: C₂₃H₂₂F₆N₄O₃
• 分子量: 516.443
• InChiKey: YOBMIXIISZAQGF-CAYVGHNUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  2934990002
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-苄基-3-苯基吗啉-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 L-Selectride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 89.25h， 生成 aprepitant
  参考文献：
  名称：

  结构优化得到2-（R）-（1-（R）-3，5-双（三氟甲基）苯基乙氧基）-3-（S）-（4-氟）苯基-4-（3-氧代-1,2 （4-三唑-5-基）甲基吗啉，一种有效的，口服活性的长效吗啉缩醛人NK-1受体拮抗剂。

  摘要：

  对吗啉乙缩醛人神经激肽-1（hNK-1）受体拮抗剂4进行了需要新颖合成化学的结构修饰，这导致了2-（R）-（1-（R）-3，5-bis）的发现。 （三氟甲基）苯基乙氧基）-3-（S）-（4-氟）苯基-4-（3-ox o-1，2,4-三唑-5-基）甲基吗啉（17）。这种修饰的化合物是一种有效的长效hNK-1受体拮抗剂，其能力是从CHO细胞中稳定表达的hNK-1受体[IC50 = 0.09 +/- 0.06 nM]取代[125I]物质P的能力，以及测量从hNK-1表达的17的缔合速率（k1 = 2.8 +/- 1.1 x 10（8）M-1 min-1）和解离速率（k-1 = 0.0054 +/- 0.003 min-1） Sf9膜的Kd = 19 +/- 12 pM，受体占用的t1 / 2等于154 +/- 75 min。口服预给药17（IC50（1 h）= 0.008 mg / kg）以剂量

  DOI：

  10.1021/jm980299k