5-azido-1-bromo-pentan-2-one | 1110786-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-1-bromo-pentan-2-one
• 英文别名: 2-Pentanone, 5-azido-1-bromo-；5-azido-1-bromopentan-2-one
• CAS: 1110786-48-5
• 化学式: C₅H₈BrN₃O
• 分子量: 206.042
• InChiKey: ZNLLNFNIRGFKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-1-bromo-pentan-2-one 在 Lactobacillus brevis alcohol dehydrogenase 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-5-azido-1-bromopentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅生物催化反应化学和立体发散制备末端环氧化物和溴代醇的方法：获得对映纯的五元和六元N-杂环

  摘要：

  从相应的α-溴代酮开始，通过醇脱氢酶（ADH）催化的过程，通过添加有机助溶剂并适当调节介质的pH和温度，在一锅中化学选择性地合成了不同的对映纯末端环氧化物或溴代醇。因此，在碱性条件下（pH 9.5-10），在中性pH值下可获得对映纯的溴代醇，而环氧化物是主要产物。此外，通过简单地选择生物催化剂，可以实现化学和立体发散转化，从而获得例如对映体纯的脯氨醇或哌啶子蛋白-3-醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000353
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-azido-1-bromo-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  方便的环戊二烯修饰，可构建通用的（放射性）金属环戊二烯构架

  摘要：

  描述了双官能团基于环戊二烯的结构单元的合成，该结构单元带有带有末端氯化物和酯基的烷基连接基。通过亲核取代修饰了该结构单元，仅需两个步骤即可生成两个新的fac- [Re（CO）3 ] +，这些衍生物包含已知的候选药物衍生物，可用于脑成像和癌症的多药耐药性。此外，氯化物被叠氮化物替代，随后与作为模型炔烃的苯乙炔偶联，证明了其在进行Click型反应中的多功能性。所得三唑标记为99mTc产生相应的钢琴凳复合物，放射化学纯度为86％。通过与Re同源物共同注射来确认身份。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100163

文献信息

• Synthesis and Antibiofilm Activity of a Second-Generation Reverse-Amide Oroidin Library: A Structure-Activity Relationship Study
  作者：T. Eric Ballard、Justin J. Richards、Amanda L. Wolfe、Christian Melander

  DOI：10.1002/chem.200801419

  日期：——

  A second-generation library of 2-aminoimidazole-based derivatives incorporating a "reversed amide" (RA) motif in comparison to the marine natural product oroidin were synthesized and subsequently assayed for antibiofilm activity against the medically relevant Gram-negative proteobacteria P. aeruginosa and A. baumannii. Most notably, an in-depth activity profile is reported for the most active subclass

  合成了第二代基于2-氨基咪唑的衍生物，与海洋天然产物oroidin相比，该衍生物结合了“反向酰胺”（RA）主题，随后针对医学上相关的革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌鲍曼不动杆菌 最值得注意的是，据报道，活性最高的衍生物亚类具有更深的活性，这些亚类的酰胺键上带有线性脂族链。另外，核心模板的进一步结构修饰，例如酰胺键的去除或三唑等排物的取代，导致发现了具有抗生物膜活性的类似物，其对铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌的抑制和分散特性各不相同。鲍曼生物膜。
• Amide Isosteres of Oroidin: Assessment of Antibiofilm Activity and <i>C. elegans</i> Toxicity
  作者：Justin J. Richards、Samuel Reyes、Sean D. Stowe、Ashley T. Tucker、T. Eric Ballard、Laura D. Mathies、John Cavanagh、Christian Melander

  DOI：10.1021/jm900378s

  日期：2009.8.13

  The synthesis and antibiofilm activities of sulfonamide, urea, and thiourea oroidin analogues arc described. The most active derivative was able to selectively inhibit P. aeruginosa biofilm development and is also shown to be nontoxic upward of 1 mM to the development of C. elegans in comparison to other similar isosteric analogues and the natural product oroidin.
• Antibiofilm Activity of a Diverse Oroidin Library Generated through Reductive Acylation
  作者：T. Eric Ballard、Justin J. Richards、Arianexys Aquino、Catherine S. Reed、Christian Melander

  DOI：10.1021/jo802260t

  日期：2009.2.20

  A diverse 20-compound library of analogues based on the marine alkaloid oroidin were synthesized via a reductive acylation strategy. The final target was then assayed for inhibition and dispersion activity against common proteo-bacteria known to form biofilms. This methodology represents a significant improvement over the generality of known methods to acylate substrates containing 2-aminoimidazoles and has the potential to have broad application to the synthesis of more advanced oroidin family members and their corresponding analogues.
• Chemo- and Stereodivergent Preparation of Terminal Epoxides and Bromohydrins through One-Pot Biocatalysed Reactions: Access to Enantiopure Five- and Six-Membered N-Heterocycles
  作者：Fabricio R. Bisogno、Aníbal Cuetos、Alejandro A. Orden、Marcela Kurina-Sanz、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.201000353

  日期：——

  Different enantiopure terminal epoxides or bromohydrins have chemoselectively been synthesised in one‐pot starting from the corresponding α‐bromo ketones through alcohol dehydrogenase (ADH)‐catalysed processes adding an organic co‐solvent and tuning appropriately the medium pH and the temperature. Thus, at neutral pH enantiopure bromohydrins were obtained while using basic conditions (pH 9.5–10) epoxides

  从相应的α-溴代酮开始，通过醇脱氢酶（ADH）催化的过程，通过添加有机助溶剂并适当调节介质的pH和温度，在一锅中化学选择性地合成了不同的对映纯末端环氧化物或溴代醇。因此，在碱性条件下（pH 9.5-10），在中性pH值下可获得对映纯的溴代醇，而环氧化物是主要产物。此外，通过简单地选择生物催化剂，可以实现化学和立体发散转化，从而获得例如对映体纯的脯氨醇或哌啶子蛋白-3-醇。
• Convenient Cyclopentadiene Modifications for Building Versatile (Radio‐)Metal Cyclopentadienyl Frameworks
  作者：Raphael Lengacher、Henrik Braband、Joshua Csucker、Roger Alberto

  DOI：10.1002/ejic.202100163

  日期：2021.4.26

  building block, bearing an alkyl linker with a terminal chloride and an ester group is described. This building block was modified by nucleophilic substitution, leading to two new fac‐[Re(CO)3]+ containing derivatives of known drug candidates for brain imaging and multi‐drug resistance in cancer in as few as two steps. Furthermore, the chloride was replaced by an azide, which was subsequently coupled to

  描述了双官能团基于环戊二烯的结构单元的合成，该结构单元带有带有末端氯化物和酯基的烷基连接基。通过亲核取代修饰了该结构单元，仅需两个步骤即可生成两个新的fac- [Re（CO）3 ] +，这些衍生物包含已知的候选药物衍生物，可用于脑成像和癌症的多药耐药性。此外，氯化物被叠氮化物替代，随后与作为模型炔烃的苯乙炔偶联，证明了其在进行Click型反应中的多功能性。所得三唑标记为99mTc产生相应的钢琴凳复合物，放射化学纯度为86％。通过与Re同源物共同注射来确认身份。