5-叠氮戊烷-2-酮 | 84702-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-叠氮戊烷-2-酮
• 中文别名: 5-叠氮基-2-戊酮
• 英文名称: 5-azidopentan-2-one
• 英文别名: 5-Azido-2-pentanone
• CAS: 84702-73-8
• 化学式: C₅H₉N₃O
• 分子量: 127.146
• InChiKey: DKVGVVHAWZMYAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C(Press: 18 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮戊烷-2-酮 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到2-甲基吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  一种新型有效的环状亚胺

  摘要：

  可以通过分子内的“氮杂-维蒂希”反应由ω-叠氮酮方便地制备环状亚胺。

  DOI：

  10.1039/c39820001224
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-叠氮戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钴 （I） 催化的区域选择性烯丙基化反应的实验和计算研究

  摘要：

  描述了钴 （I） 催化的叔烯丙基碳酸盐与 1,3-二羰基化合物的区域选择性烯丙基烷基化。烷基化产物产量高，对动力学支链区域异构体具有优异的选择性。通过结合实验和计算研究的机理见解支持 Co（I）/Co（III） 催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202310129

文献信息

• Etude de la chimioselectivite de la reaction des dichloroboranes avec les azides fonctionnels : une synthese efficace d'amines secondaires fonctionnalisees.
  作者：B. Carboni、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81491-5

  日期：1987.1

  The reaction of cyclohexyldichloroborane, used as a model, with a wide variety of functionalized azides has been studied. It has been shown to be an efficient synthesis of secondary amines in terms of chemioselectivity, yields and wide applicability.

  研究了用作模型的环己基二氯硼烷与各种官能化叠氮化物的反应。就化学选择性，收率和广泛的适用性而言，它已被证明是仲胺的有效合成方法。
• Synthesis of Pyrrolidines by a Csp ³ ‐Csp ³ /Csp ³ ‐ <i>N</i> Transition‐Metal‐Free Domino Reaction of Boronic Acids with γ‐Azido‐ <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Lucía Florentino、Lucía López、Raquel Barroso、María‐Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.202010528

  日期：2021.1.18

  The reaction between γ‐azido‐N‐tosylhydrazones and boronic acids leads to the obtention of 2,2‐disubstituted pyrrolidines in a domino process that includes 1) diazoalkane formation, 2) intermolecular carboborylation of the diazocompound, and 3) intramolecular carborylation of the azide, and comprises the formation of a Csp3−Csp3 and a Csp3−N bonds on the same carbon atom. The reaction proceeds without

  γ-叠氮基-N-甲苯磺酰hydr与硼酸之间的反应导致在多米诺骨牌过程中获得2,2-二取代的吡咯烷，包括1）重氮烷的形成，2）重氮化合物的分子间碳基化和3）分子内碳基化叠氮化物，并且包括在同一碳原子上形成Csp 3 -Csp 3和Csp 3 -N键。该反应在微波活化下无需任何过渡金属催化剂即可进行，并且在两个反应伙伴中均具有广泛的作用范围。它可以同等效率应用于烷基和芳基硼酸。与N衍生自2-（2-叠氮基乙基）-环戊酮和环己酮的-甲苯磺酰hydr反应的非对映选择性很高，导致顺式稠合双环系统成为独特的非对映异构体。超过60个示例说明了该过程的范围，包括天然生物碱中存在的支架，并且基于DFT的计算支持了该机制建议。
• A novel solid-phase reductive alkylation route to acridine and dansyl polyamine conjugates
  作者：Simon Carrington、Ian S. Blagbrough、Jacques Renault、Sophie Tomasi、Jean-Charles Corbel、Philippe Uriac

  DOI：10.1039/a904023d

  日期：——

  Solid-phase organic synthesis (SPOS) routes to target unsymmetrical polyamines and their acridinyl and dansyl conjugates have been developed based upon borane–pyridine complex (BAP) mediated reductive alkylation, azide reduction with triphenylphosphine, and the use of pent-4-enoyl (Pnt) as an orthogonal amine protecting group.

  基于硼烷-吡啶复合物（BAP）介导的还原烷基化、叠氮化物与三苯基膦的还原反应以及使用戊-4-烯酰基（Pnt）作为正交胺保护基团，已开发出固相有机合成（SPOS）路线，用于制备目标不对称多胺及其吖啶基和丹磺酰基偶联物。
• A tandem reaction of 4-bromoalkyl aldehydes with sodium azide: Synthesis of 5,6,7,7a-tetrahydro-pyrrolo[1,2-d]-[1.2.3.4]oxatriazole
  作者：Yuan Ma

  DOI：10.1002/hc.10035

  日期：——

  5,6,7,7a-Tetrahydro-pyrrolo[1,2-d]-[1.2.3.4]oxatriazoles were synthesized through a nucleophilic substitution–cycloaddition tandem reaction of 4-bromoalkyl aldehydes with sodium azide. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:307–309, 2002; Published online in Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10035

  5,6,7,7a-四氢吡咯并[1,2-d]-[1.2.3.4]恶三唑是通过4-溴烷基醛与叠氮化钠的亲核取代-环加成串联反应合成的。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:307–309, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10035
• Synthesis of two new enrichable and MS-cleavable cross-linkers to define protein–protein interactions by mass spectrometry
  作者：Anthony M. Burke、Wynne Kandur、Eric J. Novitsky、Robyn M. Kaake、Clinton Yu、Athit Kao、Danielle Vellucci、Lan Huang、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1039/c5ob00488h

  日期：——

  The cross-linking Mass Spectrometry (XL-MS) technique extracts structural information from protein complexes without requiring highly purified samples, crystallinity, or large amounts of material.

  交联质谱（XL-MS）技术从蛋白质复合物中提取结构信息，无需高度纯化的样品、结晶性或大量物质。