2-(α-Methyl-phenacylmercapto)-benzimidazol | 22903-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(α-Methyl-phenacylmercapto)-benzimidazol
• 英文别名: 2-(1H-Benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-1-phenyl-propan-1-one；2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 22903-40-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: FPNRSHVORWTZFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-Methyl-phenacylmercapto)-benzimidazol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Investigations in the imidazole series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00943929
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 aluminum (III) chloride 、 氧气 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(α-Methyl-phenacylmercapto)-benzimidazol 、 2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  巯基苯并咪唑类化合物的光催化好氧α-硫醇化/羰基环化

  摘要：

  已经开发出一种使用蓝色LED与路易斯酸相结合的简洁的好氧光催化技术，以使α-硫醇化/羰基环化成为可能。廉价，无毒的玫瑰红被证明是最好的催化剂。因此，这种无过渡金属的方案允许温和的Csp 3 –S与酮和脂族醛同时偶联，并具有一系列兼容的有用功能。

  DOI：

  10.1039/c9ob00625g

文献信息

• Photocatalytic aerobic α-thiolation/annulation of carbonyls with mercaptobenzimidazoles
  作者：Xiaochen Ji、Muyun Tan、Mei Fu、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/c9ob00625g

  日期：——

  A concise aerobic photocatalysis using a blue LED combined with a Lewis acid has been developed to enable α-thiolation/annulation of carbonyls. Inexpensive, nontoxic Rose Bengal was demonstrated as the best catalyst. Hence, this transition-metal-free protocol allows mild Csp3–S couplings with both ketones and aliphatic aldehydes with a range of compatible useful functionalities.

  已经开发出一种使用蓝色LED与路易斯酸相结合的简洁的好氧光催化技术，以使α-硫醇化/羰基环化成为可能。廉价，无毒的玫瑰红被证明是最好的催化剂。因此，这种无过渡金属的方案允许温和的Csp 3 –S与酮和脂族醛同时偶联，并具有一系列兼容的有用功能。
• Investigations in the imidazole series
  作者：A. N. Krasovskii、P. M. Kochergin

  DOI：10.1007/bf00943929

  日期：——