6-ethynyl-2,4-dimethoxypyrimidine | 145396-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-ethynyl-2,4-dimethoxypyrimidine
• 英文别名: 4-ethynyl-2,6-dimethoxypyrimidine
• CAS: 145396-30-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: DWZVTKANHOODOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3-O-异亚丙基-D-核酸γ-内酯 、 6-ethynyl-2,4-dimethoxypyrimidine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1-<2-(2,4-dimethoxypyrimidin-6-yl)ethynyl>-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 108. Synthesis and Optical Properties of Syn-Fixed Carbon-Bridged Pyrimidine Cyclonuclesides.

  摘要：

  6, 1'-丙尿苷 (10) 是一种以顺式构象固定的碳桥环尿苷，由 D-果糖合成。在1'-羟甲基-O2、2'-脱水尿苷13的1'位引入两个额外的碳单元，并通过连续的氧化还原反应实现2'羟基的反转。最后，通过5-氯尿苷的1'-碘丙基衍生物的自由基环化构建了螺碳桥。脱氯化氢，然后脱保护得到所需的10。10的圆二色性(CD)光谱在主吸收区域显示负Cotton效应([θ]=-6100)，而5'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'， 3'-O-异亚丙基-6, 1'-丙尿苷 (30) 在同一吸收区域几乎没有显示出 Cotton 谱带。这些结果表明，CD Cotton效应从负值变为正值的关键区域存在于10所在的syn区域中。还讨论了 CD Cotton 效应的符号大小和方向与扭转角 (χ) 的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1761
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-2,6-dimethoxypyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-ethynyl-2,4-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 108. Synthesis and Optical Properties of Syn-Fixed Carbon-Bridged Pyrimidine Cyclonuclesides.

  摘要：

  6, 1'-丙尿苷 (10) 是一种以顺式构象固定的碳桥环尿苷，由 D-果糖合成。在1'-羟甲基-O2、2'-脱水尿苷13的1'位引入两个额外的碳单元，并通过连续的氧化还原反应实现2'羟基的反转。最后，通过5-氯尿苷的1'-碘丙基衍生物的自由基环化构建了螺碳桥。脱氯化氢，然后脱保护得到所需的10。10的圆二色性(CD)光谱在主吸收区域显示负Cotton效应([θ]=-6100)，而5'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'， 3'-O-异亚丙基-6, 1'-丙尿苷 (30) 在同一吸收区域几乎没有显示出 Cotton 谱带。这些结果表明，CD Cotton效应从负值变为正值的关键区域存在于10所在的syn区域中。还讨论了 CD Cotton 效应的符号大小和方向与扭转角 (χ) 的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1761