3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-xylofuranose | 38711-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-xylofuranose
• 英文别名: N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 38711-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: VVGYZPFQNXFRBL-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 barium(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-N-methylacetamido-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第8部分。新合成的三聚氰胺C 1和C 1a的戊吡喃糖基和戊呋喃糖基衍生物

  摘要：

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002151
• 作为产物：
  描述：

  3-(acetyl-methyl-amino)-O1,O2-isopropylidene-α-D-3-deoxy-galactofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第8部分。新合成的三聚氰胺C 1和C 1a的戊吡喃糖基和戊呋喃糖基衍生物

  摘要：

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002151

文献信息

• Zur Konstitutionsermittlung der Gentamycine – Struktur und Synthese des Gentosamins und Garosamins
  作者：Wolfgang Meyer Zu Reckendorf、Eberhard Bischof

  DOI：10.1002/cber.19721050816

  日期：1972.8

  Durch Methylierung und Kettenverkürzung wurde aus der 3-Amino-3-desoxy-D-glucose die 3-Desoxy-3-methylamino-D-xylose – identisch mit dem Gentosamin – dargestellt. Dehydrierung zum 4-Keton und Grignardierung ergaben die 3-Desoxy-3-methylamino-4-C-methyl-L-arabinose und -D-xylose. Die Konfiguration des L-arabino-Derivates – identisch mit dem Garosamin – wurde IR-spektroskopisch und durch Cyclisierung

  Durch Methylierung和Kettenverkürzung在3-Amino-3-desoxy-D-glucos中脱模3-Desoxy-3-methylamino-D-xylose –鉴定出Gentosamin – dargestellt。脱水4-酮和普通甘油3-脱氧-3-甲基氨基-4- C-甲基-L-阿拉伯糖和-D-木糖。模具Konfiguration DES L-阿拉伯-Derivates - - spektroskopisch IR UND第三人以Cyclisierung的Zum 3.4恶唑烷酮bewiesen wurde - identisch麻省理工学院的马克Garosamin。
• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. Part 8. Synthesis of novel pentopyranosyl and pentofuranosyl derivatives of gentamine C1 and C1a
  作者：D. Huw Davies、Max Kugelman、Paul Lee、Charles E. Luce、Alan K. Mallams、James B. Morton、Surinderjit S. Saluja、John J. Wright、George Detre、Masato Tanabe、Dennis M. Yasuda

  DOI：10.1039/p19810002151

  日期：——

  of a variety of 6-O- and 5-O-pentopyranosyl and -pentofuranosyl derivatives from 1,3,2′,6′-tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C1a and C1 are described. These include neutral glycosides as well as 3-amino-3-deoxy- and 3-deoxy-3-methylamino-glycosides. The solution conformations of these novel semisynthetic aminoglycoside antibacterials are described.

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。