3-pentyl-pent-4-yn-2-one | 66389-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-pentyl-pent-4-yn-2-one
• 英文别名: 3-Ethynyloctan-2-one
• CAS: 66389-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: XBFQEXRYOHVHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentyl-pent-4-yn-2-one 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S)-(6,6′-二甲氧基联苯-2,2′-二基)双(二-2-呋喃基膦) 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙炔取代中的立体控制：动力学拆分得到对映体富集的 1,5-烯炔和乙酸丙炔酯。

  摘要：

  与手性原料催化烯丙基-炔丙基交叉偶联过程中的动力学拆分可以通过手性钯催化剂来完成。这些反应可以从简单易得的起始原料中轻松获得对映体富集的烯炔产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300720
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-3-acetoxy-1-octyne 生成 3-pentyl-pent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成使用不寻常的有机铜酸盐中间体

  摘要：

  有机金属中间体（3）可用于制备碘代-丙烯，烯丙基和β-炔基酮以及醚。根据皮尔逊理论，亲电子试剂在有机金属中间体上的反应位置似乎取决于试剂的硬性或软性。

  DOI：

  10.1039/c39770000761

文献信息

• US3994914A
  申请人：——

  公开号：US3994914A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US3994917A
  申请人：——

  公开号：US3994917A

  公开（公告）日：1976-11-30
• Stereocontrol in Palladium-Catalyzed Propargylic Substitutions: Kinetic Resolution to give Enantioenriched 1,5-Enynes and Propargyl Acetates
  作者：Michael J. Ardolino、Meredith S. Eno、James P. Morken

  DOI：10.1002/adsc.201300720

  日期：2013.11.25

  Kinetic resolution during the catalytic allyl-propargyl cross-coupling with chiral starting materials can be accomplished with a chiral Palladium catalyst. These reactions offer ready access to enantiomerically enriched enyne products from simple readily available starting materials.

  与手性原料催化烯丙基-炔丙基交叉偶联过程中的动力学拆分可以通过手性钯催化剂来完成。这些反应可以从简单易得的起始原料中轻松获得对映体富集的烯炔产物。
• Synthetic use of an unusual organocuprate intermediate
  作者：Jean-Marie Dollat、Jean-Louis Luche、Pierre Crabbé

  DOI：10.1039/c39770000761

  日期：——

  The organometallic intermediate (3) can be used to prepare iodo-allenes, and allenic and β-acetylenic ketones as well as ethers; the site of the reaction of an electrophile on the organometallic intermediate seems to depend on the hard or soft nature of the reagent according to Pearson's theory.

  有机金属中间体（3）可用于制备碘代-丙烯，烯丙基和β-炔基酮以及醚。根据皮尔逊理论，亲电子试剂在有机金属中间体上的反应位置似乎取决于试剂的硬性或软性。