2-amino-6-(1H-indol-3-yl)-4-phenyl-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile | 1246225-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(1H-indol-3-yl)-4-phenyl-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1246225-86-4
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O
• 分子量: 338.368
• InChiKey: BINAPABELMYXQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(1H-indol-3-yl)-4-phenyl-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile 、 环戊酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80 %的产率得到5‑amino‑2‑(1H‑indol‑3‑yl)‑4‑phenyl‑4,6,7,8‑tetrahydrocyclopenta[b]pyrano[3,2‑e]pyridine‑3‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型吲哚他林杂化物：设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  设计、合成并评估了一类新的吲哚他林杂化物，包括环五和环六-吲哚他林衍生物，并将其作为乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChEI) 进行评估。一些设计的衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 具有良好的抑制作用。其中，cyclopenta-indolotacrine hybrids 的抗 AChE 活性略好于 cyclohexa-indolotacrine hybrids。化合物 5-amino-4-(4-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-4,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[b]pyrano[3,2-e]pyridine-3-carbonitrile ( 8g ) 包括 4-氯苯基和环戊烷环显示出最好的 AChE 抑制活性，IC 50值为 0.4 µM。动力学研究表明，化合物8g充当竞争性抑制剂。根据分子对接结果，它同时占据了乙酰胆碱酯酶的催化阴离子位点

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02726-1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙酸酐 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-amino-6-(1H-indol-3-yl)-4-phenyl-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型吲哚他林杂化物：设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  设计、合成并评估了一类新的吲哚他林杂化物，包括环五和环六-吲哚他林衍生物，并将其作为乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChEI) 进行评估。一些设计的衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 具有良好的抑制作用。其中，cyclopenta-indolotacrine hybrids 的抗 AChE 活性略好于 cyclohexa-indolotacrine hybrids。化合物 5-amino-4-(4-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-4,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[b]pyrano[3,2-e]pyridine-3-carbonitrile ( 8g ) 包括 4-氯苯基和环戊烷环显示出最好的 AChE 抑制活性，IC 50值为 0.4 µM。动力学研究表明，化合物8g充当竞争性抑制剂。根据分子对接结果，它同时占据了乙酰胆碱酯酶的催化阴离子位点

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02726-1

文献信息

• l-Proline catalyzed facile and efficient synthesis of functionalized indol-3-yl pyran derivatives by multi-component reactions
  作者：Jing Wang、Hongzhi Liu、Ren Wen、Zexin Zhu、Jie Li、Songlei Zhu

  DOI：10.1007/s11164-017-2897-4

  日期：2017.8

  A simple and green synthetic method for preparation of functionalized indol-3-yl pyran derivatives was developed. The reactions were carried out by one-pot three-component synthesis of 3-cyanoacetyl indoles, malononitrile/cyanoacetate and various aldehydes/isatins/acenaphthenequinone in the presence of catalytic amount of l-proline. The advantages of this method included straightforward processing

  开发了一种简单而绿色的合成方法，用于制备功能化的吲哚-3-基吡喃衍生物。反应是在催化量的1-脯氨酸存在下，通过一锅三组分合成3-氰基乙酰基吲哚，丙二腈/氰基乙酸酯和各种醛/靛红/ ac烯醌来进行的。该方法的优点包括直接处理，优异的产量，广泛的基材范围和环境友好性。
• HAp‐encapsulated γ‐Fe ₂ O ₃ ‐supported dual acidic heterogeneous catalyst for highly efficient one‐pot synthesis of benzoxanthenones and 3‐pyranylindoles
  作者：Leila Kheirkhah、Manouchehr Mamaghani、Asieh Yahyazadeh、Nosrat Ollah Mahmoodi

  DOI：10.1002/aoc.4072

  日期：2018.2

  A novel method is reported for the synthesis of benzoxanthenone and 3‐pyranylindole derivatives via one‐pot three‐component reactions using a newly synthesized HAp‐encapsulated γ‐Fe2O3‐supported dual acidic heterogeneous catalyst, as a reusable and highly efficient nanocatalyst. In this protocol the use of the nanocatalyst provided a green, useful and rapid method to generate products in short reaction

  一种新颖的方法是通过使用新合成的HAp包封了γ-Fe一锅三组分反应报道benzoxanthenone和3- pyranylindole衍生物的合成2 ö 3 -支持双酸性非均相催化剂，如可重复使用的和高效率的纳米催化剂。在该方案中，纳米催化剂的使用提供了一种绿色，有用且快速的方法，可在较短的反应时间（4-20分钟）内以优异的产率（87-96％）生成产物。催化剂的顺磁性为通过施加外部磁体分离催化剂提供了一种简单，无故障且简便的方法，并且可以在八个循环中使用，而不会显着降低催化效率。
• InCl3 mediated one-pot multicomponent synthesis, anti-microbial, antioxidant and anticancer evaluation of 3-pyranyl indole derivatives
  作者：Neelakandan Vidhya Lakshmi、Prakasam Thirumurugan、K.M. Noorulla、Paramasivan.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.039

  日期：2010.9

  A simple and convenient method for the one-pot three-component synthesis of 3-pyranyl indoles has been accomplished by tandem Knoevenagel–Michael reaction of 3-cyanoacetyl indole, various aromatic aldehydes and malononitrile catalyzed by InCl3 in ethanol under reflux conditions. The newly synthesized 3-pyranyl indoles were evaluated for anti-microbial, antioxidant, and anticancer activities. Some of

  一种简单方便的方法，是在乙醇中，在回流条件下，由InCl 3催化3-氰基乙酰基吲哚，各种芳族醛和丙二腈的串联Knoevenagel-Michael反应，从而完成了一锅三组分3-吡喃基吲哚的简便合成方法。评价了新合成的3-吡喃基吲哚的抗微生物，抗氧化剂和抗癌活性。与标准药物相比，某些化合物对MCF-7乳腺癌细胞系显示出良好的抗癌活性。
• Novel indolotacrine hybrids as acetylcholinesterase inhibitors: design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Saeed Babaee、Mohammad Ali Zolfigol、Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Faramarzi、Somayeh Mojtabavi、Tahmineh Akbarzadeh、Roshanak Hariri、Arezoo Rastegari、Farshad Homayouni Moghadam、Mohammad Mahdavi、Zahra Najafi

  DOI：10.1007/s13738-022-02726-1

  日期：——

  A new class of indolotacrine hybrids including cyclopenta- and cyclohexa-indolotacrine derivatives was designed, synthesized, and assessed as acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs). Some of the designed derivatives indicated a good inhibitory effect against acetylcholinesterase (AChE). Among them, cyclopenta-indolotacrine hybrids showed a slightly better anti-AChE activity than cyclohexa-indolotacrine

  设计、合成并评估了一类新的吲哚他林杂化物，包括环五和环六-吲哚他林衍生物，并将其作为乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChEI) 进行评估。一些设计的衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 具有良好的抑制作用。其中，cyclopenta-indolotacrine hybrids 的抗 AChE 活性略好于 cyclohexa-indolotacrine hybrids。化合物 5-amino-4-(4-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-4,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[b]pyrano[3,2-e]pyridine-3-carbonitrile ( 8g ) 包括 4-氯苯基和环戊烷环显示出最好的 AChE 抑制活性，IC 50值为 0.4 µM。动力学研究表明，化合物8g充当竞争性抑制剂。根据分子对接结果，它同时占据了乙酰胆碱酯酶的催化阴离子位点