N-phenylnorbornadiene-2,3-carboximide | 79632-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-phenylnorbornadiene-2,3-carboximide
• 英文别名: 4-Phenyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]deca-2(6),8-diene-3,5-dione
• CAS: 79632-17-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: BGOLDSVEFLWDMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylnorbornadiene-2,3-carboximide 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到N-phenylquadricyclane-2,3-carboximide
  参考文献：
  名称：

  日光下降冰片二烯和四环烷衍生物之间的高效价异构化

  摘要：

  3-苯基氨基甲酰基-2,5-降冰片二烯-2-羧酸 (1b) 在阳光下容易和定量异构化为相应的四环烷衍生物 (2b)。通过使用催化量的 Rh2(CO)4Cl2，2b 到 1b 的反异构化进行定量。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.839
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯-2,3-二羧酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-phenylnorbornadiene-2,3-carboximide
  参考文献：
  名称：

  日光下降冰片二烯和四环烷衍生物之间的高效价异构化

  摘要：

  3-苯基氨基甲酰基-2,5-降冰片二烯-2-羧酸 (1b) 在阳光下容易和定量异构化为相应的四环烷衍生物 (2b)。通过使用催化量的 Rh2(CO)4Cl2，2b 到 1b 的反异构化进行定量。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.839

文献信息

• Diastereoselective addition of monoterpenic alcoholates and thiolates to 2,3-dicarbomethoxynorbornadiene
  作者：Ivan Michieletto、Fabrizio Fabris、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00231-7

  日期：2000.7

  Addition of excess lithium salts of (−)-menthol or (−)-borneol to 2,3-dicarbomethoxynorbornadiene 1 affords the transesterification–addition products 4 and 5. The thiols derived from the same monoterpenes give only the addition products to the activated double bond, 6 and 7. In all cases, the addition reaction is totally exo-selective with respect to the norbornadiene moiety and moderately selective

  将过量的（-）-薄荷醇或（-）-冰片锂盐添加到2,3-二苯甲氧基降冰片二烯1中可得到酯交换加成产物4和5。衍生自相同单萜的硫醇仅给出活化双键6和7的加成产物。在所有情况下，加成反应是完全外型相对于所述降冰片二烯基-选择性和适度选择性的在区分SI-和重新双键的面取向。两种非对映异构体产物都是C3内-外表位差向异构体的混合物。（-）-薄荷醇与1的主要加成产物 具有已知绝对构型的结晶是晶体，并且具有作为手性配体的前体的潜力。
• HIGHLY EFFICIENT VALENCE ISOMERIZATION BETWEEN NORBORNADIENE AND QUADRICYCLANE DERIVATIVES UNDER SUNLIGHT
  作者：Kazuhiro Maruyama、Kazutoshi Terada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1981.839

  日期：1981.7.5

  3-Phenylcarbamoyl-2,5-norbornadiene-2-carboxylic acid (1b) undergoes a facile and quantitative isomerization into the corresponding quadricyclane derivative (2b) under sunlight. The back isomerization of 2b to 1b proceeds quantitatively by the use of catalytic amounts of Rh2(CO)4Cl2.

  3-苯基氨基甲酰基-2,5-降冰片二烯-2-羧酸 (1b) 在阳光下容易和定量异构化为相应的四环烷衍生物 (2b)。通过使用催化量的 Rh2(CO)4Cl2，2b 到 1b 的反异构化进行定量。
• MARUYAMA KAZUHIRO; TERADA KAZUTOSHI; YAMAMOTO YOSHINORI, CHEM. LETT., 1981, NO 7, 839-842
  作者：MARUYAMA KAZUHIRO、 TERADA KAZUTOSHI、 YAMAMOTO YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• Exploitation of solar energy storage systems. Valence isomerization between norbornadiene and quadricyclane derivatives
  作者：Kazuhiro Maruyama、Kazutoshi Terada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00339a007

  日期：1981.12