(+/-)-epipentenomycin II | 77480-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-epipentenomycin II
• 英文别名: [(1S,5R)-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 77480-53-6
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: AGNRGFRAFJOXHH-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)methyl]-cyclopent-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 TEA 、 sodium hydrogensulfite 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 (+/-)-epipentenomycin II
  参考文献：
  名称：

  （±）-表戊新霉素I，（±）-表戊新霉素II和（±）-表戊新霉素III的立体定向全合成

  摘要：

  据报道，利用立体定向将OsO 4加到取代的环戊烯上，可以高效地立体异构合成五聚体新霉素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88095-6

文献信息

• A stereospecific total synthesis of (±)-epipentenomycin I, (±)-epipentenomycin II and (±)-epipentenomycin III
  作者：Amos B. Smith、Nancy N. Pilla

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88095-6

  日期：1980.1

  A highly efficient, stereospecific synthesis of the epimeric pentenomycins is reported utilizing the stereospecific addition of OsO4 to substituted cyclopentenes.

  据报道，利用立体定向将OsO 4加到取代的环戊烯上，可以高效地立体异构合成五聚体新霉素。