4-amino-5-(quinolin-8-yloxymethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4] triazol-3-thione | 227311-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-(quinolin-8-yloxymethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4] triazol-3-thione
• 英文别名: 4-amino-3-(quinolin-8-yloxymethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 227311-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅OS
• 分子量: 273.318
• InChiKey: IXPIZSACRKFKSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(quinolin-8-yloxymethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4] triazol-3-thione 、 4-甲氧基查耳酮 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  微波辅助固体载体合成新型1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二氮杂作为有效的抗菌剂。

  摘要：

  从容易获得的取代的2-巯基-1-氨基三唑和取代的查尔酮在碱性氧化铝上描述了1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二氮杂的对环境无害且经济的合成，暴露于微波会加速。与常规加热相比，反应时间从数小时缩短至数秒，并且产率提高。本文报道的方法没有溶液相反应的危害。测试所有合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出显着的抗菌性能。用化合物3a，3c，4a和4d观察到最佳活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00245-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(quinolin-8-yloxy)acetate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-amino-5-(quinolin-8-yloxymethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4] triazol-3-thione
  参考文献：
  名称：

  一些新的五元杂环的合成及生物活性测试

  摘要：

  以烷基酰肼为原料合成了一系列新的1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，然后使用1,2,4-三唑合成了[ 1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。评价所有化合物的体外抗菌活性和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190017

文献信息

• Synthesis and Biological Activity Test of Some New Five Membered Heterocycles
  作者：Qingchun Xia、Dongfang Xu、Qizhuang He、Xingyu Li、Dazhi Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201190017

  日期：2010.12

  A new series of 1,3,4‐oxadiazoles, 1,2,4‐triazoles, 1,3,4‐thiadiazoles were synthesized using alkylhydrazides as the starting materials, and then 1,2,4‐triazoles were used to synthesize [1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazoles. All the compounds were evaluated for in vitro antibacterial activity and antitumor activity.

  以烷基酰肼为原料合成了一系列新的1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，然后使用1,2,4-三唑合成了[ 1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。评价所有化合物的体外抗菌活性和抗肿瘤活性。
• Microwave assisted solid support synthesis of novel 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazepines as potent antimicrobial agents
  作者：M Kidwai、P Sapra、P Misra、R.K Saxena、M Singh

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00245-5

  日期：2001.2

  An environmentally benign and economic synthesis of 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazepines is described from readily accessible substituted 2-mercapto-1-amino triazoles and substituted chalcones on basic alumina that are accelerated by exposure to microwaves. The reaction time has been brought down from hours to seconds with improved yield as compared to conventional heating. The method reported

  从容易获得的取代的2-巯基-1-氨基三唑和取代的查尔酮在碱性氧化铝上描述了1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二氮杂的对环境无害且经济的合成，暴露于微波会加速。与常规加热相比，反应时间从数小时缩短至数秒，并且产率提高。本文报道的方法没有溶液相反应的危害。测试所有合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出显着的抗菌性能。用化合物3a，3c，4a和4d观察到最佳活性。