2-[(2-Oxo-2-phenylethyl)thio]nicotinic acid | 142221-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2-Oxo-2-phenylethyl)thio]nicotinic acid
• 英文别名: 2-phenacylsulfanylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 142221-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00791575
• 分子量: 273.312
• InChiKey: MJHMABNIGSEYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Oxo-2-phenylethyl)thio]nicotinic acid 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 phenacyl 2-phenacylsulfanyl-pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-巯基-3-烟酸与α-溴代酮的一锅式取代环化反应，直接获得3-取代的1,4-氧代哌啶[ 5,6- b ]吡啶-5-酮

  摘要：

  通过使不同的α-溴代酮与2-巯基烟酸反应，优化了直接锅合成[1,4]氧代哌啶[ 5,6- b ]吡啶-5-酮衍生物的路线。该方法的优点包括单罐协议中的高效，区域选择性和多步转换。这些类型的吡啶环氧基化的[1,4]氧杂噻吩-5-酮衍生物在这里是首次描述，并且似乎是筛选目的中令人感兴趣的候选物。提出的协议适用于使用稀有化学物质合成此类衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.030
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-[(2-Oxo-2-phenylethyl)thio]nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过2-巯基-3-烟酸与α-溴代酮的一锅式取代环化反应，直接获得3-取代的1,4-氧代哌啶[ 5,6- b ]吡啶-5-酮

  摘要：

  通过使不同的α-溴代酮与2-巯基烟酸反应，优化了直接锅合成[1,4]氧代哌啶[ 5,6- b ]吡啶-5-酮衍生物的路线。该方法的优点包括单罐协议中的高效，区域选择性和多步转换。这些类型的吡啶环氧基化的[1,4]氧杂噻吩-5-酮衍生物在这里是首次描述，并且似乎是筛选目的中令人感兴趣的候选物。提出的协议适用于使用稀有化学物质合成此类衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.030

文献信息

• [EN] AZAHETEROCYCLES, COMBINATORY LIBRARY, FOCUSED LIBRARY, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUES COMBINATOIRE ET FOCALISÉE D'AZAHÉTÉROCYCLES, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET PROCÉDÉS DE LEUR FABRICATION
  申请人：CHEMICAL DIVERSITY RES INST LT

  公开号：WO2007117180A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] The invention relates to novel azaheterocycles of interest as potential physiologically active substances (agonists, antagonists, receptor modulators, ferment inhibitors, oncolytics, antibacterial and antiparasitic agent etc.), to combinatory and focused libraries comprising novel azaheterocycles of a pharmaceutical composition containing said novel azaheterocycles in the form of an active substance and to methods for the production and the use thereof. Said novel azaheterocycles are of general formula (1), wherein W is an azaheterocycle which comprises 6-12 atoms, is optionally annelated, has at least one C₅-C₇ carbocycle and/or heterocycle, and also comprises at least one of heteroatoms and is selected from an O, S or N group; R₁
  [FR] L'invention concerne de nouveaux azahétérocycles qui représentent un intérêt certain en tant que substances physiologiquement actives potentielles (agonistes, antagonistes et modulateurs de récepteurs, inhibiteurs de ferments, oncolytiques, antibactériens, antiparasitaires, etc.), des bibliothèques combinatoire et focalisée comprenant de nouveaux azahétérocycles, une composition pharmaceutique contenant en tant que substance active de nouveaux azahétérocycles, leurs procédés de fabrication et d'utilisation. L'invention porte sur de nouveaux azahétérocycles ayant la formule générale (1), dans laquelle W est un hétérocycle comprenant de 6 à 12 atomes éventuellement hybridé à un carbocycle et/ou hétérocycle C₅-C₇, qui comprend au moins un hétéro-atome sélectionné dans le groupe O, S ou N, R₁