(E)-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-ene-1,2-dione | 1602935-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1602935-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: KOOHNBFVGFDEAF-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-ene-1,2-dione 在 silica gel 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4'-(4-chlorophenyl)-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和1,2-二酮的N-杂环碳烯催化的Umpolung

  摘要：

  描述了通过N-杂环卡宾催化的β，γ-不饱和二酮的溶剂化反应，它允许使用各种高度官能化的双环环己烯-β-内酯和1,3,4-三芳基苯。提出了涉及催化形成亲核O-酰化均烯酸酯中间体的前所未有的反应模式。产品上的各种转化进一步显示了该方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03358
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)-氧代乙醛 、 苯乙炔 在 吗啉 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以31%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  CuBr-Promoted Formal Hydroacylation of 1-Alkynes with Glyoxal Derivatives: An Unexpected Synthesis of 1,2-Dicarbonyl-3-enes

  摘要：

  An efficient and concise protocol has been developed for the highly regio- and stereoselective synthesis of E-1,2-dicarbonyl-3-ene derivatives by a copper-promoted reaction of 1-alkynes with a-carbonyl aldehydes in the presence of morpholine. The products obtained are believed as the formal hydroacylation of the triple bond.

  DOI：

  10.1021/jo500199v

文献信息

• CuBr-Promoted Formal Hydroacylation of 1-Alkynes with Glyoxal Derivatives: An Unexpected Synthesis of 1,2-Dicarbonyl-3-enes
  作者：Shufeng Chen、Xiaojie Li、Haiying Zhao、Baoguo Li

  DOI：10.1021/jo500199v

  日期：2014.5.2

  An efficient and concise protocol has been developed for the highly regio- and stereoselective synthesis of E-1,2-dicarbonyl-3-ene derivatives by a copper-promoted reaction of 1-alkynes with a-carbonyl aldehydes in the presence of morpholine. The products obtained are believed as the formal hydroacylation of the triple bond.
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of β,γ-Unsaturated 1,2-Diketones
  作者：Jian Liu、Deb Kumar Das、Guoxiang Zhang、Shuang Yang、Hao Zhang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03358

  日期：2018.1.5

  The umpolung of β,γ-unsaturated diketones through N-heterocyclic carbene catalysis is described, which allows access to a variety of highly functionalized bicyclic cyclohexene-β-lactones and 1,3,4-triaryl benzenes. An unprecedented reaction pattern involving the catalytic formation of nucleophilic O-acylated homoenolate intermediate is proposed. A diverse set of transformations on the product further

  描述了通过N-杂环卡宾催化的β，γ-不饱和二酮的溶剂化反应，它允许使用各种高度官能化的双环环己烯-β-内酯和1,3,4-三芳基苯。提出了涉及催化形成亲核O-酰化均烯酸酯中间体的前所未有的反应模式。产品上的各种转化进一步显示了该方案的合成潜力。