O-acetophenone 3,5-bis(N,N'-diethylthiocarbamate) | 335274-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-acetophenone 3,5-bis(N,N'-diethylthiocarbamate)
• 英文别名: O-[3-acetyl-5-(diethylcarbamothioyloxy)phenyl] N,N-diethylcarbamothioate
• CAS: 335274-51-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃S₂
• 分子量: 382.548
• InChiKey: KBKSVCBBGZANIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetophenone 3,5-bis(N,N'-diethylthiocarbamate) 在 甲酸 、 水 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 3,5-bis(chlorosulfonyl)-1-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  功能性芳族多磺酰氯及其掩蔽前体的合成。

  摘要：

  含有苯乙酮和两个磺酰氯基团的功能性芳族双（磺酰氯）的合成，即3,5-双[4-（氯磺酰基）苯基] -1-乙酰苯（16），3,5-双（氯磺酰基） -1-苯乙酮（17）和3,5-双（4-（氯磺酰基）苯氧基）-1-苯乙酮（18）通过一系列反应进行，最后一步涉及S-（芳基）的定量氧化氯化-描述了N，N′-二乙基硫代氨基甲酸酯，烷基-或苄基硫代苯基作为磺酰氯的掩蔽的非反应性前体。相关的反应顺序用于合成芳族三磺酰氯1,1,1-三（4-氯磺酰苯基）乙烷（24）。4-（氯磺酰基）苯氧基乙酸，2,2-双[[[[（4-（氯磺酰基）苯氧基乙酰基]氧基]甲基] -1,3-丙二酸酯（27），5,11,17,23-四（氯磺酰基） -25,26,27，28-四（乙氧羰基甲氧基）杯[4]芳烃（38），5,11,17,23,29,35-六（氯磺酰基）-37,38,39,40,41,42-六（乙氧羰基甲氧基）杯[ 6]芳烃（39），5

  DOI：

  10.1021/jo001694x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯乙酮 、 二乙基硫代氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到O-acetophenone 3,5-bis(N,N'-diethylthiocarbamate)
  参考文献：
  名称：

  功能性芳族多磺酰氯及其掩蔽前体的合成。

  摘要：

  含有苯乙酮和两个磺酰氯基团的功能性芳族双（磺酰氯）的合成，即3,5-双[4-（氯磺酰基）苯基] -1-乙酰苯（16），3,5-双（氯磺酰基） -1-苯乙酮（17）和3,5-双（4-（氯磺酰基）苯氧基）-1-苯乙酮（18）通过一系列反应进行，最后一步涉及S-（芳基）的定量氧化氯化-描述了N，N′-二乙基硫代氨基甲酸酯，烷基-或苄基硫代苯基作为磺酰氯的掩蔽的非反应性前体。相关的反应顺序用于合成芳族三磺酰氯1,1,1-三（4-氯磺酰苯基）乙烷（24）。4-（氯磺酰基）苯氧基乙酸，2,2-双[[[[（4-（氯磺酰基）苯氧基乙酰基]氧基]甲基] -1,3-丙二酸酯（27），5,11,17,23-四（氯磺酰基） -25,26,27，28-四（乙氧羰基甲氧基）杯[4]芳烃（38），5,11,17,23,29,35-六（氯磺酰基）-37,38,39,40,41,42-六（乙氧羰基甲氧基）杯[ 6]芳烃（39），5

  DOI：

  10.1021/jo001694x