((2R,3S)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone | 354576-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: phenyl-[(2R,3S)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 354576-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: LYCOKVLILKDINA-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone 在 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+)-(1S,2S,3S)-1-Chloro-3-phenyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙基醇形式衍生的某些旋光性环氧化合物的合成与反应

  摘要：

  的环氧酮2，3和7 - 9与反应格氏试剂在一个高度立体控制的方式，得到环氧醇20，4 - 6和11 - 13以高收率。的环氧醇12行上碱处理一个佩恩重排，得到异构体15而环氧醇4，5，12和20遭受开环（具有配置的保持率）使用氯化锡（IV）得到chlorodiols 18，17，19和21分别。另一方面，酒类 4，5和12与三烷基甲硅烷氯化物反应，以提供所述chlorodiols 22，24和23与构型反转分别。

  DOI：

  10.1039/b008275i
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one 在 polystyrene-supported poly(L-leucine) 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到((2R,3S)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙基醇形式衍生的某些旋光性环氧化合物的合成与反应

  摘要：

  的环氧酮2，3和7 - 9与反应格氏试剂在一个高度立体控制的方式，得到环氧醇20，4 - 6和11 - 13以高收率。的环氧醇12行上碱处理一个佩恩重排，得到异构体15而环氧醇4，5，12和20遭受开环（具有配置的保持率）使用氯化锡（IV）得到chlorodiols 18，17，19和21分别。另一方面，酒类 4，5和12与三烷基甲硅烷氯化物反应，以提供所述chlorodiols 22，24和23与构型反转分别。

  DOI：

  10.1039/b008275i

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Enones Promoted by Dinuclear Magnesium Catalyst
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202100482

  日期：2021.9.7

  still a challenging task. In this perspective, we present the application of chiral dinuclear magnesium complexes for asymmetric epoxidation of a broad range of electron-deficient enones. We demonstrate that the in situ generated magnesium-ProPhenol complex affords enantioenriched oxiranes in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Our extensive study verifies the literature

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。
• Asymmetric Epoxidation of Unsaturated Ketones Catalyzed by Heterobimetallic Rare Earth–Lithium Complexes Bearing Phenoxy-Functionalized Chiral Diphenylprolinolate Ligand
  作者：Qinqin Qian、Yufang Tan、Bei Zhao、Tao Feng、Qi Shen、Yingming Yao

  DOI：10.1021/ol5020398

  日期：2014.9.5

  Four novel heterobimetallic complexes [REL2][(THF)3Li]2(μ-Cl)} stabilized by chiral phenoxy-functionalized prolinolate (RE = Yb (1), Y (2), Sm (3), Nd (4), H2L = (S)-2,4-di-tert-butyl-6-[[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]phenol have been synthesized and characterized. These readily available complexes are highly active in catalyzing the epoxidation of α,β-unsaturated ketones, while

  四种新型双核配合物[REL 2 ] [（THF）3李] 2（μ-Cl）的}通过手性苯氧基官能化prolinolate稳定（RE =镱（1），Y（2），SM（3），钕（4），H 2 L =（小号）-2,4-二-叔已经合成并表征了丁基-6-[[[2-（羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚。这些容易获得的络合物在催化α，β-不饱和酮的环氧化中具有高活性，而对映选择性根据稀土中心的离子半径而变化。在10 mol％的1存在下，使用TBHP作为氧化剂，在0°C于80→99％ee下，将一系列查尔酮衍生物转化为手性环氧化物。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by rare-earth metal amides RE[N(SiMe₃)₂]₃with chiral TADDOL ligands
  作者：Haiwen Shan、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/d0nj05228k

  日期：——

  The catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones by tert-butylhydroperoxide (TBHP) has been well established using rare-earth metal amides RE[N(SiMe3)2]3 (RE = La(1), Nd(2), Sm(3), Y(4), Yb(5)) with chiral TADDOL ligands. It was found that the combination of Yb[N(SiMe3)2]3 and chiral TADDOL ligand H2L2 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-α,α,α′,α′-tetra-3,5-bis(trifluormethylphenyl)-1,3-dioxolane-4

  α的催化不对称环氧化，通过β不饱和酮叔-butylhydroperoxide（TBHP）已经很好地使用稀土类金属酰胺建立RE [N（森达3）2 ] 3（RE = La（上1），钕（2） ，Sm（3），Y（4），Yb（5））和手性TADDOL配体。发现Yb [N（SiMe 3）2 ] 3和手性TADDOL配体H 2 L 2（（4 S，5 S）摩尔比为1：1的）-2,2-二甲基-α，α，α'，α'-tetra-3,5-双（三氟甲基苯基）-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）最佳选择，使用DBU作为添加剂，可以以优异的收率（89–99％）和良好至高的对映选择性（57–94％ee）提供所需的环氧化物。各种底物被证明具有官能团耐受性。此外，还进行了克级实验和衍生化实验。
• Ligand regulation for manganese-catalyzed enantioselective epoxidation of olefins without acid
  作者：Daqian Xu、Qiangsheng Sun、Jin Lin、Wei Sun

  DOI：10.1039/d0cc04440g

  日期：——

  been developed for enabling acid-free asymmetric epoxidation of olefins with tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. A variety of olefins that are well-matched in size with the ligand pocket can be transformed to epoxides with excellent enantioselectivities. The smaller ligand pocket is also beneficial to the enantioselective epoxidation of simple olefins. Cryospray ionization mass spectrometry experiments

  已经开发了带有L-脯氨酸衍生的N 4配体的新型锰催化剂，其能够使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂实现烯烃的无酸不对称环氧化。大小与配位体袋完全匹配的各种烯烃可以转化为具有出色对映选择性的环氧化物。较小的配体口袋也有利于简单烯烃的对映选择性环氧化。低温喷雾电离质谱实验表明，Mn IV O物种可作为活性环氧化物种。
• Revisiting the Juliá–Colonna enantioselective epoxidation: supramolecular catalysis in water
  作者：Christopher Bérubé、Xavier Barbeau、Patrick Lagüe、Normand Voyer

  DOI：10.1039/c7cc01168g

  日期：——

  With only water as solvent, poly-l-leucine serves as supramolecular catalyst for the epoxidation of α,β-unsaturated ketones.

  只用水作为溶剂，聚-亮氨酸作为α，β-不饱和酮的环氧化反应的超分子催化剂。