8-Bromo-5-methyl-2-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-phenyl]-3,5-dihydro-pyrido[3,4-b][1,4]diazepin-4-one | 132025-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-Bromo-5-methyl-2-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-phenyl]-3,5-dihydro-pyrido[3,4-b][1,4]diazepin-4-one
• 英文别名: 8-bromo-5-methyl-2-[4-(2-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)phenyl]-3H-pyrido[2,3-b][1,4]diazepin-4-one
• CAS: 132025-36-6
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₆O
• 分子量: 461.321
• InChiKey: INTHZPIXJSURQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 二乙胺 、 8-Bromo-5-methyl-2-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-phenyl]-3,5-dihydro-pyrido[3,4-b][1,4]diazepin-4-one 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以16%的产率得到8-(N,N-diethylcarbamoyl)-3,5-dihydro-5-methyl-2-<4-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-4H-pyrido<2,3-b><1,4>diazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。2.有效和长效的2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的[1,5]苯并二氮杂和[1,4]二氮杂衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  针对血小板活化因子（PAF）拮抗剂的三种新型结构类型，描述了体外活性，口服药效和体内作用时间的优化：[1,5]苯并二氮杂5-12，其上还带有多种其他杂环稠合的吡啶并[2,3-b] [1,4]-二氮杂酮13-26和吡唑并[3,4-b] [1,4]二氮杂酮27-46。化合物5-12通过精制[1,5]苯并二氮杂-2-硫酮47和48制备，而13-46通过多种2,3-二氨基吡啶和4,5-二氨基吡唑衍生物与4′-（2-甲基咪唑并[4，5-c]吡啶-1-基）苯甲酰基乙酸乙酯（53）。在某些二氮杂衍生物中观察到亚胺-烯胺互变异构现象的存在并进行了讨论。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性。致命注射PAF。另外，通过确定完全抑制离体PAF诱导的全血聚集

  DOI：

  10.1021/jm00018a012
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 在 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-Bromo-5-methyl-2-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-phenyl]-3,5-dihydro-pyrido[3,4-b][1,4]diazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。2.有效和长效的2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的[1,5]苯并二氮杂和[1,4]二氮杂衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  针对血小板活化因子（PAF）拮抗剂的三种新型结构类型，描述了体外活性，口服药效和体内作用时间的优化：[1,5]苯并二氮杂5-12，其上还带有多种其他杂环稠合的吡啶并[2,3-b] [1,4]-二氮杂酮13-26和吡唑并[3,4-b] [1,4]二氮杂酮27-46。化合物5-12通过精制[1,5]苯并二氮杂-2-硫酮47和48制备，而13-46通过多种2,3-二氨基吡啶和4,5-二氨基吡唑衍生物与4′-（2-甲基咪唑并[4，5-c]吡啶-1-基）苯甲酰基乙酸乙酯（53）。在某些二氮杂衍生物中观察到亚胺-烯胺互变异构现象的存在并进行了讨论。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性。致命注射PAF。另外，通过确定完全抑制离体PAF诱导的全血聚集

  DOI：

  10.1021/jm00018a012

文献信息

• Diazepine antiallergy agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0389189B1

  公开（公告）日：1994-05-18
• US5008263A
  申请人：——

  公开号：US5008263A

  公开（公告）日：1991-04-16