4,5-di[bis(dimethylamino)phosphineyl]-2-(dimethylamino)-1-methyl-1H-imidazole | 1253395-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-di[bis(dimethylamino)phosphineyl]-2-(dimethylamino)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-bis[bis(dimethylamino)phosphanyl]-N,N,1-trimethylimidazol-2-amine
• CAS: 1253395-57-1
• 化学式: C₁₄H₃₃N₇P₂
• 分子量: 361.41
• InChiKey: XORJURUXLMXDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di[bis(dimethylamino)phosphineyl]-2-(dimethylamino)-1-methyl-1H-imidazole 在 吡啶 、 selenium 作用下， 反应 0.5h， 以1.8 g的产率得到4,5-[bis(dimethylamido)selenophosphonoyl]-2-(dimethylamino)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4-磷酸化 1,2-二取代咪唑

  摘要：

  4-硒磷酰基-1,2-二取代咪唑已通过甲基5-（二氨基硒磷酰基）咪唑氯化物的热分解获得。硒代磷酰基在咪唑环中的位置由 1H、13C NMR 光谱和 X 射线分析证明。合成了以前未知的二酰氨基-和二氯（咪唑-4-基）-亚膦酸酯，并显示了它们与类似的 5-磷酸化咪唑相比的反应性差异。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:103–118, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20584

  DOI：

  10.1002/hc.20584
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diisopropyl-5-methylcyclopenta-1,3-diene 在 selenium 、 叔丁基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -90.0~220.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 4,5-di[bis(dimethylamino)phosphineyl]-2-(dimethylamino)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4-磷酸化 1,2-二取代咪唑

  摘要：

  4-硒磷酰基-1,2-二取代咪唑已通过甲基5-（二氨基硒磷酰基）咪唑氯化物的热分解获得。硒代磷酰基在咪唑环中的位置由 1H、13C NMR 光谱和 X 射线分析证明。合成了以前未知的二酰氨基-和二氯（咪唑-4-基）-亚膦酸酯，并显示了它们与类似的 5-磷酸化咪唑相比的反应性差异。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:103–118, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20584

  DOI：

  10.1002/hc.20584

文献信息

• N-Phosphorylated Imidazolium Salts as Precursors to 2- and 5-Phosphorylated Imidazoles and New Imidazol-2-ylidenes Featuring the PNCN Unit
  作者：Anatolii P. Marchenko、Heorgii N. Koidan、Anastasiya N. Huryeva、Evgeniy V. Zarudnitskii、Aleksandr A. Yurchenko、Aleksandr N. Kostyuk

  DOI：10.1021/jo101177h

  日期：2010.11.5

  It has been experimentally proven that the reaction of 1- or 1,2-disubstituted imidazoles with diorganylphosphorus(III) halides proceeds via initial formation of N-phosporylated imidazolium salts. Treatment of these salts with strong bases results in phosphorylation of the parent imidazoles at the 2- or 5-positions, correspondingly. In a previous case, imidazol-2-ylidenes are formed as intermediates

  实验已经证明1-或1，2-二取代的咪唑与二有机基磷（III）卤化物的反应是通过最初形成N-磷酸化的咪唑鎓盐而进行的。用强碱处理这些盐会相应地导致母体咪唑在2或5位发生磷酸化。在先前的情况下，形成咪唑-2-亚基作为中间体。在N1和N3原子上都带有空间要求或/和π供体基团的情况下，将1,3-二取代的咪唑鎓盐与NaN（SiMe 3）2进行去质子化反应可得到新的稳定的N-磷取代的Arduengo型卡宾。