5-chloro-6-(2,4-dichloro-phenoxy)-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-thione | 68786-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-6-(2,4-dichloro-phenoxy)-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-thione
• 英文别名: 5-chloro-6-(2',4'-dichlorophenoxy)-2H-1,3-dihydro-benzimidazole-2-thione；5-Chloro-6-(2,4-dichlorophenoxy)-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 68786-56-1
• 化学式: C₁₃H₇Cl₃N₂OS
• 分子量: 345.636
• InChiKey: JUDVKOVIPWKTTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-(2,4-dichloro-phenoxy)-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-thione 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 以69%的产率得到bis-[5-chloro-6-(2',4'-dichlorophenoxy)-2-benzimidazolyl]disulphide
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole sulphides as anthelmintic agents

  摘要：

  公式为 ##STR1## 的苯并咪唑衍生物，其中R和R.sub.1彼此独立，分别为氢、1至4个碳原子的脂肪酰基、1至4个碳原子的烷氧羰基、1至4个碳原子的烷基磺酰基、苯甲酰基、苯基磺酰基或对甲基苯基磺酰基；R.sub.2和R.sub.4彼此独立，分别为氢、卤素或甲基基团，R.sub.3为氢、卤素、甲基或甲氧基；X为氧或硫；Y为卤素、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基基团、硝基、羟基、氰基或乙酰基；m为0、1、2或3；如果两个基团R或R.sub.1中的一个为氢，则无法明确另一个基团在N原子上的位置，包括当至少两个基团R或R.sub.1中的一个为氢时，公式I的可能互变异构体；以及由公式I的化合物氧化得到的二硫化物。这些化合物对于在家畜和生产性动物中对抗蠕虫有用。

  公开号：

  US04205077A1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-chloro-5-(2,4-dichlorophenoxy)benzene-1,2-diamine 在 氢氧化钾 作用下， 以 ice-water 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到5-chloro-6-(2,4-dichloro-phenoxy)-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole sulphides as anthelmintic agents

  摘要：

  公式为 ##STR1## 的苯并咪唑衍生物，其中R和R.sub.1彼此独立，分别为氢、1至4个碳原子的脂肪酰基、1至4个碳原子的烷氧羰基、1至4个碳原子的烷基磺酰基、苯甲酰基、苯基磺酰基或对甲基苯基磺酰基；R.sub.2和R.sub.4彼此独立，分别为氢、卤素或甲基基团，R.sub.3为氢、卤素、甲基或甲氧基；X为氧或硫；Y为卤素、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基基团、硝基、羟基、氰基或乙酰基；m为0、1、2或3；如果两个基团R或R.sub.1中的一个为氢，则无法明确另一个基团在N原子上的位置，包括当至少两个基团R或R.sub.1中的一个为氢时，公式I的可能互变异构体；以及由公式I的化合物氧化得到的二硫化物。这些化合物对于在家畜和生产性动物中对抗蠕虫有用。

  公开号：

  US04205077A1

文献信息

• 2-Alkylthio-, 2-alkylsulphinyl- and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04197307A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  Benzimidazole derivatives of the formula ##STR1## in which R is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 3 to 5 carbon atoms or a benzyl group, which is unsubstituted or monosubstituted to disubstituted by a methyl group, halogen or a nitro group; R.sub.1 is hydrogen, an alkanoyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms, a N,N-dialkylcarbamoyl group or N,N-dialkylthiocarbamoyl group, each having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups, an alkylsulphonyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzoyl group, a phenylsulphonyl group, a 4-methylphenylsulphonyl group or the radical, ##STR2## in which Q is a carbonyl group, a thiocarbonyl group or an oxalyl group; R.sub.2 is hydrogen, halogen or a methyl group; R.sub.3 is hydrogen, halogen, a methyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; R.sub.4 is hydrogen, halogen or a methyl group; X is oxygen or sulphur; Y is halogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a methylthio group, a methylsulphinyl group, a methylsulphonyl group, a trifluoromethyl group, a nitro group, a hydroxyl group, a cyano group or an alkanoyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety m is 0, 1, 2 or 3; and n is 0, 1 or 2. Included are, if R.sub.1 is not hydrogen, the tautomeric compounds of the formula I. The compounds are effective for combating helminths in domestic and useful animals.

  公式为##STR1##的苯并咪唑衍生物，其中R是具有1到6个碳原子的烷基，具有3到5个碳原子的烯基，具有3到5个碳原子的炔基或苄基，该苄基未取代或被甲基，卤素或硝基单取代或双取代; R.sub.1是氢，具有1到4个碳原子的脂肪酰基，具有1到4个碳原子的烷氧羰基，具有1到4个碳原子的N，N-二烷基氨基甲酰基或N，N-二烷基硫代氨基甲酰基，其中烷基在碳原子上有1到4个，具有1到4个碳原子的烷基磺酰基，苯甲酰基，苯基磺酰基，4-甲基苯基磺酰基或基团，##STR2##其中Q是羰基，硫代羰基或草酰基; R.sub.2是氢，卤素或甲基; R.sub.3是氢，卤素，甲基或具有1到4个碳原子的烷氧基; R.sub.4是氢，卤素或甲基; X是氧或硫; Y是卤素，具有1到4个碳原子的烷基，具有1到4个碳原子的烷氧基，甲基硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，三氟甲基，硝基，羟基，氰基或具有1到4个碳原子的烷基基团m为0，1，2或3; n为0，1或2。如果R.sub.1不是氢，则包括式I的互变异构体化合物。这些化合物对于治疗家畜和实用动物的蠕虫感染有效。
• US4197307A
  申请人：——

  公开号：US4197307A

  公开（公告）日：1980-04-08
• US4205077A
  申请人：——

  公开号：US4205077A

  公开（公告）日：1980-05-27
• Benzimidazole sulphides as anthelmintic agents
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04205077A1

  公开（公告）日：1980-05-27

  Benzimidazole derivatives of the formula ##STR1## in which R and R.sub.1 independently of one another are each hydrogen, an alkanoyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylsulphonyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzoyl group, a phenylsulphonyl group or a p-methylphenylsulphonyl group; R.sub.2 and R.sub.4 independently of one another are each hydrogen, halogen or a methyl group, R.sub.3 is hydrogen, halogen, a methyl group or a methoxy group; X is oxygen or sulphur; Y is halogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a methylthio group, a methylsulphinyl group, a methylsulphonyl group, a trifluoromethyl group, a nitro group, a hydroxyl group, a cyano group or an acetyl group; and m is 0, 1, 2 or 3; and if one of the two radicals R or R.sub.1 is hydrogen, the position of the other of these radicals on the N atoms cannot be clearly established, including, when at least one of the two radicals R or R.sub.1 is hydrogen, the possible tautomeric compounds of the formula I; and the disulphides obtainable by oxidation of compounds of the formula I. The compounds are useful for combating helminths in domestic animals and productive animals.

  公式为 ##STR1## 的苯并咪唑衍生物，其中R和R.sub.1彼此独立，分别为氢、1至4个碳原子的脂肪酰基、1至4个碳原子的烷氧羰基、1至4个碳原子的烷基磺酰基、苯甲酰基、苯基磺酰基或对甲基苯基磺酰基；R.sub.2和R.sub.4彼此独立，分别为氢、卤素或甲基基团，R.sub.3为氢、卤素、甲基或甲氧基；X为氧或硫；Y为卤素、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基基团、硝基、羟基、氰基或乙酰基；m为0、1、2或3；如果两个基团R或R.sub.1中的一个为氢，则无法明确另一个基团在N原子上的位置，包括当至少两个基团R或R.sub.1中的一个为氢时，公式I的可能互变异构体；以及由公式I的化合物氧化得到的二硫化物。这些化合物对于在家畜和生产性动物中对抗蠕虫有用。