5-溴-3,3-二甲基吲哚啉-2-酮 | 120902-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3,3-二甲基吲哚啉-2-酮
• 英文名称: 5-bromo-3,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3,3-dimethyl-1H-indol-2-one；5-bromo-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• CAS: 120902-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• mdl: MFCD11919699
• 分子量: 240.099
• InChiKey: YCHSJOIHTKPUCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3,3-二甲基吲哚啉-2-酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83.3 %的产率得到5-溴-3,3-二甲基-1,2-二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ D'OXADIAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种噁二唑衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  一种噁二唑衍生物及其制备方法和用途，所述噁二唑衍生物具有式一所示结构。该噁二唑衍生物对S1P1具有非常好的激动作用，可以用于治疗或预防例如多发性硬化症、炎症性肠炎、类风湿性关节炎、特应性皮炎、移植性抗宿主病或银屑病等自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2023179366A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到5-溴-3,3-二甲基吲哚啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Combination regimens using 3,3-substituted indoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及利用替代吲哚啉衍生物化合物的环状组合疗法和方案，这些化合物是孕激素受体拮抗剂，具有以下一般结构：其中：R1和R2可独立地选择自H、OH、OAc、烷基芳基、烷基杂芳基、1-丙炔基、3-丙炔基以及可选择地取代的烷基、O(烷基)、芳基或杂芳基；或R1和R2连接形成包括—CH2(CH2)nCH2—（其中n=0-5）、—CH2CH2CMe2CH2CH2—、—O(CH2)mCH2—（其中m=1-4）、O(CH2)pO—（其中p=1-4）、—CH2CH2OCH2CH2—、—CH2CH2N(H或烷基)CH2CH2—；或R1和R2共同含有双键到CMe2；C(环烷基)、O或C(环氧)；R3为H、OH、NH2、CORA；或可选择地取代的烯基或炔基；RA=H或可选择地取代的烷基、烷氧基或氨基烷基；R4=H、卤素、CN、NH2或可选择地取代的烷基、烷氧基或氨基烷基；R5选自可选择地取代的苯环、五元或六元杂环、4-或7-取代吲哚或取代苯并噻吩；或其药学上可接受的盐。这些治疗方法可用于避孕。

  公开号：

  US06329416B1

文献信息

• Cyclic regimens utilizing indoline derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US06462032B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  This invention relates to cyclic combination therapies and regimens utilizing substituted indoline derivative compounds which are antagonists of the progesterone receptor having the general structure: wherein R1 and R2 may be single substituents or fused to form spirocyclic rings, in combination with progestins, estrogens, or both. These methods of treatment may be used for contraception or for the treatment and/or prevention of secondary amenorrhea, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, endometriosis; polycystic ovary syndrome, carcinomas and adenocarcinomas of the endometrium, ovary, breast, colon, prostate, or minimization of side effects or cyclic menstrual bleeding. Additional uses of the invention include stimulation of food intake.

  这项发明涉及利用替代吲哚啉衍生物化合物的循环组合疗法和方案，这些化合物是孕激素受体拮抗剂，具有以下一般结构： 其中R1和R2可以是单一取代基或融合形成螺环，结合孕激素、雌激素或两者。这些治疗方法可用于避孕或用于治疗和/或预防继发性闭经、功能性出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症、多囊卵巢综合征、子宫内膜、卵巢、乳腺、结肠、前列腺的癌症和腺癌，或减少副作用或周期性月经出血。该发明的其他用途包括促进食物摄入。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES DE TYPE T
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015186056A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to compounds of formula (I) Formula (I) wherein X, Y, R1, R2, (R4)n, and (R5)m are as defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium T-channel blockers.

  这项发明涉及式(I)的化合物。式(I)中X、Y、R1、R2、(R4)n和(R5)m的定义如描述中所述，并且涉及这些化合物的药用盐。这些化合物可用作钙T通道阻滞剂。
• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• Fragment Screening of Soluble Epoxide Hydrolase for Lead Generation-Structure-Based Hit Evaluation and Chemistry Exploration
  作者：Yafeng Xue、Thomas Olsson、Carina A Johansson、Linda Öster、Hans-Georg Beisel、Mattias Rohman、David Karis、Stefan Bäckström

  DOI：10.1002/cmdc.201500575

  日期：2016.3.4

  Soluble epoxide hydrolase (sEH) is involved in the regulation of many biological processes by metabolizing the key bioactive lipid mediator, epoxyeicosatrienoic acids. For the development of sEH inhibitors with improved physicochemical properties, we performed both a fragment screening and a high‐throughput screening aiming at an integrated hit evaluation and lead generation. Followed by a joint dose–response

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）通过代谢关键的生物活性脂质介体环氧二十碳三烯酸参与许多生物过程的调节。为了开发具有改善的理化特性的sEH抑制剂，我们进行了片段筛选和高通量筛选，目的是综合评估命中率和潜在客户。随后进行联合剂量反应分析以确认命中，然后通过基于结构的命中分类方法将识别出的活性成分有效地分类为三个优先序列。两个不同的支架被确定为潜在的铅化学工作的易于处理的起点。oxoindoline系列在活性位点口袋的右侧通过与蛋白质的氢键结合。2-苯基苯并咪唑-4-磺酰胺系列在中央通道处具有明显的诱导契合，这以前没有报道。在令人鼓舞的初步结果的基础上，我们设想，如果找到一个可以将氧代吲哚啉系列的环己基官能度与2-苯基苯并咪唑-4-磺酰胺的三氟甲基部分合并的载体，则可以产生具有改善的性能的新先导系列系列。
• Thio-oxindole derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06355648B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  This invention relates to compounds which are agonists of the progesterone receptor which have the general structures: wherein: R1 and R2 are H, alkyl, substituted alkyl; OH; O(alkyl); O(substituted alkyl); OAc; aryl; substituted aryl; heteroaryl; substituted heteroaryl; alkylaryl; alkylheteroaryl; 1-propynyl; or 3-propynyl; or R1 and R2 are joined to form an alkyl, alkenyl or heterocyclic ring; or R1 and R2 together comprise a double bond to CMe2; C(cycloalkyl), O, or C(cycloether); R3 is H, OH, NH2, C1 to C6 alkyl, substituted C1 to C6 alkyl, C3 to C6 alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, or CORA; RA is H, C1 to C3 alkyl, substituted C1 to C3 alkyl, C1 to C3 alkoxy, substituted C1 to C3 alkoxy, C1 to C3 aminoalkyl, or substituted C1 to C3 aminoalkyl; R4 is H, halogen, CN, NH2, NO2, C1 to C6 alkyl, or substituted C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxy, substituted C1 to C6 alkoxy, C1 to C6 aminoalkyl, or substituted C1 to C6 aminoalkyl; R5 is optionally substituted and selected from a benzene ring, a five or six membered heterocyclic ring with 1, 2, or 3 heteroatoms selected from O, S, SO, SO2 or NR6; or an indol-4-yl, indol-7-yl or benzo-2-thiophene moiety; Q1 is S, NR7, CR8R9; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as methods of using these compounds to induce contraception or treat progesterone-related carcinomas and adenocarcinomas.

  这项发明涉及激素受体的激动剂化合物，其具有以下一般结构： 其中： R1和R2为H、烷基、取代烷基；OH；O(烷基)；O(取代烷基)；OAc；芳基；取代芳基；杂环芳基；取代杂环芳基；烷基芳基；烷基杂环芳基；1-丙炔基；或3-丙炔基；或R1和R2连接形成烷基、烯基或杂环环；或R1和R2共同包括与CMe2形成双键的C(环烷基)、O或C(环醚)；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代C1至C6烷基、C3至C6烯基、炔基、取代炔基，或CORA；RA为H、C1至C3烷基、取代C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、取代C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基，或取代C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NH2、NO2、C1至C6烷基，或取代C1至C6烷基、C1至C6烷氧基，取代C1至C6烷氧基、C1至C6氨基烷基，或取代C1至C6氨基烷基；R5为可选择取代并选自苯环、具有1、2或3个来自O、S、SO、SO2或NR6的杂原子的五元或六元杂环环；或吲哚-4-基、吲哚-7-基或苯并-2-噻吩基团；Q1为S、NR7、CR8R9；或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物诱导避孕或治疗与孕激素相关的癌症和腺癌的方法。