5-溴-3,3-二甲基戊-1-烯 | 70472-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 5-溴-3,3-二甲基戊-1-烯
• 英文名称: 5-bromo-3,3-dimethyl-1-pentene
• 英文别名: 5-bromo-3,3-dimethylpent-1-ene
• CAS: 70472-96-7
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: YTLHGTZXTYNOKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3,3-二甲基戊-1-烯 在 正丁基锂 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(6,6-dimethyloct-7-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  分子内氢原子转移诱导硼酸盐配合物的 1,2-迁移

  摘要：

  报道了 alk-5-enyl 硼酸酯的自由基 α-CH 官能化与烯烃部分的伴随官能化。这些级联包括全氟烷基自由基加成到硼酸酯络合物的烯烃部分、分子内氢原子转移 (HAT)、单电子氧化和 1,2-烷基/芳基迁移。通过烯基硼酸酯与烷基或芳基锂试剂的反应，很容易原位生成硼酸酯络合物。通过不同的碳自由基前体以及烷基/芳基锂供体以不同的方式形成产物，并且反应在紫外线照射下的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01998
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-溴-3,3-二甲基戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 促进的 Conia-Ene 相关的 α,ω-二烯酮环化和未活化环丙烷的 1,2- 或 1,3-氢烯基化

  摘要：

  在ε-、δ-或η-位具有未活化烯烃的α,β-不饱和烯酮经历氯化铝促进的Conia-ene相关环化，以通常良好的产率提供不饱和十酮或六氢茚酮。在此过程中，环丙烷可用作烯烃替代物，通过 1,2- 或 1,3- 加氢烯基化反应，产生相同的双环产物，但效率略有提高。该方法提供了获得全系列双环或三环烯酮合成子的途径，其中一些可能用作气味剂或用于生物活性分子的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300317

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Alkylation of Unactivated Olefins
  作者：Tao Pei、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja026317b

  日期：2003.1.1

  2,4-dione catalyzed by PdCl2(CH3CN)2 (5 mol %) in the presence of CuCl2 (2.5 equiv) at room temperature for 3 h formed 2-acetyl-3,6,6-trimethyl-2-cyclohexenone in 96% isolated yield. Palladium-catalyzed intramolecular oxidative alkylation tolerated a range of substitution and was applicable to the synthesis of spirobicyclic compounds and to the cyclization of zeta-alkenyl beta-keto esters.

  5,5-二甲基-8-壬烯-2,4-二酮由 PdCl2(CH3CN)2（5 mol%）在 CuCl2（2.5 当量）存在下在室温下反应 3 小时，形成 2-乙酰-3 ,6,6-三甲基-2-环己烯酮的分离产率为 96%。钯催化的分子内氧化烷基化耐受一系列取代，适用于螺双环化合物的合成和 zeta-烯基 β-酮酯的环化。
• Sodium dithionite initiated reaction of pent-4-en-1-amines with fluoroalkyl iodides for the synthesis of 2-fluoroalkyl pyrrolidine derivatives
  作者：Yaoping Zhu、Xueyan Yang、Xiang Fang、Xianjin Yang、LingLing Ye、Wei Cai、Yan Zhang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.090

  日期：2011.2

  Pent-4-en-1-amines are reactive to fluoroalkyl iodides with respect to sodium dithionite initiated free radical addition reactions. We report here the development of a novel and efficient synthesis of 2-fluoroalkyl pyrrolidine derivatives by sodium dithionite initiated one-pot reaction of pent-4-en-1-amines bearing various protecting groups with fluoroalkyl iodides. Among which, the N-benzyl-pent-4-en-1-amine

  关于连二亚硫酸钠引发的自由基加成反应，Pent-4-en-1-胺与氟代烷基碘有反应性。我们在这里报告通过连二亚硫酸钠引发的新型有效合成2-氟烷基吡咯烷衍生物的开发，该合成引发了带有氟烷基碘的带有各种保护基团的戊-4-烯-1-胺的一锅法反应。其中，N-苄基-戊-4-烯-1-胺在本研究中显示出对反应条件的最佳耐受性，可提供所需的加合物3，中度至良好收率为65-85％。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Alkylation of 4-Pentenyl ?-Dicarbonyl Compounds
  作者：Cong Liu、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400460

  日期：2004.12.17

  to good yield as the exclusive cyclized product. Deuterium-labeling experiments provided information regarding the mechanism of the palladium-catalyzed oxidative alkylation of 4-pentenyl beta-dicarbonyl compounds.

  8-壬烯-2,4-二酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2; 5摩尔％）和化学计量的CuCl2（2.5当量）在室温下反应3小时导致氧化烷基化并以80％的分离产率形成2-乙酰基-3-甲基-2-环己烯酮。4-戊烯基β-二酮的氧化烷基化可耐受多个末端酰基，并在4-戊烯基链的C1和C3碳原子处取代。同样，在4-戊烯基链的C1，C2或C3碳原子处具有双键解构的4-戊烯基β-酮酯环化形成2-羰基烷氧基-2-环己烯酮，以中等至良好的收率作为排他的环化产物。氘标记实验提供了有关4-戊烯基β-二羰基化合物的钯催化氧化烷基化机理的信息。
• 1,<i>n</i>-Bisborylalkanes via Radical Boron Migration
  作者：Dinghai Wang、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.0c03058

  日期：2020.5.20

  perfluoroalkyl radical addition. It is shown that radical 1,2- and 1,4-boron migrations to provide geminal and 1,3-bisborylalkanes are efficient transformations. The 1,5-boron migration in the homologous series leading to 1,4-bisborylalkanes is also occurring, albeit with lower efficiency. Experimental results are supported by DFT calculations which also reveal the corresponding 1,3-boron migration in such

  报道了对二硼酸酯配合物中自由基硼迁移形成具有合成价值的 1,n-双硼基烷烃的系统研究。硼酸盐配合物很容易通过商业双（频哪醇）二硼与烷基格氏化合物反应生成。在二硼部分的特定位置产生 C-自由基是通过用 CF3-自由基进行分子间 H-抽提或通过烯烃全氟烷基自由基加成来实现的。结果表明，提供双硼烷烃和 1,3-双硼烷烃的自由基 1,2- 和 1,4- 硼迁移是有效的转化。导致 1,4-双硼烷烃的同源系列中的 1,5-硼迁移也在发生，尽管效率较低。实验结果得到了 DFT 计算的支持，它也揭示了相应的 1，
• 1-HETERODIENE DERIVATIVE AND PEST CONTROL AGENT
  申请人：Takahashi Jyun

  公开号：US20120225895A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention provides a pest control agent having a novel skeleton, which can be synthesized industrially, and also has excellent biological activity and residual effects. Specifically, the present invention provides a 1-heterodiene derivative represented by Formula (1) or a salt thereof, and a pest control agent including, as an active ingredient, a 1-heterodiene derivative or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有新颖骨架的害虫控制剂，可以工业化合成，并且具有优异的生物活性和残留效果。具体而言，本发明提供了由式（1）表示的1-杂二烯衍生物或其盐，以及包括1-杂二烯衍生物或其盐作为活性成分的害虫控制剂。