methyl 5-methyl-4-oxotetrahydrothiophen-3-carboxylate | 66319-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-methyl-4-oxotetrahydrothiophen-3-carboxylate
• 英文别名: Tetrahydro-5-methyl-4-oxothiophen-3-carbonsaeure-methylester；2-methyl-4-(carbomethoxy)-2,3,4,5-tetrahydrothiophen-3-one；methyl tetrahydro-5-methyl-4-oxothiophene-3-carboxylate；5-methyl-4-oxotetrahydro-3-thiophencarboxylic acid methyl ester；5-methyl-4-oxo-tetrahydrothiophene-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-keto-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydrothiophene-3-carboxylate；1,4-anhydro-2,5-dideoxy-2-methoxycarbonyl-1-thiopent-3-ulose；methyl 5-methyl-4-oxo-tetrahydrothiophene-3-carboxylate；4-carbomethoxy-3-keto-2-methyltetrahydrothiophene；1,4-Anhydro-2,5-dideoxy-2-(methoxycarbonyl)-1-thiopent-3-ulose；methyl 5-methyl-4-oxothiolane-3-carboxylate
• CAS: 66319-07-1
• 化学式: C₇H₁₀O₃S
• 分子量: 174.221
• InChiKey: HLNPATHSTGXZRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-4-oxotetrahydrothiophen-3-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-acetylamino-5-methylthiophen-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of 'Crippled Biotin'

  摘要：

  (3aα,6β,6aα)-6-甲基四氢-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮 (2) 作为生物素的残缺类似物被制备出来。合成的关键步骤是在钯上氢化 6-甲基-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮，以引入必要的全顺式构型。与底物或该酶的强效除草抑制剂相比，这两种化合物对依赖生物素的小麦乙酰-CoA 羧化酶的抑制作用较弱，但比生物素或咪唑烷酮的抑制作用更强。这两种化合物都不能抑制细菌乙酰-CoA 羧化酶中依赖生物素的转羧化酶成分，也不能显著抑制拟南芥的生长。

  DOI：

  10.1071/ch9951907
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-甲氧基-3-氧代丙基)硫代]丙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到methyl 5-methyl-4-oxotetrahydrothiophen-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of 'Crippled Biotin'

  摘要：

  (3aα,6β,6aα)-6-甲基四氢-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮 (2) 作为生物素的残缺类似物被制备出来。合成的关键步骤是在钯上氢化 6-甲基-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮，以引入必要的全顺式构型。与底物或该酶的强效除草抑制剂相比，这两种化合物对依赖生物素的小麦乙酰-CoA 羧化酶的抑制作用较弱，但比生物素或咪唑烷酮的抑制作用更强。这两种化合物都不能抑制细菌乙酰-CoA 羧化酶中依赖生物素的转羧化酶成分，也不能显著抑制拟南芥的生长。

  DOI：

  10.1071/ch9951907

文献信息

• [EN] MORPHOLINO SUBSTITUTED BICYCLIC PYRIMIDINE UREA OR CARBAMATE DERIVATIVES AS MTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS URÉE OU CARBAMATE DE PYRIMIDINE BICYCLIQUE À SUBSTITUTION MORPHOLINO EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：CELLZOME LTD

  公开号：WO2013050508A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein m, o, Ra, Rb, R1 and T1 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as inhibitors of mTOR for the treatment or prophylaxis of mTOR related diseases and disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the use as medicaments.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中m、o、Ra、Rb、R1和T1的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作mTOR的抑制剂，用于治疗或预防与mTOR相关的疾病和紊乱。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及制备此类化合物以及用作药物的用途。
• Organic compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly S.A.

  公开号：US05015656A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  A pharmaceutical compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 independently are hydrogen, hydroxy, halo, nitro, amino, C.sub.2-5 acylamino, C.sub.1-4 alkyl, --CHO, --CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 OC.sub.1-4 alkyl, --COOH, --COC.sub.1-3 alkyl, --CH(OH)C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.2-4 alkenyloxy, C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.1-4 alkylsulphinyl, C.sub.1-4 alkylsulphonyl, N-substituted heterocyclyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylthio, optionally substituted phenylsulphinyl, optionally substituted phenylsulphonyl or optionally substituted phenylsulphonamido, or R.sup.1 and R.sup.2 together form a C.sub.3-5 alkylene bridge; provided that at least one of R.sup.2 and R.sup.3 is C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.2-4 alkenyloxy; and X is (i) --(CH.sub.2).sub.n N(R.sup.4).sub.2 where each R.sup.4 independently is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl or optionally substituted C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2 --, and n is 1, 2 or 3, or (ii) a 5- to 8-membered alicyclic group containing one or two nitrogen atoms and directly attached to the amido nitrogen or attached by a C.sub.1-3 alkylene chain; and salts and esters thereof.

  化学式为##STR1##的药物化合物，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3独立地是氢，羟基，卤素，硝基，氨基，C.sub.2-5酰胺基，C.sub.1-4烷基，--CHO，--CH.sub.2 OH，--CH.sub.2 OC.sub.1-4烷基，--COOH，--COC.sub.1-3烷基，--CH(OH)C.sub.1-3烷基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.2-4烯基氧基，C.sub.1-4烷基硫基，C.sub.1-4烷基磺酰基，C.sub.1-4烷基磺基，N-取代的杂环基，可选择取代的苯基，可选择取代的苯基硫基，可选择取代的苯基磺酰基，可选择取代的苯基磺胺基，或者R.sup.1和R.sup.2共同形成一个C.sub.3-5烷基桥；前提是R.sup.2和R.sup.3中至少有一个是C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-4烯基氧基；X为(i)--(CH.sub.2).sub.n N(R.sup.4).sub.2，其中每个R.sup.4独立地是C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基或可选择取代的C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2 --，n为1, 2或3，或者(ii)一个含有一个或两个氮原子的5-到8-成员的脂环基，直接连接到酰胺氮或通过一个C.sub.1-3烷基链连接；以及其盐和酯。
• Phenylaminothiophenacetic acids, their synthesis, compositions and use
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04272507A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  Phenylaminothiophenacetic acids of formula I ##STR1## wherein R.sup.1 denotes a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom or a methyl group, R.sup.2 denotes a --CH.sub.2 --COOH group or a --CH.sub.2 --COOR.sup.6 group, R.sup.3 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a trifluoromethyl group, R.sup.4 has one of the meanings of R.sup.3, R.sup.5 denotes a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group, R.sup.6 denotes an alkyl group (with from 1 to 5 carbon atoms), which is optionally substituted by hydroxyl, hydroxyalkoxy or alkanoyloxy groups, or a benzyl group and n denotes 1 or 2, and salts of the acids have outstanding antiphlogistic, analgesic and antipyretic activities.

  式I的苯基氨基硫代乙酸，其中R1表示氢原子、氯原子、溴原子或甲基基团，R2表示--CH2--COOH基团或--CH2--COOR6基团，R3表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或三氟甲基基团，R4具有R3的一种含义，R5表示氢原子、卤素原子或烷基，R6表示烷基（具有1至5个碳原子），可以被羟基、羟基烷氧基或烷酰氧基取代，或苄基，n为1或2，以及该酸的盐具有杰出的抗炎、镇痛和退热活性。
• Heteroarenobenzodiazepines. 4. 10-Piperazinyl-4H-thieno[3,2-b][1,5]- and -[3,4-b][1,5]benzodiazepines as potential neuroleptics
  作者：Jiban K. Chakrabarti、John Fairhurst、Norman J. A. Gutteridge、Linda Horsman、Ian A. Pullar、Colin W. Smith、David J. Steggles、David E. Tupper、Francesca C. Wright

  DOI：10.1021/jm00182a014

  日期：1980.8

  The synthesis of 10-piperazinyl-4H-thieno[3,2-b][1,5]benzodiazepines is described. The activity of these compounds has been assessed on the basis of their ability to produce hypothermia in mice and block a conditioned avoidance response (CAR) and produce catalepsy in rats, and the results are compared with various classical and nonclassical neuroleptic drugs. A number of compounds (6, 17, 21, and 22)

  描述了10-哌嗪基-4H-噻吩并[3,2-b] [1,5]苯并二氮杂s的合成。这些化合物的活性已根据其在小鼠中产生体温过低，阻断条件回避反应（CAR）和在大鼠中产生僵直的能力进行了评估，并将结果与​​各种经典和非经典的抗精神病药进行了比较。许多化合物（6、17、21和22）显示出比氯氮平更大的效力，并且还显示出较低的僵直度。据信，与标准抗精神病药不同，这种活性特征与临床中锥体束外副作用的相对缺乏有关。相应的9-哌嗪基-4H-噻吩并[1,4]苯并二氮杂（（分别为12和35，分别以系列制备的限量类似物）没有活性。
• Substituted thien-3-yl-sulphonylamino(thio)carbonyl-triazolin(ethi)ones
  申请人：Gesing Rudolf F. Ernst

  公开号：US20050130843A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to novel substituted thien-3-yl-sulphonylamino(thio)carbonyl-triazolin(ethi)ones of the general formula (I) in which Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each as defined in the description, and to salts of the compounds according to formula (I), to processes and to novel intermediates for their preparation and to their use as herbicides.

  该发明涉及一种新型的取代的噻吩-3-基磺酰胺（硫）羰基三唑林（乙）酮，其通式为（I），其中Q1，Q2，R1，R2，R3和R4均如描述中所定义，并且涉及到公式（I）化合物的盐、制备它们的方法和新的中间体以及它们作为除草剂的用途。