5-溴-3-(三氟甲基)异噻唑-4-羧酸 | 1628451-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-3-(三氟甲基)异噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-bromo-3-(trifluoromethyl)-1,2-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Bromo-3-(trifluoromethyl)isothiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1628451-87-5
• 化学式: C₅HBrF₃NO₂S
• 分子量: 276.034
• InChiKey: OBADAPPKDBSNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-(三氟甲基)异噻唑-4-羧酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [5-(2,4-dimethylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1,2-thiazol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLE DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES
  [FR] DÉRIVÉS ISOTHIAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE DE TYPE II

  摘要：

  揭示了一种通过调节GPR120受体而影响的疾病的化合物、组合物和治疗方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、G和Q在此处定义。

  公开号：

  WO2015134039A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-(三氟甲基)-1,2-噻唑-4-甲腈 在 硫酸 、 水 、 溴 、 sodium nitrite 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-溴-3-(三氟甲基)异噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Isothiazole derivatives as GPR120 agonists for the treatment of type II diabetes

  摘要：

  揭示了一种通过调节GPR120受体来治疗受影响疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、G和Q在此处定义。

  公开号：

  US09067898B1
• 作为试剂：
  描述：

  5-bromo-3-(trifluoromethyl)-1,2-thiazole-4-carbonitrile 、 硫酸 、 sodium nitrite 、 、 水 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 5-溴-3-(三氟甲基)异噻唑-4-羧酸 作用下， 反应 53.0h， 以This resulted in 4.5 g of 5-bromo-3-(trifluoromethyl)-1,2-thiazole-4-carboxylic acid as yellow crude oil的产率得到5-溴-3-(三氟甲基)异噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  US20140275179A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US2014/275179
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of an Isothiazole-Based Phenylpropanoic Acid GPR120 Agonist as a Development Candidate for Type 2 Diabetes
  作者：Xuqing Zhang、Chaozhong Cai、Zhihua Sui、Mark Macielag、Yuanping Wang、Wen Yan、Arthur Suckow、Hong Hua、Austin Bell、Peter Haug、Wilma Clapper、Celia Jenkinson、Joseph Gunnet、James Leonard、William V. Murray

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00233

  日期：2017.9.14

  We have discovered a novel series of isothiazole-based phenylpropanoic acids as GPR120 agonists. Extensive structure activity relationship studies led to the discovery of a potent GPR120 agonist 4x, which displayed good EC50 values in both calcium and beta-arrestin assays. It also presented good pharmaceutical properties and a favorable PK profile. Moreover, it demonstrated in vivo antidiabetic activity in C57BL/6 DIO mice. Studies in WT and knockout DIO mice showed that it improved glucose handling during an OGTT via GPR120. Overall, 4x possessed promising antidiabetic effect and good safety profile to be a development candidate.