benzyl (R)-2-allyl-3-oxopiperidine-1-carboxylate | 304436-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-2-allyl-3-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R)-3-oxo-2-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 304436-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: OHNVSJHRGAXLTF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-2-allyl-3-oxopiperidine-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 baker's yeast 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.75h， 生成 isofebrifugine
  参考文献：
  名称：

  使用酵母还原法不对称合成（+）-非贝夫定和（+）-异铁夫定

  摘要：

  抗疟疾常山碱剂（D- 1）和异常山碱（D- 2）从手性3-哌啶醇（D-合成4），其不对称地由酵母还原3-哌啶酮衍生物的（DL-制备3）中，用动态光学分辨率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01109-1
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-allyl-3-oxo-1-piperidinecarboxylate 在 baker's yeast 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到benzyl (2S,3S)-2-allyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酵母还原法不对称合成非布立芬和异布立芬

  摘要：

  由手性哌啶-3-醇((+)-4)不对称合成抗疟药febrifugine ((+)-1)和isofebrifugine ((+)-2)，通过3的还原动态光学拆分制备-哌啶酮衍生物 ((±)-3) 使用面包酵母。

  DOI：

  10.1039/b005028h

文献信息

• Asymmetric synthesis of febrifugine and isofebrifugine using yeast reduction
  作者：Yasuo Takeuchi、Kumiko Azuma、Kentaro Takakura、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.1039/b005028h

  日期：——

  The antimalarial agents febrifugine ((+)-1) and isofebrifugine ((+)-2) were asymmetrically synthesized from chiral piperidin-3-ol ((+)-4), which was prepared by the reductive dynamic optical resolution of the 3-piperidone derivatives ((±)-3) using baker’s yeast.

  由手性哌啶-3-醇((+)-4)不对称合成抗疟药febrifugine ((+)-1)和isofebrifugine ((+)-2)，通过3的还原动态光学拆分制备-哌啶酮衍生物 ((±)-3) 使用面包酵母。
• Asymmetric synthesis of (+)-febrifugine and (+)-isofebrifugine using yeast reduction
  作者：Yasuo Takeuchi、Kumiko Azuma、Kentaro Takakura、Hitoshi Abe、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Takashi Harayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01109-1

  日期：2001.2

  The antimalarial agents febrifugine (d-1) and isofebrifugine (d-2) were synthesized from chiral 3-piperidinol (d-4), which was asymmetrically prepared by the yeast reduction of 3-piperidone derivatives (dl-3), with dynamic optical resolution.

  抗疟疾常山碱剂（D- 1）和异常山碱（D- 2）从手性3-哌啶醇（D-合成4），其不对称地由酵母还原3-哌啶酮衍生物的（DL-制备3）中，用动态光学分辨率。